Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не путать с Дайдзином .

Даидзеин [1]
Daidzein.svg
Молекула диазеина
Имена
Название ИЮПАК
7-гидрокси-3- (4-гидроксифенил) хромен-4-он
Предпочтительное название IUPAC
7-гидрокси-3- (4-гидроксифенил) -4 H -1-бензопиран-4-он
Другие имена
4 ', 7-дигидроксиизофлавон,
даидзеол,
изоауростатин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.006.942 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C15H10O4 / c16-10-3-1-9 (2-4-10) 13-8-19-14-7-11 (17) 5-6-12 (14) 15 (13) 18 / h1-8,16-17H проверитьY
    Ключ: ZQSIJRDFPHDXIC-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C15H10O4 / c16-10-3-1-9 (2-4-10) 13-8-19-14-7-11 (17) 5-6-12 (14) 15 (13) 18 / h1-8,16-17H
    Ключ: ZQSIJRDFPHDXIC-UHFFFAOYAG
  • O = C \ 1c3c (O / C = C / 1c2ccc (O) cc2) cc (O) cc3
Характеристики
С 15 Н 10 О 4
Молярная масса254,23 г / моль
ВнешностьБледно-желтые призмы
Температура плавления От 315 до 323 ° C (от 599 до 613 ° F; от 588 до 596 K) (разлагается)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Даидзеин (7-гидрокси-3- (4-гидроксифенил) -4H-хромен-4-он) - это встречающееся в природе соединение, обнаруженное исключительно в соевых бобах и других бобовых культурах, и по структуре относится к классу соединений, известных как изофлавоны . Даидзеин и другие изофлавоны продуцируются в растениях посредством фенилпропаноидного пути вторичного метаболизма и используются в качестве носителей сигналов и защитных реакций на патогенные атаки. [2] На людях недавние исследования показали жизнеспособность использования даидзеина в медицине для облегчения менопаузы , остеопороза , холестерина в крови и снижения риска некоторых гормональных раковых заболеваний , а такжеболезнь сердца .

Естественное явление [ править ]

Даидзеин и другие изофлавоновые соединения, такие как генистеин , присутствуют в ряде растений и трав, таких как Квао Круа ( Pueraria mirifica ) и Кудзу ( Pueraria lobata ). Его также можно найти в культурах клеток Maackia amurensis . [3] Даидзеин можно найти в таких продуктах питания, как соевые бобы, и соевых продуктах, таких как тофу и текстурированный растительный белок . Изофлавоны сои - это группа соединений, обнаруженных в сое и выделенных из них. Следует отметить, что общие изофлавоны в соевых бобах составляют - в целом 37 процентов даидзеина, 57 процентов генистеина и 6 процентов глицитеина., по данным USDA . [4] Соевые зародыши содержат 41,7% даидзеина. [5]

Биосинтез [ править ]

История [ править ]

Путь изофлавоноидов давно изучается из-за его распространенности у самых разных видов растений, в том числе в качестве пигментации многих цветов, а также в качестве сигналов для растений и микробов. Предполагалось, что фермент изофлавон-синтаза (IFS) относится к семейству оксигеназ P-450, и это было подтверждено лабораторией Шиничи Аябе в 1999 году. IFS существует в двух изоформах, которые могут использовать как ликвиритигенин, так и нарингенин для получения даидзеина и генистеина соответственно. [6]

Путь [ править ]

Даидзеин представляет собой изофлавоноид, полученный из шикиматного пути, который образует кислородсодержащий гетероцикл через цитохром P-450-зависимый фермент, который зависит от NADPH .

Биосинтез даидзеина начинается с L-фенилаланина и проходит общий фенилпропаноидный путь, по которому ароматическое кольцо, производное шикимата, смещается на соседний атом углерода гетероцикла. [7] Процесс начинается с того, что фенилаланинлигаза (PAL) отщепляет аминогруппу от L-Phe с образованием ненасыщенной карбоновой кислоты, коричной кислоты . Затем коричная кислота гидроксилируется мембранным протеином циннамат-4-гидроксилазой (C4H) с образованием п-кумаровой кислоты . Затем п-кумаровая кислота действует как стартовая единица, которая загружается коферментом А с помощью 4-кумароил: КоА-лигазы (4CL). Затем стартовый блок (A) проходит три итерации малонил-КоА, что приводит к (B), который ферментирует халконсинтазу.(CHS) и халконредуктаза (CHR) модифицируются с получением тригидроксихалкона. CHR зависит от NADPH. Халконизомераза (CHI) затем изомеризует тригидроксихалкон до ликвиритигенина , предшественника даидзеина. [6]

