Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Конифериловый спирт
Скелетная формула кониферилового спирта
Модель, заполняющая пространство молекулы кониферилового спирта
Имена
Название ИЮПАК
4 - [( E ) -3-гидроксипроп-1-енил] -2-метоксифенол
Другие имена
4-гидрокси-3-метоксициннамиловый спирт
кониферол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
2048963
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.260.977 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 207-277-9
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C10H12O3 / c1-13-10-7-8 (3-2-6-11) 4-5-9 (10) 12 / h2-5,7,11-12H, 6H2,1H3 / b3- 2+ проверитьY
    Ключ: JMFRWRFFLBVWSI-NSCUHMNNSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C10H12O3 / c1-13-10-7-8 (3-2-6-11) 4-5-9 (10) 12 / h2-5,7,11-12H, 6H2,1H3 / b3- 2+
    Ключ: JMFRWRFFLBVWSI-NSCUHMNNBF
  • Oc1ccc (cc1OC) / C = C / CO
Характеристики
С 10 Н 12 О 3
Молярная масса180,203  г · моль -1
Температура плавления 74 ° С (165 ° F, 347 К)
Точка кипения От 163 до 165 ° C (от 325 до 329 ° F, от 436 до 438 K)
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H315 , H319 , H335
Р261 , Р264 , Р271 , Р280 , Р302 + 352 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , Р405 , Р501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Хвойный спирт - бесцветное кристаллическое органическое соединение . Один из монолигнолов , это фитохимическое соединение, синтезируемое посредством биохимического пути фенилпропаноидов . При сополимеризации с родственными ароматическими соединениями конифериловый спирт образует лигнин или лигнаны . [1] Кониферин - это глюкозид кониферилового спирта.

Конифериловый спирт является промежуточным продуктом в биосинтезе из эвгенола и из stilbenoids и кумарина . Бензоин камеди содержит значительное количество кониферилового спирта и его сложных эфиров .

Он содержится как в голосеменных, так и в покрытосеменных растениях. Синапиловый спирт и паракумариловый спирт , два других мономера лигнина, содержатся в покрытосеменных растениях и травах.

Это феромон свиты королевы (QRP), тип феромона медоносной пчелы, обнаруженный в нижнечелюстных железах . [2]

Биосинтез пинорезинола [ править ]

Первый дириговый белок был обнаружен у Forsythia intermedia . Было обнаружено, что этот белок направляет стереоселективный биосинтез (+) - пинорезинола из мономеров кониферилового спирта. [3] Недавно у Arabidopsis thaliana был обнаружен второй, энантиокомплементарный диригентный белок , который управляет энантиоселективным синтезом (-) - пинорезинола. [4]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Иияма, Кендзи; Лам, Тхи Бах-Тайет; Стоун, Брюс А. (1994). «Ковалентные перекрестные связи в клеточной стенке» . Физиология растений . 104 (2): 315–320. DOI : 10.1104 / pp.104.2.315 . PMC  159201 . PMID  12232082 .
  2. ^ Килинг, CI; Слессор, кн; Higo, HA; Уинстон, ML (2003). «Выделение и идентификация новых компонентов феромона свиты медоносной пчелы ( Apis mellifera L.)» . Proc. Natl. Акад. Sci. США . 100 (8): 4486–4491. DOI : 10.1073 / pnas.0836984100 . PMC 153582 . PMID 12676987 .  
  3. ^ Davin, LB; Ванга, HB; Кроуэлл, Алабама; и другие. (1997). «Стереоселективное бимолекулярное феноксирадикальное связывание вспомогательным (диригентным) белком без активного центра». Наука . 275 (5298): 362–366. DOI : 10.1126 / science.275.5298.362 . PMID 8994027 . 
  4. ^ Пикель, B .; Константин, М.-А .; Pfannsteil, J .; Конрад, Дж .; Beifuss, U .; Шаффер, А. (март 2007 г.). «Энантиокомплементарный диригентный белок для энантиоселективного окислительного связывания фенолов, катализируемого лакказой». Angewandte Chemie . 53 (4): 273–284. DOI : 10.1007 / s10086-007-0892-х .