Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Пинорезинол
Химическая структура пинорезинола
Имена
Название ИЮПАК
(+) форма: 4 - [(3 S , 3a R , 6 S , 6a R ) -6- (4-гидрокси-3-метоксифенил) -1,3,3a, 4,6,6a-гексагидрофуро [3, 4-c] фуран-3-ил] -2-метоксифенол
Другие имена
(+) - Пинорезинол
(-) - Пинорезинол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
UNII
  • InChI = 1S / C20H22O6 / c1-23-17-7-11 (3-5-15 (17) 21) 19-13-9-26-20 (14 (13) 10-25-19) 12-4- 6-16 (22) 18 (8-12) 24-2 / ​​ч3-8,13-14,19-22H, 9-10H2,1-2H3 / t13-, 14-, 19 +, 20 + / m0 / s1 ☒N
    Ключ: HGXBRUKMWQGOIE-AFHBHXEDSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C20H22O6 / c1-23-17-7-11 (3-5-15 (17) 21) 19-13-9-26-20 (14 (13) 10-25-19) 12-4- 6-16 (22) 18 (8-12) 24-2 / ​​ч3-8,13-14,19-22H, 9-10H2,1-2H3 / t13-, 14-, 19 +, 20 + / m0 / s1
    Ключ: HGXBRUKMWQGOIE-AFHBHXEDBE
  • COC1 = C (C = CC (= C1) C2C3COC (C3CO2) C4 = CC (= C (C = C4) O) OC) O
Характеристики
С 20 Н 22 О 6
Молярная масса358,38 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Пинорезинол - это лигнан, содержащийся в Styrax sp. [1] и в Forsythia Suspensa . [2] Он также встречается у гусеницы капустной бабочки Pieris rapae, где служит защитой от муравьев. [3]

В продуктах питания он содержится в кунжутных семенах, овощах Brassica [4] и оливковом масле . [5]

Биосинтез [ править ]

Первый дириговый белок был обнаружен у Forsythia intermedia . Было обнаружено, что этот белок направляет стереоселективный биосинтез (+) - пинорезинола из мономеров кониферилового спирта . [6] Недавно у Arabidopsis thaliana был обнаружен второй, энантиокомплементарный диригентный белок , который управляет энантиоселективным синтезом (-) - пинорезинола. [7]

Реакция радикалов монолигнола в присутствии диригентного белка с образованием (+) - пинорезинола
В присутствии диригентного белка из Forsythia intermedia производство (+) - пинорезинола значительно увеличивается, в то время как производство других продуктов димеризации подавляется.

Фармакология [ править ]

Пинорезинол ингибирует фермент α-глюкозидазу in vitro и поэтому может действовать как гипогликемический агент. [8] Исследование с участием оливкового масла первого отжима показало, что пинорезинол обладает свойствами химиопрофилактики in vitro . Произошло усиление апоптоза и клеточного ареста на стадии G2 / M в клетках, обладающих р53. [9]

Метаболизм в энтеролигнаны [ править ]

Пинорезинол вместе с другими лигнанами растений превращается в энтеролигнаны микрофлорой кишечника в организме человека. [10]

См. Также [ править ]

  • Список фитохимических веществ в пище

Ссылки [ править ]

  1. ^ Пастророва и др. (1997) [ требуется полная ссылка ]
  2. ^ Дэвин, Лоуренс Б .; Бедгар, Диана Л .; Катаяма, Такеши; Льюис, Норман Г. (1992). «О стереоселективном синтезе (+) - пинорезинола в Forsythia Suspensa из его ахирального предшественника, кониферилового спирта». Фитохимия . 31 (11): 3869–74. DOI : 10.1016 / S0031-9422 (00) 97544-7 . PMID  11536515 .
  3. ^ Шредер, ФК; Дель Кампо, ML; Грант, JB; Weibel, DB; Смедли, SR; Болтон, KL; Meinwald, J .; Эйснер, Т. (2006). «Пинорезинол: лигнол растительного происхождения, защищающий гусеницу» . Труды Национальной академии наук . 103 (42): 15497–501. DOI : 10.1073 / pnas.0605921103 . PMC 1622851 . PMID 17030818 .  
  4. ^ Мильдер Ivon EJ; Искусство, Илья CW; Путте, Бетти ван де; Venema, Dini P .; Холлман, Питер CH (2007). «Содержание лигнанов в голландских растительных продуктах: база данных, включающая ларицирезинол, пинорезинол, секоизоларицирезинол и матайрезинол» . Британский журнал питания . 93 (3): 393–402. DOI : 10.1079 / BJN20051371 . PMID 15877880 . 
  5. ^ Оуэн, RW; Giacosa, A; Халл, МЫ; Haubner, R; Spiegelhalder, B; Bartsch, H (2000). «Антиоксидантный / противораковый потенциал фенольных соединений, выделенных из оливкового масла». Европейский журнал рака . 36 (10): 1235–47. DOI : 10.1016 / S0959-8049 (00) 00103-9 . PMID 10882862 . 
  6. ^ Davin LB, Wang HB, Crowell AL, et al. (1997). «Стереоселективное бимолекулярное феноксирадикальное связывание вспомогательным (диригентным) белком без активного центра». Наука . 275 (5298): 362–6. DOI : 10.1126 / science.275.5298.362 . PMID 8994027 . 
  7. ^ Pickel B, Constantin MA, Pfannsteil J, J Conrad, Beifuss U, Шаффер A (март 2007). «Энантиокомплементарный диригентный белок для энантиоселективного окислительного связывания фенолов, катализируемого лакказой». Angewandte Chemie . 53 (4): 273–284. DOI : 10.1007 / s10086-007-0892-х .
  8. ^ Wikul, А; Дамсуд, Т; Катаока, K; Phuwapraisirisan, P (2012). «(+) - Пинорезинол является предполагаемым гипогликемическим агентом в обезжиренных семенах кунжута (Sesamum indicum), хотя и ингибирует α-глюкозидазу». Письма по биоорганической и медицинской химии . 22 (16): 5215–7. DOI : 10.1016 / j.bmcl.2012.06.068 . PMID 22818971 . 
  9. ^ Фини, L; Hotchkiss, E; Фольяно, V; Грациани, G; Романо, М; De Vol, EB; Цинь, H; Сельград, М; и другие. (2008). «Химиопрофилактические свойства оливкового масла, богатого пинорезинолом, включают избирательную активацию каскада ATM-p53 в клеточных линиях рака толстой кишки» . Канцерогенез . 29 (1): 139–46. DOI : 10.1093 / carcin / bgm255 . PMID 17999988 . 
  10. ^ Мягкий, IE; Искусство, IC; Ван Де Путте, B; Венема, ДП; Холлман, ПК (2005). «Содержание лигнанов в голландских растительных продуктах: база данных, включающая ларицирезинол, пинорезинол, секоизоларицирезинол и матайрезинол» . Британский журнал питания . 93 (3): 393–402. DOI : 10.1079 / BJN20051371 . PMID 15877880 .