Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не путать с нарингином .
Нарингенин
Нарингенин.svg
Имена
Название ИЮПАК
5,7-дигидрокси-2- (4-гидроксифенил) хроман-4-он
Другие имена
Нарингетол; Салипурол; Салипурпол; 4 ', 5,7-тригидроксифлаванон
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100,006,865 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C15H12O5 / c16-9-3-1-8 (2-4-9) 13-7-12 (19) 15-11 (18) 5-10 (17) 6-14 (15) 20- 13 / ч1-6,13,16-18Н, 7Н2 / t13- / м0 / с1 ☒N
    Ключ: FTVWIRXFELQLPI-ZDUSSCGKSA-N ☒N
  • O = C2c3c (O [C @ H] (c1ccc (O) cc1) C2) cc (O) cc3O
Характеристики
С 15 Н 12 О 5
Молярная масса272,256  г · моль -1
Температура плавления251 ° С (484 ° F, 524 К) [1]
475 мг / л [1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Нарингенин - это безвкусный, [2] бесцветный [3] флаванон , разновидность флавоноидов . Он является преобладающим flavanone в грейпфруте , [4] и встречается в различных фруктах и трав. [5]

Структура [ править ]

Нарингенин имеет каркасную структуру флаванона с тремя гидроксильными группами у 4 ', 5 и 7 атомов углерода. Он может быть найден как в форме агликоля , нарингенина, так и в его гликозидной форме, нарингине , который имеет добавку дисахарида неогесперидозы, присоединенную через гликозидную связь у углерода 7.

Как и большинство флаванонов, нарингенин имеет единственный хиральный центр у углерода 2, хотя оптическая чистота может быть разной. [5] [6] Было показано, что рацемизация S (-) - нарингенина происходит довольно быстро. [7]

Источники и биодоступность [ править ]

Нарингенин и его гликозид были обнаружены в различных травах и фруктах , включая грейпфрут , [8] бергамот , [9] кислый апельсин , [10] терпкую вишню , [11] помидоры , [12] [13] какао , [14] ] Греческий орегано , [15] водяная мята , [16] а также в бобах . [17] Соотношение нарингенина и нарингина варьируется в зависимости от источника [12], как и соотношение энантиомеров. [6]

Форма нарингенин-7-глюкозида кажется менее биодоступной, чем форма агликоля . [18]

Грейпфрутовый сок может обеспечить гораздо более высокие концентрации нарингенина в плазме, чем апельсиновый сок. [19] В грейпфруте также содержится родственное соединение кемпферол , у которого есть гидроксильная группа рядом с кетонной группой.

Нарингенин может абсорбироваться из приготовленной томатной пасты. В 10 граммах томатной пасты содержится 253 мг нарингенина. [20]

Биосинтез и метаболизм [ править ]

Он является производным от малонил-КоА и 4-кумароил-КоА . Последний является производным фенилаланина . Полученный тетракетид подвергается действию халкон- синтазы с образованием халкона, который затем подвергается замыканию кольца до нарингенина. [21]

Фермент нарингенин-8-диметилаллилтрансфераза использует диметилаллилдифосфат и (-) - (2 S ) -нарингенин для производства дифосфата и 8-пренилнарингенина . Cunninghamella elegans , грибковая модель метаболизма млекопитающих, может быть использована для изучения сульфатирования нарингенина . [22]

Возможные биологические эффекты [ править ]

Антибактериальные, противогрибковые и противовирусные [ править ]

Нарингенин имеет противомикробное действие на S. эпидермальный , а также золотистого стафилококка , Сенная палочка , Micrococcus Шеиз , и кишечной палочки . [23] Дальнейшие исследования добавляют доказательства антимикробных эффектов против Lactococcus Lactis , [24] Lactobacillus влагалищной , АсНпотусез naeslundii , Prevotella оральном , Prevotella melaninogencia , Porphyromonas gingivalis , [25] , а также дрожжи , такие как Candida Albicans , Candida tropicalis, И Candida krusei . [26] Имеются также доказательства антибактериального воздействия на H. pylori , хотя нарингенин не оказывает какого-либо ингибирования уреазной активности микроба. [27]

