Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Аллетрин
Перметрин

Пиретроидов представляет собой органическое соединение , сходны с природными пиретринами , которые производятся с помощью цветов пиретрум ( хризантема cinerariaefolium и С. coccineum ). Пиретроиды используются как коммерческие и бытовые инсектициды . [1]

В домашних условиях пиретроиды, как правило, безвредны для человека. [1] Однако пиретроиды токсичны для насекомых, таких как пчелы , стрекозы , поденки , оводы и некоторые другие беспозвоночные , включая тех, которые составляют основу водных и наземных пищевых сетей . [2] Пиретроиды токсичны для водных организмов, включая рыбу. [3] Было показано, что он эффективен при борьбе с малярией при применении в помещениях. [4]

Способ действия [ править ]

Пиретроиды - это аксональные эксайтотоксины , токсические эффекты которых опосредованы предотвращением закрытия потенциал-управляемых натриевых каналов в мембранах аксонов . Натриевый канал - это мембранный белок с гидрофильной внутренней частью . Эта внутренняя часть имеет форму, позволяющую ионам натрия проходить через мембрану, проникать в аксон и распространять потенциал действия . Когда токсин удерживает каналы в открытом состоянии, нервы не могут реполяризоваться , в результате чего аксональная мембрана остается постоянно деполяризованной , парализуя организм. [5]Пиретроиды можно комбинировать с синергистом пиперонилбутоксидом , известным ингибитором основных микросомальных ферментов цитохрома P450, метаболизирующих пиретроид, что увеличивает его эффективность (летальность). [6] Вероятно, существуют и другие механизмы интоксикации. [7] Считается, что нарушение нейроэндокринной активности способствует их необратимому воздействию на насекомых, что указывает на действие пиретроидов на потенциалзависимые кальциевые каналы (и, возможно, другие потенциалзависимые каналы в более широком смысле). [7]

Химия и классификация [ править ]

(1 R , 3 R ) - или (+) - трансхризантемовая кислота .

Пиретроиды в основном определяются как пиретроиды на основании их биологического действия, поскольку они не имеют общих химических структур. Они часто содержат некоторое производное 2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты, например хризантеминовую кислоту , которая этерифицирована большим спиртом . Циклопропил присутствует не во всех пиретроидах. Фенвалерат , который был разработан в 1972 году, является одним из таких примеров и первым пиретроидом без циклопропильной группы. Фенвалерат также имеет α- цианогруппу . Пиретроиды, в которых отсутствует эта α-цианогруппа, часто классифицируются как пиретроиды типа I, а те, которые содержат эту группу , называются пиретроидами типа II . Некоторые пиретроиды, напримеру этофенпрокса отсутствует эфирная связь, характерная для большинства пиретроидов, и вместо нее имеется эфирная связь. Силафлуофен также классифицируется как пиретроид и имеет атом кремния вместо сложного эфира. Пиретроиды часто имеют хиральные центры, и только некоторые стереоизомеры эффективно действуют как инсектициды . [8]

Примеры [ править ]

  • Аллетрин , первый синтезированный пиретроид
  • Бифентрин , активный ингредиент Talstar , Capture , Ortho Home Defense Max и бифентрина
  • Цифлутрин , активный ингредиент в Baygon , Temprid, Fumakilla Vape Aerosol и многих других, дихлорвиниловое производное пиретрина
  • Циперметрин , включая разрешенный изомер альфа-циперметрин, дихлорвиниловое производное пиретрина
  • Цифенотрин , активный ингредиент спрея от насекомых K2000 , продаваемый в Израиле и на палестинских территориях.
  • Дельтаметрин , дибромовинильное производное пиретрина
  • Эсфенвалерат
  • Этофенпрокс
  • Фенпропатрин
  • Фенвалерат
  • Флуцитринат
  • Флуметрин
  • Имипротрин
  • лямбда-цигалотрин
  • Метофлутрин
  • Перметрин , дихлорвинильное производное пиретрина и наиболее широко используемый пиретроид.
  • Праллетрин
  • Ресметрин , активный ингредиент Плети
  • Силафлуофен
  • Сумитрин , активный ингредиент Anvil
  • тау-флувалинат
  • Тефлутрин
  • Тетраметрин
  • Тралометрин
  • Трансфлутрин , активный ингредиент Байгона

Воздействие на окружающую среду [ править ]

Пиретроиды токсичны для насекомых, таких как пчелы , стрекозы , поденки , оводы и некоторых других беспозвоночных , включая тех, которые составляют основу водных и наземных пищевых сетей . [2] Они токсичны для водных организмов, включая рыбу. [3]

