В лигнаны являются большая группа низкомолекулярных полифенолов , обнаруженных в растениях , в частности , семена , цельные зерна и овощей. [1] Название происходит от латинского слова «дерево». [2] Лигнаны являются предшественниками фитоэстрогенов . [1] [3] Они могут играть роль антифедантов в защите семян и растений от травоядных . [4]
Биосинтез и метаболизм [ править ]
- Состав некоторых лигнанов
Матайрезинол , иллюстрирующий мотив дебензилбутиролактона
Секоизоларицирезинол , иллюстрирующий мотив 9,9'-дигидроксидибензилбутана
Юстицидин А , иллюстрирующий мофиф арилнафталина
Пинорезинол , иллюстрирующий мотив фуранофурана
Стеганацин , иллюстрирующий мотив дибензоциклооктадиенелактона
Подофиллотоксин , иллюстрирующий мотив арилтетралина
Лигнаны и лигнин различаются по своей молекулярной массе, первый является небольшим и растворимым в воде, а второй - высокополимерами, которые не усваиваются. Оба являются полифенольными веществами, полученными путем окислительного связывания монолигнолов . Таким образом, большинство лигнанов содержат ядра C 18 , полученные в результате димеризации предшественников C 9 . Связывание лигнолов происходит на C8. Восемь классов лигнанов: «фурофуран, фуран, дибензилбутан, дибензилбутиролактон, арилтетралин, арилнафталин, дибензоциклооктадиен и дибензилбутиролактол». [5]
Многие лигнаны метаболизируются микрофлорой кишечника млекопитающих, образуя так называемые энтеролигнаны . [6] [7]
Источники питания [ править ]
Семена льна и кунжута содержат более высокие уровни лигнанов, чем большинство других продуктов. [8] Основным предшественником лигнана, содержащимся в семенах льна, является диглюкозид секоизоларицирезинола . [8] Среди других источников лигнанов - злаки ( рожь , пшеница , овес и ячмень - рожь является самым богатым источником), соевые бобы , крестоцветные овощи, такие как брокколи и капуста , а также некоторые фрукты, особенно абрикосы и клубника . [1]
Секоизоларицирезинол и матирезинол были первыми растительными лигнанами, обнаруженными в пищевых продуктах. Обычно ларицирезинол и пинорезинол составляют около 75% от общего потребления лигнана, тогда как секоизоларицирезинол и матайрезинол составляют только около 25%. [1] Лигнаны являются одними из вторичных метаболитов, присутствующих в Cannabis sativa . [9]
Продукты, содержащие лигнаны: [1] [10]
| Источник | Количество на 100 г |
|---|---|
| Льняное | 300000 мкг (0,3 г) |
| семена кунжута | 29000 мкг (29 мг) |
| Brassica овощи | 185–2321 мкг |
| Зерна | 7–764 мкг |
| красное вино | 91 мкг |
Исследование 2007 года [11] показывает сложность предшественников лигнанов млекопитающих в рационе. В таблице ниже приведены несколько примеров 22 проанализированных видов и 24 лигнанов, идентифицированных в этом исследовании.
Предшественники лигнана млекопитающих в виде агликонов (мкг / 100 г). Основные соединения выделены жирным шрифтом.
| Продукты питания | Пинорезинол | Сирингарезинол | Сезамин | Ларицирезинол | Секоизоларицирезинол | Матайресинол | Гидроксиматаирезинол |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Льняное | 871 | 48 | не обнаружен | 1780 г. | 165759 | 529 | 35 год |
| семена кунжута | 47136 | 205 | 62724 | 13060 | 240 | 1137 | 7209 |
| Ржаные отруби | 1547 | 3540 | не обнаружен | 1503 | 462 | 729 | 1017 |
| Пшеничные отруби | 138 | 882 | не обнаружен | 672 | 868 | 410 | 2787 |
| Овсяные отруби | 567 | 297 | не обнаружен | 766 | 90 | 440 | 712 |
| Ячменные отруби | 71 | 140 | не обнаружен | 133 | 42 | 42 | 541 |
См. Также [ править ]
- Травничество
- Фармакогнозия
- Флавонолигнан
Ссылки [ править ]
- ^ a b c d e "Лигнаны" . Информационный центр по микронутриентам, Институт Линуса Полинга, Государственный университет Орегона. 2010 . Проверено 31 июля 2017 года .
- ^ От lign- (латинское «дерево») + -an (химический суффикс).
- ^ Коркина, Л; Костюк, В; Де Лука, К; Пасторе, S (2011). «Растительные фенилпропаноиды как новые противовоспалительные агенты». Миниобзоры по медицинской химии . 11 (10): 823–35. DOI : 10.2174 / 138955711796575489 . PMID 21762105 .
- ^ Салим, Мухаммад; Ким, Хён Джа; Али, Мухаммад Шайк; Ли, Ён Суп (2005). «Обновленная информация о биоактивных лигнанах растений». Отчеты о натуральных продуктах . 22 (6): 696–716. DOI : 10.1039 / B514045P . PMID 16311631 .
- ^ Умэдзава, Тошиаки (2003). «Разнообразие в биосинтезе лигнанов». Фитохимия обзоры . 2 (3): 371–90. DOI : 10,1023 / Б: PHYT.0000045487.02836.32 . S2CID 6276953 .
- ^ Adlercreutz, Герман (2007). «Лигнаны и здоровье человека». Критические обзоры в клинических лабораторных науках . 44 (5–6): 483–525. DOI : 10.1080 / 10408360701612942 . PMID 17943494 . S2CID 31753060 .
- ^ Хейнонен, S; Нурми, Т; Люкконен, К; Поутанен, К; Wähälä, K; Деяма, Т; Нишибе, S; Adlercreutz, H (2001). «In vitro метаболизм лигнанов растений: новые предшественники энтеролактона и энтеродиола лигнанов млекопитающих». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 49 (7): 3178–86. DOI : 10.1021 / jf010038a . PMID 11453749 .
- ^ a b Ландете, Хосе (2012). «Лигнаны растений и млекопитающих: обзор источников, потребления, метаболизма, кишечных бактерий и здоровья» . Food Research International . 46 (1): 410–24. DOI : 10.1016 / j.foodres.2011.12.023 .
- ^ Флорес-Санчес, Isvett Josefina; Верпоорте, Роберт (2008-10-01). «Вторичный метаболизм в каннабисе». Фитохимия обзоры . 7 (3): 615–39. DOI : 10.1007 / s11101-008-9094-4 . ISSN 1568-7767 . S2CID 3353788 .
- ^ Мильдер IE, Искусство IC, ван де Putte B, Venema DP, Hollman PC (2005). «Содержание лигнанов в голландских растительных продуктах: база данных, включая ларицирезинол, пинорезинол, секоизоларицирезинол и матайрезинол» . Британский журнал питания . 93 (3): 393–402. DOI : 10.1079 / BJN20051371 . PMID 15877880 .
- ^ Смедс AI; Эклунд, Патрик С .; Sjöholm, Rainer E .; Willför, Stefan M .; Нишибе, Сансей; Деяма, Такеши; Holmbom, Bjarne R .; и другие. (2007). «Количественная оценка широкого спектра лигнанов в зерновых, масличных культурах и орехах». J. Agric. Food Chem . 55 (4): 1337–46. DOI : 10.1021 / jf0629134 . PMID 17261017 .
Внешние ссылки [ править ]
- Номенклатура лигнанов ИЮПАК