Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Перметрин
Permethrin-2D-skeletal.png
Двумерная химическая структура перметрина
Перметрин MT 20200909.png
Трехмерная химическая структура перметрина
Клинические данные
Торговые наименованияНикс, Рид, Элимит и другие
AHFS / Drugs.comМонография
Пути
администрирования		актуальный
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
Фармакокинетические данные
МетаболизмНасекомые больше страдают от перметрина, чем люди или собаки, потому что они не могут метаболизировать токсины так же быстро, как люди и собаки. Кошки, хотя и не испытывают полного эффекта перметрина, более чувствительны к этому токсину. [1]
Идентификаторы
  • (±) -3-Феноксибензил-3- (2,2-дихлорвинил) -2,2-диметилциклопропанкарбоксилат
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard100.052.771 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC 21 H 20 Cl 2 O 3
Молярная масса391,29  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
Плотность1,19 г / см 3 , твердое вещество г / см 3
Температура плавления34 ° С (93 ° F)
Точка кипения200 ° С (392 ° F)
Растворимость в воде5,5 x 10 -3 частей на миллион  мг / мл (20 ° C)
Улыбки
  • Cl / C (Cl) = C / C3C (C (= O) OCc2cccc (Oc1ccccc1) c2) C3 (C) C
ИнЧИ
  • InChI = 1S / C21H20Cl2O3 / c1-21 (2) 17 (12-18 (22) 23) 19 (21) 20 (24) 25-13-14-7-6-10-16 (11-14) 26- 15-8-4-3-5-9-15 / ч3-12,17,19H, 13H2,1-2H3
  • Ключ: RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N

Перметрин , продаваемый, среди прочего, под торговой маркой Nix , является лекарством и инсектицидом . [2] [3] В качестве лекарства он используется для лечения чесотки и вшей . [4] Его наносят на кожу в виде крема или лосьона. [2] В качестве инсектицида его можно распылять на одежду или противомоскитные сетки, чтобы убить насекомых, которые их касаются. [3]

Побочные эффекты включают сыпь и раздражение в области применения. [4] Использование во время беременности кажется безопасным. [2] Он одобрен для использования людьми старше двух месяцев и рядом с ними. [2] Перметрин относится к семейству пиретроидных препаратов. [2] Он действует, нарушая функцию нейронов вшей и чесоточных клещей. [2]

Перметрин был открыт в 1973 году. [5] Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . [6] В 2017 году это было 410-е место среди наиболее часто назначаемых лекарств в Соединенных Штатах, было выписано более 150 тысяч рецептов. [7]

Использует [ редактировать ]

Инсектицид [ править ]

  • в сельском хозяйстве для защиты посевов (недостаток в том, что он смертельно опасен для пчел)
  • в сельском хозяйстве, чтобы убить паразитов домашнего скота
  • для промышленной / бытовой борьбы с насекомыми
  • в текстильной промышленности для предотвращения нападения насекомых на шерстяные изделия
  • в авиации, ВОЗ , ИПИ и ИКАО требуют прибывающих воздушных судов будет дезинсекцию до вылета, спуска или высадки в некоторых странах

Средство от насекомых [ править ]

  • В качестве меры индивидуальной защиты на одежду наносят перметрин. Это пропитка ткани, особенно в москитных сетках и полевой одежде. Обратите внимание, что хотя перметрин может продаваться как средство от насекомых, он не препятствует их посадке. Вместо этого он работает, выводя из строя или убивая насекомых, прежде чем они смогут укусить. [8]
  • в ошейниках для профилактики или лечения блох домашних животных (безопасно для собак, но не кошек)
  • в обработке древесины

Медицинское использование [ править ]

Перметрин доступен для местного применения в виде крема или лосьона. Он показан для лечения и профилактики у лиц, подвергшихся воздействию педикулеза, а также для лечения чесотки . [9]

Для лечения чесотки: взрослым и детям старше 2 месяцев рекомендуется наносить крем на все тело от головы до подошв ног. Смыть крем через 8–14 часов. Как правило, одно лечение носит лечебный характер. [10]