Биоразложение [ править ]

Пиретроиды, как правило , распадаются на солнечный свет и атмосферу в один или два дня, однако , когда связанные с осадком они могут сохраняться в течение некоторого времени. [9]

На пиретроиды не влияют обычные системы вторичной очистки муниципальных очистных сооружений. Они появляются в сточных водах, обычно в количествах, смертельных для беспозвоночных. [10]

Безопасность [ править ]

Люди [ править ]

Поглощение пиретроидов может происходить через кожу, при вдыхании или проглатывании. [11] Пиретроиды часто не связываются эффективно с натриевыми каналами млекопитающих . [12] Они также плохо всасываются через кожу, и человеческая печень часто способна метаболизировать их относительно эффективно. Таким образом, пиретроиды гораздо менее токсичны для человека, чем для насекомых. [13]

Точно не установлено, опасно ли хроническое воздействие небольших количеств пиретроидов. [14] Однако большие дозы могут вызвать острое отравление, которое редко опасно для жизни. Типичные симптомы включают парестезию лица , зуд, жжение, головокружение, тошноту, рвоту и более серьезные случаи подергивания мышц. Тяжелое отравление часто вызывается приемом пиретроидов и может вызвать различные симптомы, такие как судороги, кома , кровотечение или отек легких . [11] Существует связь между пиретроидами и более слабым ранним социально-эмоциональным и языковым развитием. [4]

Другие организмы [ править ]

Пиретроиды очень токсичны для кошек , но не для собак . Отравление кошек может привести к судорогам, лихорадке, атаксии и даже смерти. Отравление может произойти, если на кошках будут применяться средства от блох, содержащие пиретроид , предназначенные для собак. Печень кошек хуже выводит токсины из пиретроидов посредством глюкуронизации, чем собаки, что является причиной этого различия. [15] Помимо кошек, пиретроиды обычно не токсичны для млекопитающих и птиц . [16] Они часто токсичны для рыб , рептилий и амфибий . [17]

Сопротивление [ править ]

Хотя с помощью ДДТ и органофосфатов в Северной Америке клопы были почти полностью уничтожены , популяции клопов, устойчивые к обоим видам, сформировались. Использование ДДТ для этой цели было запрещено, и его повторное введение не решит проблему клопов из-за устойчивости. [18] Пиретроиды стали чаще использоваться против клопов, но теперь к ним также развились устойчивые популяции. [19] [20] [21] [22] Моль также устойчивы к пиретроидам. [23]

История [ править ]

Пиретроиды были введены группой ученых Rothamsted Research в 1960-х и 1970-х годах после выяснения структур пиретрина I и II Германом Штаудингером и Леопольдом Ружичкой в 1920-х годах. [24] Пиретроиды представляли собой крупное достижение в химии, которая позволила синтезировать аналог естественной версии, обнаруженной в пиретруме . Его инсектицидная активность имеет относительно низкую токсичность для млекопитающих и необычайно быстрое биоразложение. Их разработка совпала с выявлением проблем с использованием ДДТ . Их работа заключалась в первую очередь в определении наиболее активных компонентов пиретрума., извлеченный из цветов хризантемы Восточной Африки и давно известный своими инсектицидными свойствами. Пиретрум быстро сбивает летающих насекомых, но обладает незначительной стойкостью, что хорошо для окружающей среды, но дает низкую эффективность при применении в поле. Пиретроиды представляют собой химически стабилизированные формы природного пиретрума и относятся к группе 3 IRAC MoA (они препятствуют транспорту натрия в нервных клетках насекомых). [25]

В пиретроидах первого поколения , разработанные в 1960 - х годах, включают в себя биоаллетрин , тетраметрин , ресметрин , и биоресметрин. Они более активны, чем природный пиретрум, но нестабильны на солнечном свете. В обзоре 91/414 / EEC [26] многие соединения 1-го поколения не были включены в Приложение 1, вероятно, потому, что рынок недостаточно велик, чтобы оправдать затраты на перерегистрацию (а не какие-либо особые опасения по поводу безопасности). .

К 1974 году команда Ротамстеда открыла второе поколение более стойких соединений, а именно: перметрин , циперметрин и дельтаметрин . Они значительно более устойчивы к разложению под действием света и воздуха, что делает их пригодными для использования в сельском хозяйстве , но они обладают значительно более высокой токсичностью для млекопитающих. В последующие десятилетия за этими производными последовали другие патентованные соединения, такие как фенвалерат , лямбда-цигалотрин и бета- цифлутрин.. Срок действия большинства патентов истек, что делает эти соединения дешевыми и, следовательно, популярными (хотя перметрин и фенвалерат не были перерегистрированы в соответствии с процессом 91/414 / EEC).

