Реакция Паусона-Ханда (или реакция PKR или PK-типа ) представляет собой химическую реакцию, описываемую как [2 + 2 + 1] циклоприсоединение между алкином , алкеном и монооксидом углерода с образованием α, β- циклопентенона . [1] [2] Реакция была обнаружена Ихсаном Уллахом Хандом ( 1935-1980), который работал научным сотрудником с Питером Людвигом Паусоном (1925-2013) [3] в Университете Стратклайда в Глазго. Основополагающий отчет датируется 1970 годом, однако подробные последующие действия были опубликованы в 1973 году [4].[5] Первоначальные открытия Паусона и Ханда были межмолекулярными по своей природе, однако многие внутримолекулярные примеры были выделены как в отчетах по синтезу, так и по методологии, начиная с десятилетия спустя после открытия реакции. [6] Эта реакция была первоначально опосредована стехиометрическими количествами октакарбонила дикобальта , но более новые версии являются более эффективными и каталитическими с использованием различных хиральных вспомогательных веществ для стереоиндукции , переходных металлов основной группы (Ti, Mo, W, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Ir и Pd), а также добавки для повышения реакционной способности и выхода. [7] [8] [9] [10] Более подробный обзор PKR см. В книге Торреса. [8]
Механизм
Хотя механизм полностью не выяснен, основополагающая работа, предложенная Магнусом в 1985 году, широко применяется как для одноядерных, так и для двухъядерных катализаторов. [11] [12] Кроме того, вычислительные исследования, опубликованные Накамурой и Яманакой в 2001 году, подтверждают первоначально предложенный механизм. [13] Механизм инициируется комплексообразованием между алкеном, алкином и низковалентным металлом с образованием комплекса металлациклопентена . После этого CO вставляется в одну из связей MC посредством мигрирующей вставки с последующим восстановительным отщеплением для доставки циклопентенона . На графическом изображении: 1. Координация алкинов , вставка и диссоциация лиганда с образованием 18-электронного комплекса ; 2. Диссоциация лиганда с образованием 16-электронного комплекса; 3. Алкеновая координация с образованием 18-электронного комплекса; 4. Вставка алкена и ассоциация лиганда ( синперипланарный , все еще 18-электронный комплекс); 5. Миграционная вставка СО 6,7; Восстановительное удаление металла (потеря [Co2 (CO) 6]; 8. Ассоциация CO для регенерации активного металлоорганического комплекса. [14] Как правило, диссоциация монооксида углерода из металлоорганического комплекса ограничивает скорость. [7]
Селективность
С несимметричными алкенами или алкинами региоселективность может быть проблематичной, но в меньшей степени с внутримолекулярными реакциями . [15]
Реакция протекает как с концевыми, так и с внутренними алкинами, хотя внутренние алкины имеют тенденцию давать более низкие выходы. Порядок реакционной способности алкена следующий: циклический алкен> концевой алкен> двузамещенный алкен> тризамещенный алкен. Неподходящие алкены представляют собой тетразамещенные алкены и алкены с сильно электроноакцепторными группами . [16]
Монозамещенные алкены обычно регулируются стерическими особенностями алкина. Для межмолекулярной PKR стерически большая группа на алкине имеет тенденцию переходить в C2-положение. Электроноакцепторные группы на алкине предпочитают С3-положение. [17]
Монозамещенные алкены трудно различить между положениями C4 и C5, если только положение C2 не является стерически перегруженным, или если в алкене нет хелатирующего гетероатома. [18] [19]
Внутримолекулярный PKR широко используется в полном синтезе и поддается образованию бициклических колец (в частности, 5,5- и 6,5-конденсированных бициклических колец), а также более общих полициклических кольцевых структур. [8] Как правило, реакция является высокоселективной в отношении водорода-мостика и заместителей в циклопентане.
Катализ
PKR можно сделать каталитической. Бухвальд показал, что комплексы титана [20] [21] и никеля [22] поддаются этому превращению. Кроме того, Негиши обнаружил, что цирконий [23] [24] также работает. В этих превращениях можно использовать и другие металлы. [25] [8]
Традиционные каталитические добавки, такие как фосфиновые лиганды, могут сделать комплекс кобальта слишком стабильным, однако объемные фосфитные лиганды являются работоспособными. [26] Эти реакции также можно сделать энантиоселективными, добавив хиральные лиганды или вспомогательные вещества. BINAP обычно используется. [27] Обширную информацию можно найти в книге, написанной Якобсеном . [28]
Добавки
Типичными условиями PKR являются повышенные температуры и давления в растворителях на основе ароматических углеводородов (бензол, толуол) или эфиратов (тетрагидрофуран, 1,2-дихлорэтан). Эти суровые условия можно смягчить добавлением различных добавок. Было использовано множество различных тактик, чтобы улучшить эти суровые условия, делая их доступными для дополнительных функциональных групп, обеспечивая более высокие выходы, более короткое время реакции и, как правило, больший стереоконтроль. Вот некоторые из различных подходов: адсорбция , N-оксиды и гидраты аминов и добавление основных молекул Льюиса .