Для лечения головных вшей: нанести на волосы, кожу головы и шею после мытья шампунем. Оставьте на 10 минут и смойте. Избегайте попадания в глаза. [11]

Борьба с вредителями / эффективность и стойкость [ править ]

В сельском хозяйстве перметрин в основном используется для выращивания хлопка, пшеницы, кукурузы и люцерны. Его использование вызывает споры, потому что, как химическое вещество широкого спектра действия , оно убивает без разбора; так же как и предполагаемые вредители, он может нанести вред полезным насекомым, в том числе медоносным пчелам , а также кошкам и водным организмам. [12]

Перметрин убивает клещей и комаров при контакте с обработанной одеждой. Метод сокращения популяций оленьих клещей путем лечения грызунов-переносчиков включает наполнение биоразлагаемых картонных пробирок хлопком, обработанным перметрином. Мыши собирают хлопок для подкладки своих гнезд. Перметрин на хлопке мгновенно убивает незрелых клещей, питающихся мышами.

Перметрин используется в тропических регионах для предотвращения болезней, передаваемых комарами, таких как лихорадка денге и малярия . Москитные сетки, которыми накрывают кровати, можно обработать раствором перметрина. Это увеличивает эффективность надкроватной сетки, убивая паразитических насекомых до того, как они смогут найти щели или отверстия в сети. Персоналу, работающему в эндемичных по малярии районах, можно также поручить обрабатывать свою одежду перметрином.

Перметрин является наиболее широко используемым инсектицидом во всем мире для защиты шерсти от кератинофаговых насекомых, таких как Tineola bisselliella . [13]

Чтобы лучше защитить солдат от риска и раздражения, связанного с укусами насекомых, британская [14] и американская армии обрабатывают всю новую униформу перметрином. [15]

Перметрин (как и другие пиретроиды длительного действия) эффективен в течение нескольких месяцев, особенно при использовании в помещении. Международные исследования показывают, что перметрин может быть обнаружен в домашней пыли, мелкой пыли и на поверхностях внутри помещений даже спустя годы после нанесения. Скорость его разложения в домашних условиях составляет ок. 10% через 3 месяца. [16] [17]

Побочные эффекты [ править ]

Применение перметрина может вызвать легкое раздражение кожи и жжение. Перметрин плохо всасывается в организм и считается безопасным для местного применения у взрослых и детей в возрасте старше двух месяцев. FDA присвоило ему категорию беременности B. Исследования на животных не показали влияния на фертильность или тератогенность , но исследования на людях не проводились. Выведение перметрина с грудным молоком неизвестно, поэтому рекомендуется временно прекратить грудное вскармливание на время лечения. [11] Кожные реакции встречаются редко. [18] Чрезмерное воздействие перметрина может вызвать тошноту , головную боль, мышечную слабость, чрезмерное слюноотделение , одышку и судороги.. Воздействие химического вещества на рабочих можно контролировать путем измерения метаболитов в моче , в то время как серьезная передозировка может быть подтверждена путем измерения перметрина в сыворотке или плазме крови . [19]

Перметрин не проявляет какой-либо заметной генотоксичности или иммунотоксичности у людей и сельскохозяйственных животных, но классифицируется EPA как вероятный канцероген для человека при приеме внутрь на основании воспроизводимых исследований, в которых у мышей, получавших перметрин, развились опухоли печени и легких . [20]

Фармакокинетика [ править ]

Перметрин - это химическое вещество, относящееся к группе пиретроидных инсектицидов. [21] Химические вещества семейства пиретроидов созданы для имитации химических веществ, содержащихся в цветке хризантемы . [21]

Поглощение [ править ]

Абсорбция перметрина для местного применения минимальна. Одно исследование in vivo продемонстрировало абсорбцию 0,5% в течение первых 48 часов на основе экскреции метаболитов с мочой. [22]

Распространение [ править ]

Распределение перметрина было изучено на моделях крыс, при этом наибольшее количество перметрина накапливается в жире и головном мозге. [23] Это можно объяснить липофильной природой молекулы перметрина.