Также было показано, что нарингенин снижает продукцию вируса гепатита С инфицированными гепатоцитами (клетками печени) в культуре клеток . Это, по-видимому, является вторичным по отношению к способности нарингенина подавлять секрецию клетками липопротеинов очень низкой плотности . [28] Противовирусные эффекты нарингенина в настоящее время проходят клинические исследования. [29] Также поступали сообщения о противовирусном воздействии на полиовирусы , ВПГ-1 и ВПГ-2 , хотя репликация вирусов не подавлялась. [30] [31] In in vitroВ экспериментах Нарингенин также показал сильную противовирусную активность в отношении SARS-CoV-2.[32]

Противовоспалительное [ править ]

Несмотря на доказательства противовоспалительной активности нарингина [33], противовоспалительная активность нарингенина была низкой или отсутствующей. [34] [35]

Антиоксидант [ править ]

Было показано, что нарингенин обладает значительными антиоксидантными свойствами. [36] [37] Было показано, что он снижает окислительное повреждение ДНК in vitro и в исследованиях на животных. [38] [39]

Противораковое средство [ править ]

Сообщается, что нарингенин вызывает цитотоксичность раковых клеток из тканей груди, желудка, печени, шейки матки, поджелудочной железы и толстой кишки, а также лейкозных клеток. [40] Были изучены механизмы, лежащие в основе ингибирования роста карциномы груди человека , и были предложены две теории. [41] Первая теория гласит, что нарингенин ингибирует ароматазу , тем самым уменьшая рост опухоли. [42] Второй механизм предполагает, что взаимодействие с рецепторами эстрогена является причиной модуляции роста. [43] Новые производные нарингенина оказались активными против рака с множественной лекарственной устойчивостью. [44]

Дополнительное чтение [ править ]

