Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Изофлавоны являются замещенными производными изофлавонов, типа встречающихся в природе изофлавоноидов , [1] , многие из которых действуют как фитоэстрогены в млекопитающих . [2] Изофлавоны производятся почти исключительно членами семейства бобовых, Fabaceae (Leguminosae).

Хотя изофлавоны и близкие к ним фитоэстрогены продаются в виде пищевых добавок , научных доказательств безопасности долгосрочных добавок или пользы для здоровья от этих соединений мало. [3] Некоторые исследования выявили потенциальные риски от высокого потребления изофлавонов, например, у женщин с раком груди в анамнезе , но это беспокойство не было подтверждено высококачественными клиническими исследованиями . [3]

Органическая химия и биосинтез [ править ]

Изофлавоны, представляющие интерес с точки зрения питания, представляют собой замещенные производные изофлавона, связанные с родительским элементом путем замены двух или трех атомов водорода гидроксильными группами. Исходный изофлавон не представляет питательного интереса.

Изофлавон, нумерация. Генистеин (5-ОН, 7-ОН, 4'-ОН) или даидзеин (7-ОН, 4'-ОН) являются, например, членами семейства изофлавонов.

Изофлавон отличается от флавона (2-фенил-4 H -1-бензопир-4-он) расположением фенильной группы .

Изофлавоны продуцируются ветвью общего фенилпропаноидного пути, который производит флавоноидные соединения у высших растений. Соевые бобы - самый распространенный источник изофлавонов в пище человека; Основными изофлавонами сои являются генистеин и даидзеин . Путь фенилпропаноидов начинается с аминокислоты фенилаланина , а промежуточное соединение этого пути, нарингенин , последовательно превращается в изофлавон-генистеин двумя ферментами , специфичными для бобовых культур , изофлавон-синтазой и дегидратазой . Точно так же другой промежуточный халкон нарингенинапревращается в изофлавондаидзеин за счет последовательного действия трех специфичных для бобовых ферментов: халконредуктазы, халконизомеразы типа II и изофлавонсинтазы. Растения используют изофлавоны и их производные в качестве фитоалексиновых соединений для защиты от болезнетворных патогенных грибов и других микробов . Кроме того, соя использует изофлавоны для стимулирования почвенных микробов ризобий к образованию фиксирующих азот корневых клубеньков .

Происшествие [ править ]

Большинство представителей семейства Fabaceae содержат значительные количества изофлавонов. Анализ уровней у различных видов показал, что самые высокие уровни генистеина и даидзеина находятся в псоралее ( Psoralea corylifolia ). Различные бобовые, включая сою ( Glycine max L.), зеленую фасоль ( Phaseolus vulgaris L.), ростки люцерны ( Medicago sativa L.), ростки маша ( Vigna radiata L.), вигну ( Vigna unguiculata L.), корень кудзу ( Пуэрария лобатаL.), а также цветки красного клевера и ростки красного клевера ( Trifolium pratense L.) были изучены на предмет их эстрогенной активности. [4] Продукты с высокой степенью обработки, сделанные из бобовых, такие как тофу , сохраняют большую часть содержания изофлавонов, а ферментированное мисо имеет повышенный уровень.

Соевое молоко имеет гораздо более высокую концентрацию изофлавонов, чем соевый соус, но ферментированные соевые бобы показывают значительно более высокие концентрации, причем темпе имеет самое высокое содержание изофлавонов. [5]

Другие пищевые источники изофлавонов включают нут ( биоханин А ), люцерну ( формононетин ) и арахис ( генистеин ). Изофлавоны также содержатся в продуктах животного происхождения, таких как молочные продукты, [6] мясо, яйца и морепродукты [7], но их общий вклад в общее потребление невелик. В странах, где используется процесс приготовления хлеба из чорлейвуда , например в Великобритании, хлеб является источником изофлавонов сои. [8]

В тканях растений они чаще всего встречаются в виде гликозидов или их соответствующих малонатов или ацетильных конъюгатов, что делает их еще более водорастворимыми (см. Изофлавон-7-O-бета-глюкозид 6 "-O-малонилтрансфераза ). Последние формы нестабильны и трансформируются, например, декарбоксилированием .Часто, когда бобовые растения заражены вирусными или грибковыми инфекциями, водорастворимые транспортные формы гидролизуются до соответствующих агликонов в целевом сайте [9].

Исследование [ править ]

Дополнительная информация: Фитоэстрогены § Воздействие на человека

Потребление продуктов, богатых изофлавонами, или пищевых добавок находится в стадии предварительных исследований на предмет их потенциальной связи с более низкими показателями рака в постменопаузе [3] [10] [11] и остеопороза у женщин. [3] [12] Использование пищевых добавок с изофлавонами сои может быть связано с уменьшением приливов у женщин в постменопаузе. [3] [10] Изофлавоны сои могут действовать как субстрат для пероксидазы щитовидной железы , тем самым конкурентно подавляя выработку гормонов щитовидной железы . [13]

Несмотря на частое использование добавок изофлавонов, данных о безопасности и побочных эффектах недостаточно. [3] Изофлавоны имеют статус GRAS в США. [14] При оценке риска приема изофлавоновых добавок для женщин в постменопаузе Европейское управление по безопасности пищевых продуктов не обнаружило побочных эффектов при приеме до 150 мг / сут, хотя и подвергло критике отсутствие данных. [15]

См. Также [ править ]