Метаболизм [ править ]

Метаболизм перметрина происходит в основном в печени, где молекула подвергается окислению системой цитохрома P450, а также гидролизу до метаболитов. [22] Эти метаболиты выводятся с мочой.

Стереохимия [ править ]

Перметрин имеет четыре стереоизомера (две энантиомерные пары), возникающих из двух стереоцентров в циклопропановом кольце. Транс энантиомерная пара известна как transpermethrin. Энантиомеры (1 R , 3 S ) - транс и (1 R , 3 R ) - цис ответственны за инсектицидные свойства перметрина. [24]

  • (1 S , 3 R ) - транс энантиомер

  • (1 R , 3 S ) - транс энантиомер

  • (1 S , 3 S ) - цис- энантиомер

  • (1 R , 3 R ) - цис- энантиомер

История [ править ]

Перметрин был впервые произведен в 1973 году. [25]

Существует множество способов получения предшественника сложного эфира DV-кислоты. Путь, известный как процесс Курарай, состоит из четырех этапов. [26] Как правило, заключительной стадией полного синтеза любого из синтетических пиретроидов является сочетание сложного эфира DV-кислоты и спирта. В случае синтеза перметрина, циклопропанкарбоновая кислота DV-кислоты , 3- (2,2-дихлорэтенил) -2,2-диметил-, этиловый эфир, сочетается со спиртом, м-феноксибензиловым спиртом , посредством реакции переэтерификации с основание. В качестве основания можно использовать тетраизопропилтитанат или этилат натрия . [26]

Предшественник спирта можно получить в три этапа. Во- первых, м-крезол , хлорбензол , гидроксид натрия , гидроксид калия и хлорид меди реагируют с получением м-phenoxytoluene . Во-вторых, окисление м-фенокситолуола над диоксидом селена дает м-феноксибензальдегид . В- третьих, реакция Канниццаро из бензальдегида в формальдегид и гидроксид калия приводит к получению м-феноксибензил спирт. [26]

Торговые марки [ править ]

В странах Северной Европы и Северной Америке рецептура перметрина для лечения вшей продается под торговой маркой Nix и продается без рецепта. Британский бренд Lyclear компании Johnson & Johnson охватывает ассортимент различных продуктов, в основном неинсектицидных, но некоторые из которых основаны на перметрине. [27]

Более высокие концентрации перметрина используются для лечения чесотки (которая проникает внутрь кожи) по сравнению с вшами (которые остаются вне кожи). В США более концентрированные продукты, такие как Elimite, доступны только по рецепту. [28]

Другие животные [ править ]

Известно, что он очень токсичен для кошек, рыб и водных видов с долгосрочными последствиями. [29] [30]

Кошки [ править ]

Перметрин токсичен для кошек; однако на собак он оказывает незначительное влияние. [21] [31] [32] Перметрин пестицидного качества токсичен для кошек. Многие кошки умирают после лечения от блох, предназначенного для собак, или от контакта с собаками, которые недавно лечились перметрином. [33] У кошек он может вызвать повышенную возбудимость, тремор, судороги и смерть. [34]

Токсическое воздействие перметрина может вызвать несколько симптомов, включая судороги , гиперестезию , гипертермию , гиперсаливацию и потерю равновесия и координации. Воздействие препаратов на основе пиретроидов, таких как перметрин, требует лечения у ветеринара, в противном случае отравление часто заканчивается смертельным исходом. [35] [36] Эта непереносимость вызвана дефектом глюкуронозилтрансферазы , распространенного фермента детоксикации у других млекопитающих, что также делает кошек непереносимостью парацетамола (ацетаминофена). [37]Использование любых наружных паразитицидов на основе перметрина противопоказано кошкам (экотоксикология кошек: кожный 100 мг / кг - пероральный 200 мг / кг). [ требуется медицинская цитата ]

