Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Секоизоларицирезинол диглюкозид
Химическая структура ЦУР
Имена
Другие имена
ЦУР
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
UNII
  • InChI = 1S / C32H46O16 / c1-43-21-9-15 (3-5-19 (21) 35) 7-17 (13-45-31-29 (41) 27 (39) 25 (37) 23 ( 11-33) 47-31) 18 (8-16-4-6-20 (36) 22 (10-16) 44-2) 14-46-32-30 (42) 28 (40) 26 (38) 24 (12-34) 48-32 / ч3-6,9-10,17-18,23-42H, 7-8,11-14H2,1-2H3 / t17-, 18-, 23 +, 24 +, 25 +, 26 +, 27-, 28-, 29 +, 30 +, 31 +, 32 + / m0 / s1 проверитьY
    Ключ: SBVBJPHMDABKJV-PGCJWIIOSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C32H46O16 / c1-43-21-9-15 (3-5-19 (21) 35) 7-17 (13-45-31-29 (41) 27 (39) 25 (37) 23 ( 11-33) 47-31) 18 (8-16-4-6-20 (36) 22 (10-16) 44-2) 14-46-32-30 (42) 28 (40) 26 (38) 24 (12-34) 48-32 / ч3-6,9-10,17-18,23-42H, 7-8,11-14H2,1-2H3 / t17-, 18-, 23 +, 24 +, 25 +, 26 +, 27-, 28-, 29 +, 30 +, 31 +, 32 + / m0 / s1
    Ключ: SBVBJPHMDABKJV-PGCJWIIOBK
  • OC1 = C (OC) C = C (C [C @ H] ([C @ H] (CO [C @ H] 2 ​​[C @ H] (O) [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @@ H] (CO) O2) CC3 = CC (OC) = C (O) C = C3) CO [C @ H] 4 [C @ H] (O) [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @@ H] (CO) O4) C = C1
Характеристики
С 32 Н 46 О 16
Молярная масса686,704  г · моль -1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Секоизоларицирезинол диглюкозид ( SDG ) - это антиоксидант [1] фитоэстроген, содержащийся в семенах льна , подсолнечника , кунжута и тыквы . В продуктах питания его можно найти в коммерческом хлебе, содержащем льняное семя . [2] Это предшественник лигнанов млекопитающих [3], которые вырабатываются в толстой кишке из химических веществ, содержащихся в пищевых продуктах.

Извлечение [ править ]

Диглюкозид секоизоларицирезинола можно выделить из обезжиренного ( экстракция гексаном ) льняного семени путем экстракции предшественника полимера лигнана смесью вода / ацетон с последующим удалением ацетона и щелочным гидролизом. [4]

Исследования биологических эффектов [ править ]

Диглюкозид секоизоларицирезинола замедляет рост рака груди человека у мышей. [5]

Диглюкозид секоизоларицирезинола может иметь разные роли у людей. Так , например, из - за предела размера 400-500Da для гематоэнцефалический Барьерный проницаемости, в одной оценке в класс IV гистологии группы взрослых пациентов с диагнозом злокачественной глиомы , высоким потреблением secoisolariciresinol (для самого высокого тертиле по сравнению с самой низкой тертиле, во всех случаях ) было связано с более низкой выживаемостью. [6]

У кроликов SDG уменьшал гиперхолестеринемический атеросклероз, и этот эффект был связан со снижением сывороточного холестерина, LDL-C и продукта перекисного окисления липидов и увеличением HDL-C и антиоксидантного резерва. [7]

Было показано, что SDG противодействует окислительному стрессу в эпителиальной ткани толстой кишки человека и защищает от повреждения мтДНК in vitro , воздействием H 2 O 2 , дозозависимым образом [ необходима цитата ] и противодействует (in vitro) окислительному стрессу на сердце. клетки, вызванные перегрузкой железом. [8]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Adolphe, JL, Уайтинг, SJ, Juurlink, BHJ, Thorpe, LU, и Alcorn, J. (2010). «Влияние на здоровье при потреблении секоизоларицирезинола диглюкозида льняного лигнана» . Британский журнал питания . 103 (7): 929–38. DOI : 10.1017 / S0007114509992753 . PMID  20003621 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  2. ^ С. Strandås, А. Камаль-Eldin, Р. Андерсон и П. Aman (2008). «Фенольные глюкозиды в хлебе, содержащем льняное семя». Пищевая химия . 110 (4): 997–999. DOI : 10.1016 / j.foodchem.2008.02.088 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  3. ^ Томпсон, Луизиана; Робб, П; Серрайно, М; Cheung, F (1991). «Производство лигнанов млекопитающих из различных пищевых продуктов». Питание и рак . 16 (1): 43–52. DOI : 10.1080 / 01635589109514139 . PMID 1656395 . 
  4. ^ США 6806356 , «Способ извлечения secoisolariciresinol diglycoside из де-откормленных льняного семени» 
  5. ^ Чен; и другие. (2009). «Льняное семя и чистый диглюкозид секоизоларицирезинола, но не льняное семя, уменьшают рост опухоли груди человека (MCF-7) у атимичных мышей» . Журнал питания . 139 (11): 2061–6. DOI : 10,3945 / jn.109.112508 . PMID 19776177 . 
  6. ^ Delorenze, Джеральд N; Маккой, Люси; Цай, Ай-Линь; Quesenberry Jr, Charles P; Райс, Терри; Ильясова Дора; Ренш, Маргарет (2010). «Ежедневное потребление антиоксидантов относительно выживаемости среди взрослых пациентов с диагнозом злокачественная глиома» . BMC Рак . 10 : 215. DOI : 10.1186 / 1471-2407-10-215 . PMC 2880992 . PMID 20482871 .  
  7. Перейти ↑ Prasad, K (1999). «Снижение уровня холестерина в сыворотке и гиперхолестеринемического атеросклероза у кроликов с помощью диглюкозида секоизоларицирезинола, выделенного из льняного семени» . Тираж . 99 (10): 1355–1362. DOI : 10.1161 / 01.CIR.99.10.1355 . PMID 10077521 . 
  8. ^ «Диглюкозид секоизоларицирезинола устраняет повреждение, вызванное окислительным стрессом, при перегрузке сердечного железа». PMID 25822525 .  Цитировать журнал требует |journal=( помощь )