  • ингибирующее действие на изоформу цитохрома P450 человека [[CYP1A2], приводящее к образованию канцерогенов безвредных веществ. Fuhr U, Klittich K, Staib AH (апрель 1993 г.). «Ингибирующее действие грейпфрутового сока и его горького компонента, нарингенина, на зависимый от CYP1A2 метаболизм кофеина у человека» . Br J Clin Pharmacol . 35 (4): 431–6. DOI : 10.1111 / j.1365-2125.1993.tb04162.x . PMC  1381556 . PMID  8485024 .Уэн Ю.Ф., Чанг Ю.Л., Ода Ю., Парк С.С., Ляо Д.Ф., Лин М.Ф., Чен С.Ф. (1999). «Эффекты нарингина in vitro и in vivo на цитохром P450-зависимую монооксигеназу в печени мышей». Life Sci . 65 (24): 2591–602. DOI : 10.1016 / s0024-3205 (99) 00528-7 . PMID  10619367 .
  • Вистуба, Дороти; Трапп, Оливер; Гель-Морето, Нурия; Галенса, Рудольф; Шуриг, Фолькер (01.05.2006). «Стереоизомерное разделение флаванонов и флаванон-7-O-гликозидов с помощью капиллярного электрофореза и определения барьеров межконверсии». Аналитическая химия . 78 (10): 3424–3433. DOI : 10.1021 / ac0600499 . ISSN  0003-2700 . PMID  16689546 .
  • Краузе, Мартин; Галенса, Рудольф (1991). «Высокоэффективная жидкостная хроматография диастереомерных гликозидов флаванона в цитрусовых на неподвижной фазе, связанной с β-циклодекстрином (Cyclobond I)». Журнал хроматографии A . 588 (1–2): 41–45. DOI : 10.1016 / 0021-9673 (91) 85005-Z .
  • Гаггери, Рафаэлла; Росси, Даниэла; Коллина, Симона; Маннуччи, Барбара; Байерл, Марсель; Джуза, Маркус (12 августа 2011 г.). «Быстрое развитие аналитического энантиоселективного разделения с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии и препаративного масштабирования для флавоноида Нарингенина». Журнал хроматографии A . 1218 (32): 5414–5422. DOI : 10.1016 / j.chroma.2011.02.038 . PMID  21397238 .
  • Ван, Лили; Сунь, Сипэн; Ли, Ян; Ю, Ци; Го, Чэн; Ван, Сянвэй (2011-04-01). «Метод стереоспецифической ВЭЖХ и его применение для определения профиля фармакокинетики двух энантиомеров нарингенина у крыс» . Журнал хроматографической науки . 49 (4): 316–320. DOI : 10.1093 / chrsci / 49.4.316 . ISSN  0021-9665 . PMID  21439124 .
  • Нарингенин также вызывает у мышей BDNF- зависимые антидепрессантные эффекты. Yi LT, Liu BB, Li J, Luo L, Liu Q, Geng D, Tang Y, Xia Y, Wu D (октябрь 2013 г.). «Передача сигналов BDNF необходима для антидепрессивного эффекта нарингенина». Прог. Neuropsychopharmacol. Биол. Психиатрия . 48C : 135-141. DOI : 10.1016 / j.pnpbp.2013.10.002 . PMID 24121063 . S2CID 24620048 .  
  • Гао, К; Хеннинг, S; Niu, Y; Юсефиан, А; Seeram, N; Сюй, А; Хебер, Д. (2006). «Цитрусовый флавоноид нарингенин стимулирует восстановление ДНК в клетках рака простаты». Журнал пищевой биохимии . 17 (2): 89–95. DOI : 10.1016 / j.jnutbio.2005.05.009 . PMID  16111881 .</ref>