Водные организмы [ править ]

Перметрин внесен в список веществ «ограниченного использования» Агентством по охране окружающей среды США (EPA) [38] из-за его высокой токсичности для водных организмов [39], поэтому перметрин и загрязненная перметрином вода должны утилизироваться надлежащим образом. Перметрин довольно стабилен, его период полураспада в водной среде на свету составляет 51–71 день. Он также очень стойкий в почве. [40]

См. Также [ править ]

  • Бензил бензоат
  • ДЭТА
  • Метопрен
  • Пиретрин
  • Пиретрум

Ссылки [ править ]

  1. ^ "Перметрин Общий информационный бюллетень" . Национальный информационный центр по пестицидам . Архивировано из оригинала 18 июля 2018 года . Проверено 24 июля 2018 года .
  2. ^ a b c d e f "Перметрин" . Американское общество фармацевтов систем здравоохранения. Архивировано 21 декабря 2016 года . Проверено 8 декабря +2016 .
  3. ^ a b Keystone, JS; Козарский, Филлис Э .; Фридман, Дэвид О .; Коннор, Брэдли А. (2013). Медицина путешествий . Elsevier Health Sciences. п. 58. ISBN 978-1-4557-1076-8. Архивировано 20 декабря 2016 года.
  4. ^ a b Всемирная организация здравоохранения (2009 г.). Стюарт М.К., Куимци М., Хилл С.Р. (ред.). ВОЗ Модель фармакологические 2008 . Всемирная организация здоровья. п. 213. ЛВП : 10665/44053 . ISBN 9789241547659.
  5. ^ Цвейг, Гюнтер; Шерма, Джозеф (2013). Синтетические пиретроиды и другие пестициды: аналитические методы для пестицидов и регуляторов роста растений . Академическая пресса. п. 104. ISBN 978-1-4832-2090-1. Архивировано 20 декабря 2016 года.
  6. ^ Всемирная организация здравоохранения (2019). Примерный перечень Всемирной организации здравоохранения основных лекарственных средств: список двадцать первом 2019 . Женева: Всемирная организация здравоохранения. ЛВП : 10665/325771 . WHO / MVP / EMP / IAU / 2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  7. ^ «Перметрин - Статистика употребления наркотиков» . ClinCalc . Архивировано 26 июля 2020 года . Проверено 11 апреля 2020 .
  8. ^ Дженин, Интерланди. «Может ли одежда, обработанная перметрином, помочь вам избежать укусов комаров?» . Потребительские отчеты . Архивировано 31 мая 2019 года . Проверено 31 мая 2019 .
  9. ^ "Перметрин (Lexi-Drugs)" . Lexicomp Online . Wolters Kluwer. Архивировано 17 апреля 2014 года . Проверено 19 апреля 2014 года .
  10. ^ «Вкладыш перметрина пациента в пакет» (PDF) . FDA. Архивировано (PDF) из оригинала 20 апреля 2014 года . Проверено 19 апреля 2014 года .
  11. ^ a b «Этикетка на упаковке» (PDF) . Alpharma, USPD, Inc. Балтимор. Архивировано (PDF) из оригинала 20 апреля 2014 года . Проверено 19 апреля 2014 года .
  12. ^ RH Ян (1989). «Водные организмы и пиретроиды». Наука о пестицидах . 27 (4): 429–457. DOI : 10.1002 / ps.2780270408 .
  13. ^ Ingham PE; McNeil SJ; Сандерленд MR (2012). «Функциональная отделка шерсти - Экологические соображения». Перспективные исследования материалов . 441 : 33–43. DOI : 10,4028 / www.scientific.net / amr.441.33 . S2CID 136607213 . 
  14. ^ Личная одежда - веб-сайт британской армии. Архивировано 23 сентября 2015 г. в Wayback Machine. Что в черной сумке? Доступ 14 октября 2015 г.