Адсорбция
Адсорбция металлического комплекса на диоксиде кремния или оксиде алюминия может повысить скорость декарбонилирующего обмена лиганда, как показано на изображении ниже. [29] [30] Это потому, что донор располагается на твердой поверхности (то есть на кремнеземе). Кроме того, использование твердой опоры ограничивает конформационное движение ( эффект ротамера ). [31] [32] [33]
N-оксиды и гидраты аминов
Двумя наиболее распространенными N-оксидами аминов являются N-оксид N-метилморфолина (NMO) и N-оксид триметиламина (TMANO) . Считается, что эти добавки удаляют лиганды монооксида углерода посредством нуклеофильной атаки N-оксида на карбонил СО, окисления СО до СО 2 и образования ненасыщенного металлоорганического комплекса. [34] [35] В результате это делает первый шаг механизма необратимым и допускает более мягкие условия. Также использовались гидраты вышеупомянутых н-оксидов аминов. [36] [37] [38]
Шрайбер использовал добавку N-оксида амина для полного синтеза эпоксидиктимена. [39] Добавка N-оксида, хотя и имела более низкий выход, дала DR 11: 1 в пользу желаемого диастереомера (обозначенного красным водородом), тогда как другие условия, такие как термический и ультразвуковой, были менее эффективными.
Базовые добавки Льюиса
Наиболее распространенной базовой добавкой Льюиса являются серосодержащие соединения, такие как n-BuSMe. Считается, что основные добавки Льюиса ускоряют процесс обмена декарбонилирующего лиганда. Однако альтернативная точка зрения, высказанная в 2005 г., утверждает, что основность Льюиса делает внедрение олефина необратимым шагом в механистическом пути. [40] Однако с этими аддуктами серы обычно трудно обращаться, и они имеют неприятный запах, поэтому в последнее время н-додецилметилсульфид (DodSMe) был использован в качестве альтернативного источника основного вещества Льюиса. [41] Другой пример - TMTU (тетраметилтиомочевина). [42] Кроме того, для индукции энантио использовались хиральные N-оксиды. [43] [44]
Разнообразный
Безгазовый PKR
Недавно несколько групп опубликовали работу, в которой избегают использования токсичного монооксида углерода и вместо этого генерируют карбонильный мотив циклопентенона из альдегидов, карбоновых кислот и формиатов. [45] [46] [47] В этих примерах обычно используется родий в качестве металлоорганического переходного металла, поскольку он обычно используется в реакциях декарбонилирования . Декарбонилирование и PKR происходят в одном реакционном сосуде.
Стабильные комплексы кобальта
Canonical PKR использует низковалентный кобальт, однако эти комплексы обычно нестабильны, и усилия были сосредоточены на получении низковалентного кобальта из лабораторных (и в целом) более стабильных комплексов кобальта. Чанг сообщил о каталитической PKR с использованием Co (acac) 2 , где при воздействии боргидрида натрия (NaBH 4 ) образуются активные каталитические частицы. [48]
Многоядерные кобальтовые катализаторы
Как правило, исследовались многоядерные кобальтовые катализаторы, такие как (Co) 4 (CO) 12 и Co 3 (CO) 9 (μ3-CH), однако эти комплексы легко подвергаются олигомеризации и часто требуют жестких условий. [49] [50]
Такаяма и его сотрудники использовали внутримолекулярную реакцию Паусона- Ханда для циклизации енина, содержащего первичный спирт, защищенный трет- бутилдифенилсилилом (TBDPS) . [51] Это было ключевым шагом в асимметричной полного синтеза из Lycopodium алкалоида Huperzine-Q . Включение циклического силоксанового фрагмента в реагент обеспечивает образование продукта с желаемой конформацией [52] - только один энантиомер продукта был получен в последовательности реакций Паусона-Ханда. [51]
Вариации