  • Фитохимический
  • Ротиноиды

Ссылки [ править ]

  1. ^ Кауфман РВ, Герцог JA, Brielmann Н, Boik Дж, Хойт JE (1997). «Сравнительный обзор зернобобовых растений как источников изофлавонов, генистеина и даидзеина: значение для питания и здоровья человека». J Altern Complement Med . 3 (1): 7–12. CiteSeerX  10.1.1.320.9747 . DOI : 10.1089 / acm.1997.3.7 . PMID  9395689 .
  2. Перейти ↑ Heber, D (2008). «Растительные продукты и фитохимические вещества в здоровье человека». В Берданье, компакт-диск; Дуайер, JT; Фельдман, Е.Б. (ред.). Справочник по питанию и питанию, второе издание . CRC Press. С. 176–181. DOI : 10.1201 / 9781420008890.ch70 . ISBN 978-0-8493-9218-4.
  3. ^ a b c d e f "Изофлавоны сои" . Информационный центр по микронутриентам, Институт Линуса Полинга, Государственный университет Орегона, Корваллис. 2016 . Проверено 27 июля 2016 года .
  4. ^ Буэ, Стивен М .; Wiese, Thomas E .; Нельс, Сюзанна; Burow, Matthew E .; Эллиотт, Стивен; Картер-Винтьес, Кэрол Х .; Ши, Бетти Ю.; Маклахлан, Джон А .; Кливленд, Томас Э. (2003). «Оценка эстрогенного действия экстрактов бобовых, содержащих фитоэстрогены». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (8): 2193–2199. DOI : 10.1021 / jf021114s . ISSN 0021-8561 . PMID 12670155 .  
  5. ^ Лука С.В., Маковей I, Бужор А, Трифан А (2020). «Биологическая активность пищевых полифенолов: роль метаболитов». Критические обзоры в пищевой науке и питании . 60 (4): 626–659. DOI : 10.1080 / 10408398.2018.1546669 . PMID 30614249 . 
  6. ^ Каспаровская, J; Печинкова, М; Дадакова, К; Кризова, Л; Хадрова, С; Лекса, М; Лохман, Дж; Каспаровский, Т (2016). «Влияние корма, обогащенного изофлавонами, на микробиоту рубца молочных коров» . PLoS ONE . 11 (4): e0154642. Bibcode : 2016PLoSO..1154642K . DOI : 10.1371 / journal.pone.0154642 . PMC 4849651 . PMID 27124615 .  
  7. ^ Kuhnle, GG; Делл'Акуила, C; Аспиналл, С.М. Рансуик, Южная Америка; Маллиган, АА; Бингхэм, С.А. (2008). «Содержание фитоэстрогенов в пищевых продуктах животного происхождения: молочные продукты, яйца, мясо, рыба и морепродукты». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (21): 10099–104. DOI : 10.1021 / jf801344x . PMID 18922017 . 
  8. ^ Маллиган, AA; Уэлч, AA; McTaggart, AA; Бханиани, А; Бингхэм, С.А. (2007). «Потребление и источники соевых продуктов и изофлавонов в когортном исследовании населения Великобритании (EPIC-Norfolk)» . Европейский журнал клинического питания . 61 (2): 248–54. DOI : 10.1038 / sj.ejcn.1602509 . PMID 16943849 . 
  9. ↑ Long-ze Lin; и другие. (2000). «Исследование LC-ESI-MS малонатов флавоноидных гликозидов клевера красного (Trifolium pratense)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 2 (48): 354–365. DOI : 10.1021 / jf991002 .
  10. ^ а б «Соя» . MedlinePlus, Национальная медицинская библиотека США. 30 апреля 2013 . Проверено 22 ноября 2015 года .
  11. ^ Varinska л, Гал Р, Mojzisova G, Mirossay л, Mojzis J (2015). «Соя и рак груди: акцент на ангиогенез» . Int J Mol Sci (Обзор). 16 (5): 11728–49. DOI : 10.3390 / ijms160511728 . PMC 4463727 . PMID 26006245 .  
  12. ^ Вэй, П; Лю, М; Чен, Y; Чен, округ Колумбия (2012). «Систематический обзор добавок соевого изофлавона при остеопорозе у женщин» . Азиатско-Тихоокеанский журнал тропической медицины . 5 (3): 243–8. DOI : 10.1016 / S1995-7645 (12) 60033-9 . PMID 22305793 . 
  13. ^ Huser S, S Гут, Йост HG, Soukup ST, Kulling SE (2018). «Влияние изофлавонов на ткань груди и гормональную систему щитовидной железы у человека: всесторонняя оценка безопасности» . Архив токсикологии . 92 (9): 2703–2748. DOI : 10.1007 / s00204-018-2279-8 . PMC 6132702 . PMID 30132047 .  
  14. ^ Archer Daniels Midland Company (4 февраля 1998). «Уведомление GRAS об изофлавонах, полученных из соевых бобов» (PDF) . Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США . Проверено 25 июля +2016 .
  15. ^ Панель EFSA по пищевым добавкам и источникам питательных веществ, добавляемых в пищу (21 октября 2015 г.). «Оценка риска для женщин в пери- и постменопаузе, принимающих пищевые добавки, содержащие изолированные изофлавоны» (PDF) . Журнал EFSA . 13 (10): 4246. DOI : 10,2903 / j.efsa.2015.4246 . Проверено 25 июля +2016 .