  15. ^ Отпугивающие насекомых ACU теперь доступны всем солдатам. Архивировано 4 октября 2013 г. в Wayback Machine , Армия США, Канадская и
  16. ^ Накагава, LE; Do Nascimento, CM; Коста, АР; Polatto, R .; Папини, С. (2020). «Стойкость перметрина в помещении и оценка воздействия на кожу и вне диеты» . Журнал экспозиционной науки и экологической эпидемиологии . 30 (3): 547–553. DOI : 10.1038 / s41370-019-0132-7 . PMID 30926895 . S2CID 85566713 .  
  17. ^ Бергер-Прейсс, Эдит; Прейсс, Альфред; Зилафф, Кримхильд; Раабе, Мехтильд; Ильген, Берт; Левсен, Карстен (1997). «Поведение пиретроидов в помещении: модельное исследование» . Внутренний воздух . 7 (4): 248–262. DOI : 10.1111 / j.1600-0668.1997.00004.x .
  18. ↑ Кирби С. Стаффорд III (февраль 1999 г.). «Профилактика укусов клещей» . Департамент общественного здравоохранения Коннектикута. Архивировано из оригинального 12 сентября 2005 года.
  19. ^ Р. Базельт, Утилизация токсичных и химических веществ у человека , 8-е издание, Биомедицинские публикации, Фостер-Сити, Калифорния, 2008 г., стр. 1215–1216.
  20. ^ Перметрин Факты архивации 8 августа 2016 в Wayback Machine , US EPA, июнь 2006 года.
  21. ^ a b c "Общий информационный бюллетень о перметрине" . npic.orst.edu . Июль 2009. Архивировано из оригинала 15 июня 2018 года . Проверено 2 июня 2018 .
  22. ^ а б ван дер Ри, HJ; Farquhar, JA; Вермёлен, Н.П. (1989). «Эффективность и трансдермальная абсорбция перметрина у больных чесоткой». Acta Dermato-venereologica . 69 (2): 170–3. PMID 2564238 . 
  23. ^ Торнеро-Велес, R; Дэвис, Дж; Scollon, EJ; Старр, JM; Сетцер, RW; Голдсмит, MR; Чанг, ДТ; Сюэ, Дж; Зартарян, В; Де Вито, MJ; Хьюз, MF (ноябрь 2012 г.). «Фармакокинетическая модель расположения цис- и транс-перметрина у крыс и людей с применением совокупного воздействия». Токсикологические науки . 130 (1): 33–47. DOI : 10.1093 / toxsci / kfs236 . PMID 22859315 . S2CID 20980566 .  
  24. ^ Dornetshuber, Джулия; Бикер, Вольфганг; Леммерхофер, Михаэль; Линднер, Вольфганг; Карван, Аннелиз; Бурш, Уилфрид (14 ноября 2007 г.). «Влияние стереохимии на биологические эффекты перметрина: индукция апоптоза в клетках гепатомы человека (HCC-1.2) и первичных культурах гепатоцитов крыс» . BMC Pharmacology . 7 (Приложение 2): A65. DOI : 10.1186 / 1471-2210-7-S2-A65 . ISSN 1471-2210 . Стереохимия играет решающую роль в определении токсикологического профиля многих хиральных ксенобиотиков, например, инсектицидное действие смесей, содержащих четыре стереоизомера перметрина, по существу обеспечивается (1R, цис) - и (1R, транс) -формами. 
  25. ^ Эллиотт, М; Фарнем, AW; Джейнс, Н.Ф .; Нидхэм, PH; Пульман Д.А.; Стивенсон, Дж. Х. (16 ноября 1973 г.). «Фотостабильный пиретроид». Природа . 246 (5429): 169–70. Bibcode : 1973Natur.246..169E . DOI : 10.1038 / 246169a0 . PMID 4586114 . S2CID 4176154 .  
  26. ^ a b c Леонард А. Вассель, «Пиретроидные инсектициды». SRI International Report # 143, Menlo Park, CA, 94025, июнь 1981 г.
  27. ^ "Лечение головных вшей" . Lyclear UK . Архивировано 25 сентября 2018 года . Проверено 24 сентября 2018 года .
  28. ^ «Ресурсы для медицинских работников: лекарства от чесотки» . CDC США . 19 апреля 2019 года. Архивировано 30 апреля 2015 года . Проверено 24 сентября 2018 года .