  • Катавич П.Л., Лэмб К., Наварро Х., Присинзано Т.Э. (август 2007 г.). «Флавоноиды как лиганды опиоидных рецепторов: идентификация и предварительная взаимосвязь структура-активность» . J. Nat. Prod . 70 (8): 1278–82. DOI : 10.1021 / np070194x . PMC  2265593 . PMID  17685652 .
  • Сообщалось, что нарингенин вызывает апоптоз в преадипоцитах . Сюй, Чин-Линь; Хуанг, Ши-Ли; Йен, Гоу-Чин (01.06.2006). «Ингибирующее действие фенольных кислот на пролиферацию преадипоцитов 3T3-L1 в связи с их антиоксидантной активностью». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 54 (12): 4191–4197. DOI : 10.1021 / jf0609882 . ISSN 0021-8561 . PMID 16756346 .  
  • Нарингенин , кажется, защищает LDLR дефицитных мышей от ожирения эффектов с высоким содержанием жиров. Mulvihill EE, Allister EM, Sutherland BG, Telford DE, Sawyez CG, Edwards JY, Markle JM, Hegele RA, Huff MW (октябрь 2009 г.). «Нарингенин предотвращает дислипидемию, гиперпродукцию аполипопротеина B и гиперинсулинемию у мышей с нулевым рецептором ЛПНП и резистентностью к инсулину, вызванной диетой» . Диабет . 58 (10): 2198–210. DOI : 10,2337 / db09-0634 . PMC 2750228 . PMID 19592617 .  
  • Нарингенин снижает концентрацию холестерина в плазме и печени за счет подавления HMG-CoA редуктазы и ACAT у крыс, получавших диету с высоким содержанием холестерина. Ли С.Х., Пак И.Б., Пэ К.Х., Бок С.Х., Квон Ю.К., Ли Э.С., Чой М.С. (1999). «Снижающая холестерин активность нарингенина посредством ингибирования 3-гидрокси-3-метилглутарил-кофермента А-редуктазы и ацил-кофермента А: холестерин-ацилтрансферазы у крыс». Анна. Nutr. Метаб . 43 (3): 173–80. DOI : 10.1159 / 000012783 . PMID 10545673 . S2CID 5685548 .  
  • В исследовании на мышиной модели болезни Альцгеймера было продемонстрировано, что нарингенин улучшает память и снижает количество амилоидных и тау-белков. Гофраниаб, Саид; Джогатаи, Мохаммад-Таги; Мохсения, Симин; Белуджадмоджарад, Турандохт; Багериак, Марьям; Хамзее, Сафура; Рогани, Мехрдад (5 октября 2015 г.). «Нарингенин улучшает обучение и память на модели крыс с болезнью Альцгеймера: понимание основных механизмов» . Европейский журнал фармакологии . 764 : 195–201. DOI : 10.1016 / j.ejphar.2015.07.001 . PMID 26148826 . Ян, Чжиё; Кубояма, Томохару; Тохда, Тихиро (15.02.2019). «Нарингенин способствует поляризации микроглии M2 и экспрессии фермента деградации Aβ». Фитотерапевтические исследования . 33 (4): 1114–1121. DOI : 10.1002 / ptr.6305 . ISSN  1099-1573 . PMID  30768735 .Ян, Чжиё; Кубояма, Томохару; Тохда, Тихиро (19 июня 2017 г.). «Систематическая стратегия открытия терапевтического препарата для лечения болезни Альцгеймера и ее целевой молекулы» . Границы фармакологии . 8 : 340. DOI : 10.3389 / fphar.2017.00340 . PMC  5474478 . PMID  28674493 .