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Меткалф, Роберт Л. (2000). Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a14_263 .
  2. ^ a b Завери, Михир (4 февраля 2010 г.). «Исследование связи пестицидов с загрязнением рек» . Ежедневный калифорнийский . Ежедневный калифорнийский . Проверено 9 июня 2012 года .
  3. ^ a b Информационный бюллетень по пиретроидам от Министерства здравоохранения Иллинойса.
  4. ^ а б Бренда Эскенази; Суки Ан; Стивен А. Раух; и другие. (6 апреля 2018 г.). «Пренатальное воздействие ДДТ и пиретроидов для борьбы с малярией и развития нервной системы у детей: когорта VHEMBE, Южная Африка» . Перспективы гигиены окружающей среды . 126 (4): 047004. DOI : 10,1289 / EHP2129 . ISSN 0091-6765 . PMC 6071803 . PMID 29648420 . Викиданные Q52880664 .     (ошибка)
  5. ^ Содерлунд, Дэвид М; Кларк, Джон М; Листы, Ларри П.; Маллин, Линда С; Пиччирилло, Винсент Дж; Сарджент, Дана; Стивенс, Джеймс Т; Вайнер, Майра Л. (2002). «Механизмы нейротоксичности пиретроидов: последствия для оценки совокупного риска». Токсикология . 171 (1): 3–59. DOI : 10.1016 / s0300-483x (01) 00569-8 . PMID 11812616 . 
  6. ^ Девайн, GJ; Денхольм, я (2009). «Нетрадиционное использование пиперонилбутоксида для борьбы с хлопковой белокрылкой Bemisia tabaci (Hemiptera: Aleyrodidae)». Бюллетень энтомологических исследований . 88 (6): 601–10. DOI : 10.1017 / S0007485300054262 .
  7. ^ а б Содерлунд, Дэвид М; Блумквист, Джеффри Р. (1989). «Нейротоксическое действие пиретроидных инсектицидов». Ежегодный обзор энтомологии . Ежегодные обзоры . 34 (1): 77–96. DOI : 10.1146 / annurev.en.34.010189.000453 . ISSN 0066-4170 . PMID 2539040 . S2CID 31881940 .   
  8. ^ Ujihara K (2019). «История обширных структурных модификаций пиретроидов» . Журнал науки о пестицидах . 44 (4): 215–224. DOI : 10,1584 / jpestics.D19-102 . PMC 6861428 . PMID 31777441 .  
  9. ^ Ло, Ючжоу; Чжан, Минхуа (2011). «Экологическое моделирование и оценка воздействия пиретроидов, связанных с отложениями, в водоразделе сельскохозяйственных угодий» . PLOS ONE . 6 (1): e15794. Bibcode : 2011PLoSO ... 615794L . DOI : 10.1371 / journal.pone.0015794 . PMC 3016336 . PMID 21246035 .  
  10. ^ Уэстон, Дональд П; Лайди, Майкл Дж (2010). «Городские и сельскохозяйственные источники пиретроидных инсектицидов в дельте Сакраменто-Сан-Хоакин в Калифорнии». Наука об окружающей среде и технологии . 44 (5): 1833–40. Bibcode : 2010EnST ... 44.1833W . DOI : 10.1021 / es9035573 . PMID 20121184 . 
  11. ^ а б Брэдберри, Салли М .; Кейдж, Сара А.; Proudfoot, Alex T .; Вейл, Дж. Аллистер (2005). «Отравление пиретроидами». Токсикологические обзоры . 24 (2): 93–106. DOI : 10.2165 / 00139709-200524020-00003 . ISSN 1176-2551 . PMID 16180929 . S2CID 32523158 .   
  12. ^ Сильвер К.С. и др. (2014). «Напряжение управляемых натриевых каналов как мишени для инсектицидов» . Успехи физиологии насекомых . 46 : 389–433. DOI : 10.1016 / B978-0-12-417010-0.00005-7 . ISBN 9780124170100. PMC  6005695 . PMID  29928068 .
  13. ^ Рэй, Дэвид Э .; Рэй, доктор Дэвид; Форшоу, Филип Дж. (1 января 2000 г.). «Пиретроидные инсектициды: синдромы отравления, синергия и терапия». Журнал токсикологии: клиническая токсикология . 38 (2): 95–101. DOI : 10,1081 / CLT-100100922 . ISSN 0731-3810 . PMID 10778904 . S2CID 22213256 .   