  29. ^ "Перметрин Общий информационный бюллетень" . npic.orst.edu . Архивировано из оригинального 3 -го января 2018 года . Проверено 6 января 2018 .
  30. ^ «Перметрин» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . PubChem. Архивировано 28 июня 2020 года . Проверено 28 июня 2020 .
  31. ↑ Робертс, Кэтрин (22 октября 2018 г.). "Следует ли использовать естественную профилактику клещей для вашей собаки или кошки?" . Потребительские отчеты . Consumer Reports Inc. Архивировано 15 декабря 2018 года . Проверено 12 декабря 2018 .
  32. ^ Englar, Ryane Е. (2019). Общие клинические проявления у собак и кошек . Джон Вили и сыновья. п. 333. ISBN 978-1-119-41459-9. Архивировано 19 августа 2020 года . Дата обращения 31 мая 2020 .
  33. ^ Linnett, P.-J. (2008). «Перметриновый токсикоз у кошек». Австралийский ветеринарный журнал . 86 (1–2): 32–35. DOI : 10.1111 / j.1751-0813.2007.00198.x . PMID 18271821 . 
  34. ^ Стивен У. Пейдж (2008). «10: Противопаразитарные препараты» . В Джилл Э. Мэддисон (ред.). Клиническая фармакология мелких животных . Стивен У. Пейдж, Дэвид Чёрч. Elsevier Health Sciences. п. 236. ISBN. 978-0-7020-2858-8. Архивировано 24 марта 2017 года.
  35. ^ «Архивная копия» (PDF) . ASPCA Pro . Архивировано 3 декабря 2013 года . Проверено 1 декабря 2013 года . CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка ) CS1 maint: неподходящий URL ( ссылка )
  36. ^ Dymond NL, Swift IM (2008). «Токсичность перметрина у кошек: ретроспективное исследование 20 случаев». Австралийский ветеринарный журнал . 86 (6): 219–23. DOI : 10.1111 / j.1751-0813.2008.00298.x . PMID 18498556 . 
  37. ^ «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 27 декабря 2013 года . Проверено 26 января 2015 года . CS1 maint: archived copy as title (link)
  38. ^ Агентство по охране окружающей среды. «Отчет о продуктах с ограниченным использованием (RUP): сводный список за шесть месяцев» . Архивировано 11 января 2010 года . Проверено 1 декабря 2009 года .
  39. ^ Агентство по охране окружающей среды (июнь 2006 г.). «Факты о перметрине (Информационный бюллетень о Решении о перерегистрации (RED))» (PDF) . epa.gov . Отдел специальной проверки и перерегистрации EPA. Архивировано 6 августа 2020 года (PDF) . Дата обращения 13 мая 2020 .
  40. ^ Heather Имгрунд (28 января 2003). «Экологическая судьба перметрина» (PDF) . Отделение экологического мониторинга Департамента регулирования пестицидов Калифорнии, Калифорнийское агентство по охране окружающей среды. Архивировано 7 октября 2013 года (PDF) .

Внешние ссылки [ править ]

  • Перметрин в базе данных о свойствах пестицидов (PPDB)
  • Общий информационный бюллетень о перметрине - Национальный информационный центр по пестицидам
    • Технические данные о перметрине - Национальный информационный центр по пестицидам
    • Горячая тема одежды, обработанной перметрином - Национальный информационный центр по пестицидам
  • «Влияние на здоровье пропитанной перметрином армейской боевой формы», Национальный исследовательский совет (1994, США)
  • Профиль информации о пестицидах перметрина - Сеть токсикологических расширений
  • «Перметрин» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.