Ссылки [ править ]

  1. ^ а б "Нарингенин" . ChemIDplus. Архивировано 20 декабря 2015 года.
  2. ^ Эсаки, Сатико; Нисияма, Киётоши; Сугияма, Наоко; Накадзима, Рюта; Такао, Ёсихиро; Камия, Синтаро (1 января 1994). «Приготовление и вкус некоторых гликозидов флаванонов и дигидрохалконов» . Биология, биотехнология и биохимия . 58 (8): 1479–1485. DOI : 10.1271 / bbb.58.1479 . ISSN 0916-8451 . PMID 7765281 .  
  3. ^ Шин, W .; Kim, S .; Чун, KS (1987-10-15). «Структура моногидрата (R, S) -эсперетина». Acta Crystallographica Раздел C . 43 (10): 1946–1949. DOI : 10.1107 / s0108270187089510 . ISSN 0108-2701 . 
  4. ^ Felgines C, Texier O, Моран C, Manach C, Scalbert A, Régerat F, Rémésy C (декабрь 2000). «Биодоступность флаванона, нарингенина и его гликозидов у крыс» (PDF) . Являюсь. J. Physiol. Гастроинтест. Liver Physiol . 279 (6): G1148–54. DOI : 10.1152 / ajpgi.2000.279.6.G1148 . PMID 11093936 .  
  5. ^ а б Яньес, Хайме А .; Эндрюс, Престон К .; Дэвис, Нил М. (2007-04-01). «Методы анализа и разделения хиральных флавоноидов». Журнал хроматографии B . 848 (2): 159–181. DOI : 10.1016 / j.jchromb.2006.10.052 . PMID 17113835 . 
  6. ^ а б Яньес, Хайме А .; Ремсберг, Конни М .; Миранда, Николь Д .; Вега-Вилла, Карина Р .; Эндрюс, Престон К .; Дэвис, Нил М. (1 января 2008 г.). «Фармакокинетика выбранных хиральных флавоноидов: гесперетина, нарингенина и эриодиктиола у крыс и их содержание во фруктовых соках». Биофармацевтика и утилизация лекарств . 29 (2): 63–82. DOI : 10.1002 / bdd.588 . ISSN 1099-081X . PMID 18058792 . S2CID 24051610 .   
  7. ^ Краузе, М .; Галенса, Р. (1991-07-01). «Анализ энантиомерных флаванонов в растительных экстрактах с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии на хиральной неподвижной фазе на основе триацетата целлюлозы». Хроматография . 32 (1–2): 69–72. DOI : 10.1007 / BF02262470 . ISSN 0009-5893 . S2CID 95215634 .  
  8. ^ Хо, Пинг С; Сэвилл, Дороти Дж; Ковилл, Питер Ф; Ванвимолрук, Сомпон (1 апреля 2000 г.). «Содержание ингибиторов CYP3A4, нарингина, нарингенина и бергаптена в грейпфрутовых и грейпфрутовых соковых продуктах». Pharmaceutica Acta Helvetiae . 74 (4): 379–385. DOI : 10.1016 / S0031-6865 (99) 00062-X . PMID 10812937 . 
  9. ^ Гаттузо, Джузеппе; Баррека, Давиде; Гаргиулли, Клаудиа; Леуцци, Уго; Каристи, Коррадо (2007-08-03). «Флавоноидный состав цитрусовых соков» . Молекулы . 12 (8): 1641–1673. DOI : 10.3390 / 12081641 . PMC 6149096 . PMID 17960080 .  
  10. ^ Гель-Морето, Нурия; Штрайх, Рене; Галенса, Рудольф (01.08.2003). «Хиральное разделение диастереомерных флаванон-7-O-гликозидов в цитрусовых с помощью капиллярного электрофореза». Электрофорез . 24 (15): 2716–2722. DOI : 10.1002 / elps.200305486 . ISSN 0173-0835 . PMID 12900888 .  
  11. ^ Ван, H .; Наир, MG; Страсбург, GM; Booren, AM; Грей, JI (1999-03-01). «Антиоксидантные полифенолы из терпкой вишни (Prunus cerasus)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 47 (3): 840–844. DOI : 10.1021 / jf980936f . ISSN 0021-8561 . PMID 10552377 .  
  12. ^ a b Minoggio, M .; Bramati, L .; Simonetti, P .; Gardana, C .; Iemoli, L .; Santangelo, E .; Mauri, PL; Spigno, P .; Соресси, GP (2003-01-01). «Структура полифенолов и антиоксидантная активность различных линий и сортов томатов». Анналы питания и метаболизма . 47 (2): 64–69. DOI : 10.1159 / 000069277 . ISSN 0250-6807 . PMID 12652057 . S2CID 26333030 .   