  14. ^ Burns CJ, Pastoor TP (2018). «Эпидемиология пиретроидов: качественный обзор» . Критические обзоры в токсикологии . 48 (4): 297–311. DOI : 10.1080 / 10408444.2017.1423463 . PMID 29389244 . 
  15. Перейти ↑ Boland LA, Angles JM (2010). «Токсичность перметрина для кошек: ретроспективное исследование 42 случаев». Журнал кошачьей медицины и хирургии . 12 (2): 61–71. DOI : 10.1016 / j.jfms.2009.09.018 . ISSN 1532-2750 . PMID 19897392 . S2CID 206051191 .   
  16. ^ Гупта RC и др. (2007). Ветеринарная токсикология: основные и клинические принципы (1-е изд.). Эльзевир. С. 676–677. DOI : 10.1016 / B978-012370467-2 / 50153-X . ISBN 978-0-08-048160-9.
  17. ^ Ortiz-Santaliestra ME, et al. (2018). «Пригодность рыб, птиц и млекопитающих в качестве заменителей земноводных и рептилий при оценке токсичности пестицидов». Экотоксикология . 27 (7): 819–833. DOI : 10.1007 / s10646-018-1911-у . PMID 29492806 . S2CID 3604324 .  
  18. ^ Craggs, Саманта (20 ноября 2014). «Отмена ДДТ никак не повлияет на борьбу с клопами, - говорят эксперты» . CBC News . Проверено 14 ноября +2016 .
  19. ^ Годдард, Джером; Дешазо, Р. (2009). «Постельные клопы Cimex lectularius и клинические последствия их укусов» . JAMA . 301 (13): 1358–66. DOI : 10,1001 / jama.2009.405 . PMID 19336711 . 
  20. ^ Кольб, Адам; Needham, Glen R; Neyman, Kimberly M; Высокий, Уитни А. (2009). "Постельные клопы". Дерматологическая терапия . 22 (4): 347–52. DOI : 10.1111 / j.1529-8019.2009.01246.x . PMID 19580578 . S2CID 221648188 .  
  21. ^ Voiland, Адам. "You May not be Alone". Архивировано 7 ноября 2011 г.в Wayback Machine US News & World Report 16 июля 2007 г., Vol. 143, выпуск 2, стр. 53–54.
  22. ↑ Юн, Кён Суп; Квон, Деок Хо; Стрихарц, Джозеф П.; Холлингсворт, Крейг С. Ли, Си Хёк; Кларк, Дж. Маршалл (2008). «Биохимический и молекулярный анализ устойчивости к дельтаметрину у обыкновенного клопа (Hemiptera: Cimicidae)». Журнал медицинской энтомологии . 45 (6): 1092–101. DOI : 10.1603 / 0022-2585 (2008) 45 [1092]: BAMAOD 2.0.CO; 2 . PMID 19058634 . 
  23. ^ Leibee, Гэри L .; Сэвидж, Кеннет Э. (1992). «Оценка выбранных инсектицидов для борьбы с пяденицей и капустной пяденицей в капусте в Центральной Флориде с наблюдениями устойчивости к инсектицидам у пяденицы пяденицы». Энтомолог из Флориды . 75 (4): 585. DOI : 10,2307 / 3496140 . ISSN 0015-4040 . JSTOR 3496140 .  
  24. ^ Штаудингер, H; Ружичка, Л. (1924). "Insektentötende Stoffe I. Über Isolierung und Konstitution des wirksamen Teiles des dalmatinischen Insektenpulvers" [Инсектицидные вещества I. Выделение и состав активной части порошка далматинских насекомых]. Helvetica Chimica Acta . 7 (1): 177–201. DOI : 10.1002 / hlca.19240070124 .
  25. ^ Хадди, Халид; Бергер, Мадлен; Бьелза, Пабло; Сифуэнтес, Дина; Филд, Линда М; Горман, Кевин; Раписарда, Кармело; Уильямсон, Мартин С; Басс, Крис (2012). «Идентификация мутаций, связанных с устойчивостью к пиретроиду в потенциал-управляемых натриевых каналах томатного минера (Tuta absoluta)» . Биохимия и молекулярная биология насекомых . 42 (7): 506–13. DOI : 10.1016 / j.ibmb.2012.03.008 . PMID 22504519 . 
  26. ^ "EUR-Lex - 31991L0414 - EN - EUR-Lex" . europa.eu .