Структурная формула из химического соединения представляет собой графическое представление молекулярной структуры (определяется структурными химия методы), показывающее , как атомы , возможно , расположены в реальном трехмерном пространстве . Химическая связь в молекуле также показано, явно или неявно. В отличие от химических формул , которые имеют ограниченное количество символов и обладают лишь ограниченной описательной силой, структурные формулы обеспечивают более полное геометрическое представление молекулярной структуры. Например, многие химические соединения существуют в разных изомерных формах, которые имеют разныеэнантиомерные структуры, но та же химическая формула .
Используются несколько систематических форматов именования химических веществ , как в химических базах данных , которые эквивалентны геометрическим структурам и обладают такой же мощью. Эти системы химической номенклатуры включают SMILES , InChI и CML . Эти систематические химические названия можно преобразовать в структурные формулы и наоборот, но химики почти всегда описывают химическую реакцию или синтез, используя структурные формулы, а не химические названия, потому что структурные формулы позволяют химику визуализировать молекулы и структурные изменения, которые происходят в них. их во время химических реакций.
Структуры Льюиса [ править ]
Структуры Льюиса (или «точечные структуры Льюиса») представляют собой плоские графические формулы, которые показывают связь атомов и неподеленную пару или неспаренные электроны, но не трехмерную структуру. Это обозначение в основном используется для малых молекул. Каждая линия представляет два электрона одинарной связи . Две или три параллельные линии между парами атомов обозначают двойные или тройные связи соответственно. В качестве альтернативы, пары точек могут использоваться для обозначения пар склеивания. Кроме того, указаны все несвязанные электроны (спаренные или неспаренные) и любые формальные заряды на атомах.
Краткие формулы [ править ]
В ранних публикациях по органической химии, где использование графики было сильно ограничено, возникла типографская система для описания органических структур в строке текста. Хотя эта система имеет тенденцию быть проблематичной в применении к циклическим соединениям, она остается удобным способом представления простых структур:
- CH 3 CH 2 OH ( этанол )
Круглые скобки используются для обозначения нескольких идентичных групп, указывая на присоединение к ближайшему атому, не являющемуся водородом, слева, если он появляется в формуле, или к атому справа, если он появляется в начале формулы:
- (CH 3 ) 2 CHOH или CH (CH 3 ) 2 OH ( 2-пропанол )
Во всех случаях показаны все атомы, включая атомы водорода.
Скелетные формулы [ править ]
Скелетные формулы - стандартные обозначения для более сложных органических молекул. На диаграммах этого типа, впервые использованных химиком-органиком Фридрихом Августом Кекуле фон Страдоницем , подразумевается, что атомы углерода расположены в вершинах (углах) и концах отрезков прямых, а не обозначаются атомным символом C. атомам углерода не указаны: каждый атом углерода считается связанным с достаточным количеством атомов водорода, чтобы дать атому углерода четыре связи. Наличие положительного или отрицательного заряда у атома углерода заменяет один из подразумеваемых атомов водорода. Атомы водорода, присоединенные к другим атомам, кроме углерода, должны быть записаны явно.
Скелетная формула изобутанола , (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH
Индикация стереохимии [ править ]
Существует несколько методов для изображения трехмерного расположения атомов в молекуле ( стереохимия ).
Стереохимия в формулах скелета [ править ]
Хиральность в формулах скелета указывается методом проекции Натта . Сплошные клинья обозначают связи, указывающие над плоскостью бумаги, а пунктирные клинья обозначают связи, указывающие ниже плоскости.
Неустановленная стереохимия [ править ]
Волнистые одинарные связи представляют собой неизвестную или неопределенную стереохимию или смесь изомеров. Например, на соседней диаграмме слева показана молекула фруктозы с волнистой связью с HOCH 2 - группой. В этом случае две возможные кольцевые структуры находятся в химическом равновесии друг с другом, а также со структурой с открытой цепью. Кольцо автоматически открывается и закрывается, иногда закрываясь с одной стереохимией, а иногда с другой.