  13. ^ Валлверду-Керальт, А; Одриозола-Серрано, I; Омс-Олю, Г; Ламуэла-Равентос, РМ; Elez-Martínez, P; Мартин-Беллозу, О. (2012). «Изменение полифенольного профиля томатных соков, обработанных импульсными электрическими полями». J. Agric Food Chem . 60 (38): 9667–9672. DOI : 10.1021 / jf302791k . PMID 22957841 . 
  14. ^ Санчес-Рабанеда, Ферран; Хауреги, Ольга; Казальс, Исидра; Андрес-Лакуева, Кристина; Искьердо-Пулидо, Мария; Ламуэла-Равентос, Роза М. (01.01.2003). «Тандемное масс-спектрометрическое исследование жидкостной хроматографии / электрораспылительной ионизации фенольного состава какао (Theobroma cacao)». Журнал масс-спектрометрии . 38 (1): 35–42. Bibcode : 2003JMSp ... 38 ... 35S . DOI : 10.1002 / jms.395 . ISSN 1076-5174 . PMID 12526004 .  
  15. ^ Exarchou, Vassiliki; Годейоханн, Маркус; van Beek, Teris A .; Геротанассис, Иоаннис П .; Вервурт, Жак (2003-11-01). «ЖХ-УФ-твердофазная экстракция-ЯМР-МС в сочетании с зондом криогенного потока и его применение для идентификации соединений, присутствующих в греческом орегано». Аналитическая химия . 75 (22): 6288–6294. DOI : 10.1021 / ac0347819 . ISSN 0003-2700 . PMID 14616013 .  
  16. ^ Olsen, Helle T .; Стаффорд, Гэри I .; ван Стаден, Йоханнес; Christensen, Søren B .; Егер, Анна К. (22 мая 2008 г.). «Выделение ингибитора МАО нарингенина из Mentha aquatica L.». Журнал этнофармакологии . 117 (3): 500–502. DOI : 10.1016 / j.jep.2008.02.015 . PMID 18372132 . 
  17. ^ Hungria, M .; Джонстон, AW; Филлипс, Д.А. (1992-05-01). «Влияние флавоноидов, высвобождаемых естественным путем из бобов (Phaseolus vulgaris), на транскрипцию гена, регулируемую nodD, в Rhizobium leguminosarum bv. Phaseoli». Молекулярные взаимодействия растений и микробов . 5 (3): 199–203. DOI : 10,1094 / MPMI-5-199 . ISSN 0894-0282 . PMID 1421508 .  
  18. ^ Чоудхури R, G Chowrimootoo, Srai K, E Debnam, Райс-Эванс CA (ноябрь 1999). «Взаимодействие флавоноида нарингенина в желудочно-кишечном тракте и влияние гликозилирования». Биохим. Биофиз. Res. Commun . 265 (2): 410–5. DOI : 10.1006 / bbrc.1999.1695 . PMID 10558881 . 
  19. ^ Erlund I, Meririnne E, Alfthan G, Aro A (февраль 2001). «Кинетика плазмы и экскреция с мочой флаванонов, нарингенина и гесперетина у людей после приема апельсинового и грейпфрутового сока» . J. Nutr . 131 (2): 235–41. DOI : 10.1093 / JN / 131.2.235 . PMID 11160539 . 
  20. ^ Bugianesi R, G Catasta, Spigno P, D'Ува A, Майани G (ноябрь 2002). «Нарингенин из приготовленной томатной пасты является биодоступным для мужчин» . J. Nutr . 132 (11): 3349–52. DOI : 10.1093 / JN / 132.11.3349 . PMID 12421849 . 
  21. ^ Ван, Чуаньхун; Чжи, Шуанг; Лю, Чанъин; Сюй Фэнсян; Чжао, Айчунь; Ван, Силин; Рен, Яньхонг; Ли, Чжэнган; Ю, Маоде (2017). «Характеристика генов стильбен-синтазы в шелковице ( Morus atropurpurea ) и метаболическая инженерия для производства ресвератрола в Escherichia coli ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 65 (8): 1659–1668. DOI : 10.1021 / acs.jafc.6b05212 . PMID 28168876 . 
  22. ↑ Ибрагим AR (январь 2000 г.). «Сульфатирование нарингенина Cunninghamella elegans». Фитохимия . 53 (2): 209–12. DOI : 10.1016 / S0031-9422 (99) 00487-2 . PMID 10680173 . 
  23. ^ Рауха, Jussi-Pekka; Ремес, Сюзанна; Хейнонен, Марина; Хопиа, Ану; Кяхконен, Марья; Куяла, Титти; Пихлая, Калеви; Вуорела, Хейкки; Вуорела, Пиа (25 мая 2000 г.). «Противомикробное действие экстрактов финских растений, содержащих флавоноиды и другие фенольные соединения». Международный журнал пищевой микробиологии . 56 (1): 3–12. DOI : 10.1016 / S0168-1605 (00) 00218-X . PMID 10857921 . 
