Четвертичный углерод

четвертичный углерод

Структурная формула из неопентана (четвертичного углерода выделяется красным цветом )

Четвертичный углерод является атомом углерода связан с четырьмя других атомов углерода. ^[1] По этой причине четвертичные атомы углерода встречаются только в углеводородах, содержащих не менее пяти атомов углерода. Четвертичные атомы углерода могут встречаться в разветвленных алканах , но не в линейных алканах. ^[2]

	первичный углерод	вторичный углерод	третичный углерод	четвертичный углерод
Общая структура (R = органильная группа )
Частичная структурная формула

Синтез [ править ]

Образование хиральных четвертичных углеродных центров было сложной задачей. Химики разработали асимметрических реакций Дильса-Альдера , ^[3] Хека реакция , Enyne циклизации , реакции циклоприсоединения , ^[4] активации С-Н , замещение Аллиловое , ^[5] реакция Pauson-Кханд , ^[6] и т.д. , чтобы построить асимметричные четвертичные углероды .

Ссылки [ править ]

^ Смит, Дженис Горзински (2011). «Глава 4 Алканы». Органическая химия (3-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Макгроу-Хилл. п. 116. ISBN 978-0-07-337562-5. Архивировано 28.06.2018 из оригинала (Книга) . Проверено 26 июня 2018 .
↑ Ханс Петер Латша, Ули Казмайер, Гельмут Альфонс Кляйн (2016), Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II (на немецком языке) (7. Auflage ed.), Берлин: Springer Spektrum, стр. 40, ISBN 978-3-662-46180-8CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Николау, KC; Vassilikogiannakis, G .; Mägerlein, W .; Kranich, R Angew. Chem. Int. Эд. Том 2001 , выпуск 40, страницы 2482–2486 {{DOI: 10.1002 / 1521-3773 (20010702) 40:13 <2482 :: AID-ANIE2482> 3.0.CO; 2-A}}
^ Кваздорф, кВт; Оверман, LE Nature Volume 2014 , Volume 516, Pages 181 {{doi: 10.1038 / nature14007}}
Перейти ↑ Feng C, Kobayashi Y (2013). «Аллильное замещение для создания хирального четвертичного углерода, обладающего арильной группой». J. Org. Chem . 78 (8): 3755–3766. DOI : 10.1021 / jo400248y . PMID 23496084 .
^ Ishizaki, M .; Niimi, Y .; Хосино, О .; Hara, H .; Такахаши, Т. Тетраэдр, том 2001 , выпуск 61, страницы 4053–4065

[1] Смит, Дженис Горзински (2011). «Глава 4 Алканы». Органическая химия (3-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Макгроу-Хилл. п. 116. ISBN 978-0-07-337562-5. Архивировано 28.06.2018 из оригинала (Книга) . Проверено 26 июня 2018 .

[2] Ханс Петер Латша, Ули Казмайер, Гельмут Альфонс Кляйн (2016), Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II (на немецком языке) (7. Auflage ed.), Берлин: Springer Spektrum, стр. 40, ISBN 978-3-662-46180-8CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[3] Николау, KC; Vassilikogiannakis, G .; Mägerlein, W .; Kranich, R Angew. Chem. Int. Эд. Том 2001 , выпуск 40, страницы 2482–2486 {{DOI: 10.1002 / 1521-3773 (20010702) 40:13 <2482 :: AID-ANIE2482> 3.0.CO; 2-A}}

[4] Кваздорф, кВт; Оверман, LE Nature Volume 2014 , Volume 516, Pages 181 {{doi: 10.1038 / nature14007}}

[5] Перейти ↑ Feng C, Kobayashi Y (2013). «Аллильное замещение для создания хирального четвертичного углерода, обладающего арильной группой». J. Org. Chem . 78 (8): 3755–3766. DOI : 10.1021 / jo400248y . PMID 23496084 .

[6] Ishizaki, M .; Niimi, Y .; Хосино, О .; Hara, H .; Такахаши, Т. Тетраэдр, том 2001 , выпуск 61, страницы 4053–4065

[1]