Скелетные формулы могут отображать цис- и транс- изомеры алкенов. Волнистые одинарные связи являются стандартным способом представления неизвестной или неопределенной стереохимии или смеси изомеров (как с тетраэдрическими стереоцентрами). Иногда использовалась перекрестная двойная связь, но она больше не считается приемлемым стилем для общего использования. [1]
Перспективные рисунки [ править ]
Проекция Ньюмана и проекция козлы [ править ]
Проекция Ньюмана и козлы проекции используются для конкретных изображают конформеров или отличать вицинальную стереохимию. В обоих случаях в центре внимания находятся два конкретных атома углерода и их соединительная связь. Единственное отличие состоит в несколько ином ракурсе: проекция Ньюмана смотрит прямо вниз по интересующей облигации, проекция козлы смотрит на ту же самую облигацию, но с несколько наклонной стороны.выгодная точка. В проекции Ньюмана круг используется для обозначения плоскости, перпендикулярной связи, отделяя заместители на переднем углероде от заместителей на заднем углероде. В проекции козлы передний карбон обычно находится слева и всегда немного ниже:
Проекция Ньюмана бутана
Пилорама из бутана
Конформации циклогексана [ править ]
Определенные конформации циклогексана и других соединений с малым кольцом могут быть показаны с использованием стандартных условных обозначений. Например, стандартная конформация кресла циклогексана включает перспективный вид немного выше средней плоскости атомов углерода и четко указывает, какие группы являются аксиальными (указывающими вертикально вверх или вниз), а какие - экваториальными (почти горизонтальными, слегка наклоненными вверх или вниз. ). Связи впереди могут быть выделены или не выделены более сильными линиями или клиньями.
Стул конформация бета-D-глюкозы
Проекция Хаворта [ править ]
Хаворт проекция используется для циклических сахаров . Осевое и экваториальное положения не различаются; вместо этого заместители расположены непосредственно над или под кольцевым атомом, с которым они связаны. Заместители водорода обычно не используются.
Проекция Хаворта бета-D-глюкозы
Проекция Фишера [ править ]
Проекции Фишера в основном используются для линейных моносахаридов . В любом заданном углеродном центре вертикальные линии связи эквивалентны стереохимическим заштрихованным отметкам, направленным от наблюдателя, в то время как горизонтальные линии эквивалентны клиньям, указывающим на наблюдателя. Проекция нереалистична, поскольку сахарид никогда не принял бы эту многократно затменную конформацию. Тем не менее, проекция Фишера - это простой способ изображения нескольких последовательных стереоцентров, который не требует и не подразумевает каких-либо знаний о фактической конформации:
Проекция Фишера D- глюкозы
Ограничения [ править ]
Структурная формула - это упрощенная модель, которая не может отражать определенные аспекты химической структуры. Например, формализованная связь может быть неприменима к динамическим системам, таким как делокализованные связи . Ароматичность является таким случаем и основана на условности представления связи. Различные стили структурных формул могут по-разному представлять ароматичность, что приводит к разному изображению одного и того же химического соединения. Другой пример - формальные двойные связи.где электронная плотность распространяется за пределы формальной связи, что приводит к частичному характеру двойной связи и медленному взаимопревращению при комнатной температуре. Для всех динамических эффектов температура будет влиять на скорость взаимного преобразования и может изменить способ представления структуры. Не существует явной температуры, связанной со структурной формулой, хотя многие предполагают, что это будет стандартная температура .
См. Также [ править ]
- Молекулярный график
- Химическая формула
- Формула взаимодействия валентности
- Боковая цепь
- Химическая структура
Ссылки [ править ]
- ^ J. Бречер (2006). «Графическое представление стереохимической конфигурации (Рекомендации IUPAC 2006 г.)» (PDF) . Pure Appl. Chem. 78 (10): 1897–1970. DOI : 10,1351 / pac200678101897 .
Внешние ссылки [ править ]
- Важность структурных формул
- Структурные формулы {неработающая ссылка: декабрь 2020 г.}
- Как получить структурные формулы с помощью кристаллографии