  24. ^ Мандалари, G .; Bennett, RN; Bisignano, G .; Trombetta, D .; Saija, A .; Фолдс, CB; Гассон, MJ; Нарбад, А. (2007-12-01). «Противомикробная активность флавоноидов, извлеченных из кожуры бергамота (Citrus bergamia Risso), побочного продукта производства эфирных масел» . Журнал прикладной микробиологии . 103 (6): 2056–2064. DOI : 10.1111 / j.1365-2672.2007.03456.x . ISSN 1364-5072 . PMID 18045389 .  
  25. ^ Кору, Озгур; Токсой, Фуля; Ацикель, Дженгиз Хан; Тунка, Ясар Мерич; Байсаллар, Мехмет; Ускудар Гуклу, Айлин; Акча, Эралп; Озкок Туйлу, Асли; Соркун, Кадрие (01.06.2007). «Антимикробная активность in vitro образцов прополиса из разных географических регионов против определенных патогенов полости рта». Анаэроб . 13 (3–4): 140–145. DOI : 10.1016 / j.anaerobe.2007.02.001 . ISSN 1075-9964 . PMID 17475517 .  
  26. ^ Узел, Атач; Соркун, Кадрилье; Önça, Özant; Чогулу, Дилшах; Генчай, Омюр; Салих, Бекиер (25 апреля 2005 г.). «Химический состав и антимикробная активность четырех различных образцов анатолийского прополиса». Микробиологические исследования . 160 (2): 189–195. DOI : 10.1016 / j.micres.2005.01.002 . hdl : 11655/19951 . PMID 15881836 . 
  27. ^ Бэ, Ын-А; Хан, Мён; Ким, Дон Хён (1999). «Анти-Helicobacter pylori активность некоторых флавоноидов и их метаболитов in vitro». Planta Medica . 65 (5): 442–443. DOI : 10,1055 / с-2006-960805 . PMID 10454900 . 
  28. ^ Nahmias Y, Гольдвасер Дж, Casali М, ван Опрос Д, Wakita Т, Chung РТ, Yarmush ML (май 2008 г.). «Аполипопротеин В-зависимая секреция вируса гепатита С подавляется флавоноидом грейпфрута нарингенином» . Гепатология . 47 (5): 1437–45. DOI : 10.1002 / hep.22197 . PMC 4500072 . PMID 18393287 .  
  29. ^ «Экспериментальное исследование грейпфрутового флавоноида нарингенина для лечения ВГС - Просмотр полного текста - ClinicalTrials.gov» . Clinicaltrials.gov . Архивировано 01.10.2010.
  30. ^ Mucsi, I .; Prágai, BM (1985-07-01). «Подавление размножения вирусов и изменение уровня циклического АМФ в культурах клеток флавоноидами». Experientia . 41 (7): 930–931. DOI : 10.1007 / BF01970018 . ISSN 0014-4754 . PMID 2989000 . S2CID 6174141 .   
  31. ^ Лю, Су-Юнь; Рим, Джи-Янг; Пак, Вон-Бонг (2005-11-01). «Антигерпетическая активность флавоноидов против вируса простого герпеса типа 1 (HSV-1) и типа 2 (HSV-2) in vitro». Архивы фармакологических исследований . 28 (11): 1293–1301. DOI : 10.1007 / BF02978215 . ISSN 0253-6269 . PMID 16350858 . S2CID 34495208 .   
  32. ^ Никола, Клементи; Каролина, Скагнолари; Елена, Крискуоло (2020-10-20). «Нарингенин - мощный ингибитор инфекции SARS-CoV-2 in vitro» . Pharmacol Research . 105255 . DOI : 10.1016 / j.phrs.2020.105255 . PMC 7574776 . PMID 33096221 .  
  33. ^ Кавагути, К .; Kikuchi, S .; Hasunuma, R .; Maruyama, H .; Ryll, R .; Кумадзава, Ю. (2004). «Подавление индуцированного инфекцией эндотоксинового шока у мышей с помощью цитрусового флаванона нарингина». Planta Medica . 70 (1): 17–22. DOI : 10,1055 / с-2004-815449 . PMID 14765287 . 
  34. ^ Гутьеррес-Венегас, Глория; Кавасаки-Карденас, Перла; Рита Арройо-Крус, Санта; Мальдонадо-Фриас, Сильвия (10 июля 2006 г.). «Лютеолин подавляет действие липополисахаридов на фибробласты десен человека». Европейский журнал фармакологии . 541 (1–2): 95–105. DOI : 10.1016 / j.ejphar.2006.03.069 . PMID 16762341 . 