Был предложен радикальный механизм получения даидзеина из ликвиритигенина, где железосодержащий фермент, а также НАДФН и кофакторы кислорода используются 2-гидроксиизофлавон-синтазой для окисления ликвиритигенина до радикального промежуточного соединения (C). Далее следует миграция 1,2-арила с образованием (D), который впоследствии окисляется до (E). Наконец, дегидратация гидроксигруппы на C2 происходит через 2-гидроксиизофлаванондегидратазу с образованием даидзеина. [7] [2]

Предлагаемый биосинтез даидзеина

Исследование [ править ]

Daidzein было установлено, действует в качестве агониста в Гпер (GPR30). [8]

Гликозиды [ править ]

  • Даидзин представляет собой 7-O- глюкозид даидзеина.
  • Пуэрарин - это 8-C-глюкозид даидзеина.

Список даидзеин-содержащих растений [ править ]

  • Пуэрария лобата [9] [10]
  • Pueraria thomsonii [11]

Ссылки [ править ]

  1. Перейти ↑ Merck Index , 11th Edition, 2805 .
  2. ^ a b Jung W, Yu O, Lau SMC, O'Keefe DP, Odell J, Fader G, McGonigle B. (12 ноября 1999 г.) Идентификация и экспрессия изофлавон-синтазы, ключевого фермента для биосинтеза изофлавонов в бобовых. Природная биотехнология 18: 208–212.
  3. ^ Продукция изофлавоноидов каллусными культурами Maackia amurensis. С.А. Федореев, Т.В. Покушалов, М.В. Веселова, Л.И. Глебко, Н.И. Кулеш, Т.И. Музарок, Л.Д. Селецкая, В.П. Булгаков, Ю.Н. Журавлев, Фитотерапия, 1 августа 2000 г., том 71, выпуск 4, стр. 365–372, doi : 10.1016 / S0367-326X (00) 00129-5
  4. ^ «Содержание изофлавонов в пище» . Лучшие культуры . Проверено 15 мая 2012 года .
  5. ^ Zhang, Y .; Wang, GJ; Песня, ТТ; Мерфи, Пенсильвания; Хендрих, С. (1999). «Распределение соевых изофлавонов даидзеина, генистеина и глицитеина в моче отличается у людей с умеренной активностью разложения изофлавонов в кале» . Журнал питания . 129 (5): 957–962. DOI : 10.1093 / JN / 129.5.957 . PMID 10222386 . 
  6. ^ a b Винкель-Ширли, Бренда. (1 июня 2001 г.) Биосинтез флавоноидов. Красочная модель для генетики, биохимии, клеточной биологии и биотехнологии. Физиология растений 126: 485–493.
  7. ^ a b Дьюик, Пол М. (4 февраля 2009 г.). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход, 3-е издание. Интернет-библиотека Wiley: Wiley. С. 137–175. ISBN 9780470741689 . Дата обращения 1 июня 2017. 
  8. ^ Просниц, Эрик R .; Бартон, Маттиас (2014). «Биология эстрогенов: новое понимание функции GPER и клинических возможностей» . Молекулярная и клеточная эндокринология . 389 (1–2): 71–83. DOI : 10.1016 / j.mce.2014.02.002 . ISSN 0303-7207 . PMC 4040308 . PMID 24530924 .   
  9. ^ Чен, G .; Zhang, J .; Е, Дж. (2001). «Определение пуэрарина, даидзеина и рутина в Pueraria lobata (Willd.) Ohwi с помощью капиллярного электрофореза с электрохимическим обнаружением». Журнал хроматографии A . 923 (1–2): 255–262. DOI : 10.1016 / S0021-9673 (01) 00996-7 . PMID 11510548 . 
  10. ^ Xu, H.-N .; Он, C.-H. (2007). «Извлечение изофлавонов из стебля Pueraria lobata (Willd.) Ohwi с использованием двухфазной системы растворителей н-бутанол / вода и разделение даидзеина». Технология разделения и очистки . 56 (1): 255–262. DOI : 10.1016 / j.seppur.2007.01.027 .
  11. ^ Чжоу, HY; Wang, JH; Ян, ФГ (2007). «[Разделение и определение пуэрарина, даидзина и даидзеина в стеблях и листьях Pueraria thomsonii с помощью RP-HPLC]». Чжунго Чжун Яо За Чжи (на китайском языке). 32 (10): 937–939. PMID 17655152 .