  35. ^ Olszanecki, R .; Гебска, А .; Козловский В.И.; Грыглевски, Р.Дж. (01.12.2002). «Флавоноиды и синтаза оксида азота». Журнал физиологии и фармакологии . 53 (4 Pt 1): 571–584. ISSN 0867-5910 . PMID 12512693 .  
  36. ^ Горинштейн, Шела; Леонтович, Ханна; Леонтович, Мария; Кшемински, Рышард; Гралак, Миколай; Дельгадо-Ликон, Эфрен; Мартинес Айяла, Альма Летисия; Катрич, Елена; Трахтенберг, Саймон (01.04.2005). «Изменения липидной и антиоксидантной активности плазмы у крыс в результате приема нарингина и красного грейпфрута». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 53 (8): 3223–3228. DOI : 10.1021 / jf058014h . ISSN 0021-8561 . PMID 15826081 .  
  37. ↑ Yu, Jun; Ван, Лимин; Walzem, Rosemary L .; Миллер, Эдвард Дж .; Пайк, Леонард М .; Патил, Бхиманагуда С. (01.03.2005). «Антиоксидантная активность лимоноидов, флавоноидов и кумаринов цитрусовых». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 53 (6): 2009–2014. DOI : 10.1021 / jf0484632 . ISSN 0021-8561 . PMID 15769128 .  
  38. ^ Сумит Кумар и Ашу Бхан Тику (2016). «Биохимические и молекулярные механизмы радиозащитного действия нарингенина, фитохимического вещества из цитрусовых». J. Agric. Food Chem . 64 (8): 1676–1685. DOI : 10.1021 / acs.jafc.5b05067 . PMID 26881453 . 
  39. ^ Чандра Джагетия, Ганеш; Коти Редди, Тийягура; Венкатеша, В. А; Кедлая, Раджендра (01.09.2004). «Влияние нарингина на индуцированное трехвалентным железом окислительное повреждение in vitro». Clinica Chimica Acta . 347 (1–2): 189–197. DOI : 10.1016 / j.cccn.2004.04.022 . PMID 15313158 . 
  40. ↑ Канно, Сю-ичи; Томизава, Аяко; Хиура, Такако; Осанай, Юу; Сёдзи, Ай; Удзибе, Маюко; Отаке, Такахару; Кимура, Кацухико; Исикава, Масааки (1 января 2005 г.). «Ингибирующие эффекты нарингенина на рост опухолей в линиях раковых клеток человека и мышей, имплантированных саркомой S-180». Биологический и фармацевтический бюллетень . 28 (3): 527–530. DOI : 10.1248 / bpb.28.527 . PMID 15744083 . 
  41. ^ Итак, Felicia V .; Гатри, Наджла; Чемберс, Энн Ф .; Мусса, Мадлен; Кэрролл, Кеннет К. (1996-01-01). «Ингибирование пролиферации клеток рака груди человека и задержка онкогенеза молочной железы флавоноидами и соками цитрусовых». Питание и рак . 26 (2): 167–181. DOI : 10.1080 / 01635589609514473 . ISSN 0163-5581 . PMID 8875554 .  
  42. ^ van Meeuwen, JA; Korthagen, N .; де Йонг, ПК; Piersma, AH; ван ден Берг, М. (15.06.2007). «(Анти) ​​эстрогенные эффекты фитохимических веществ на первичные фибробласты молочной железы человека, клетки MCF-7 и их совместное культивирование». Токсикология и прикладная фармакология . 221 (3): 372–383. DOI : 10.1016 / j.taap.2007.03.016 . PMID 17482226 . 
  43. ^ Хармон, Энн В .; Патель, Яшомати М. (2004-05-01). «Нарингенин ингибирует захват глюкозы в клетках рака молочной железы MCF-7: механизм нарушения клеточной пролиферации». Исследование и лечение рака груди . 85 (2): 103–110. DOI : 10,1023 / Б: BREA.0000025397.56192.e2 . ISSN 0167-6806 . PMID 15111768 . S2CID 24436665 .   
  44. ^ Феррейра, Рикардо Дж; Баптиста, Рафаэль; Морено, Алексис; Мадейра, Патрисия Джи; Хонкарн, Руттирос; Бобишон-Корта, Элен; Сантос, Даниэль JVA dos; Фальсон, Пьер; Феррейра, Мария-Хосе У (23.03.2018). «Оптимизация флаванонового ядра для новых селективных азотсодержащих модуляторов переносчиков ABC». Медицинская химия будущего . 10 (7): 725–741. DOI : 10.4155 / FMC-2017-0228 . PMID 29570361 .