Катализатор Уилкинсона на основе переходного металла родия также эффективно катализирует ПК-реакции, но требует использования трифлата серебра в качестве сокатализатора. [53]
Гексакарбонил молибдена является донором монооксида углерода в реакциях PK-типа между алленами и алкинами с диметилсульфоксидом в толуоле. [54] В целом аллены могут работать в PKR. Один из примеров, приведенных ниже, касается молибдена, однако родий дает другую региоселективность. Исследования методом DFT показывают, что различия в селективности обусловлены различной геометрией металлов в переходном состоянии. [55]
Полный синтез физостигмина группой Мукаи использует PKR на карбодиимиде . [56]
Циклобутадиен также поддается [2 + 2 + 1] циклоприсоединению, хотя этот реагент образуется in situ в результате разложения стабильного трикарбонила железа циклобутадиена с нитратом церия-аммония (CAN). [57]
Пример более новой версии является использование chlorodicarbonylrhodium (I) , димер , [(СО) 2 RhCl] 2 , в синтезе (+) - форбол по Фил Баран . Помимо использования родиевого катализатора, этот синтез включает внутримолекулярную циклизацию, которая приводит к образованию нормального 5-членного α, β- циклопентенона, а также 7-членного кольца. [58]
Смотрите также
- Николай реакция
Рекомендации
- ^ Pauson, PL ; Khand, IU (1977). «Использование комплексов кобальт-карбонилацетилен в органическом синтезе». Аня. NY Acad. Sci. 295 (1): 2–14. Bibcode : 1977NYASA.295 .... 2P . DOI : 10.1111 / j.1749-6632.1977.tb41819.x . S2CID 84203764 .
- ^ Бланко-Ургоити, Хайме; Аньорбе, Лорето; Перес-Серрано, Летисия; Домингес, Хема; Перес-Кастельс, Хавьер (2004). «Реакция Паусона-Ханда, мощный синтетический инструмент для синтеза сложных молекул». Chem. Soc. Ред. 33 (1): 32–42. DOI : 10.1039 / b300976a . PMID 14737507 .
- ^ Вернер, Гельмут (2014). «Некролог: Питер Людвиг Паусон (1925–2013)». Энгью. Chem. Int. Эд. 53 (13): 3309. DOI : 10.1002 / anie.201400432 .
- ^ Khand, Ihsan U .; Knox, Graham R .; Pauson, Peter L .; Уоттс, Уильям Э. (1973). «Органокобальтовые комплексы. Часть I. Ареновые комплексы на основе додекакарбонилтетракобальта» . Журнал химического общества, Perkin Transactions 1 : 975–977. DOI : 10.1039 / p19730000975 . ISSN 0300-922X .
- ^ Khand, Ihsan U .; Knox, Graham R .; Pauson, Peter L .; Уоттс, Уильям Э .; Форман, Майкл I. (1973). «Органокобальтовые комплексы. Часть II. Взаимодействие комплексов ацетиленгексакарбонилдикобальта, (R1C2R2) Co2 (CO) 6, с норборненом и его производными» . Журнал химического общества, Perkin Transactions 1 : 977–981. DOI : 10.1039 / p19730000977 . ISSN 0300-922X .
- ^ Schore, NE; Краудас, MC (1981-12-01). "Получение бицикло [3.3.0] окт-1-ен-3-она и бицикло [4.3.0] нон-1 (9) -ен-8-она путем внутримолекулярной циклизации альфа, омега.-енинов " . Журнал органической химии . 46 (26): 5436–5438. DOI : 10.1021 / jo00339a046 . ISSN 0022-3263 .
- ^ а б Хартвиг, Джон Ф. (2010). Химия органических переходных металлов: от связывания до катализа . Милл-Вэлли, Калифорния. ISBN 978-1-891389-53-5. OCLC 310401036 .
- ^ а б в г Реакция Паусона-Ханда: объем, варианты и приложения . Рамон. Риос Торрес. Хобокен, Нью-Джерси: Джон Уайли и сыновья. 2012. ISBN 978-1-118-30863-9. OCLC 774982574 .CS1 maint: другие ( ссылка )
- ^ Шор, Нил Э. (1991). "Реакция циклоприсоединения Паусона-Ханда для синтеза циклопентенонов". Орг. Реагировать. 40 : 1–90. DOI : 10.1002 / 0471264180.or040.01 . ISBN 0471264180.
- ^ Гибсон, Сьюзан Э .; Стивенацци, Андреа (2003). «Реакция Паусона – Ханда: настал каталитический век!». Энгью. Chem. Int. Эд. 42 (16): 1800–1810. DOI : 10.1002 / anie.200200547 . PMID 12722067 .
- ^ Магнус, Филипп; Exon, Кристофер; Олбо-Робертсон, Памела (1 января 1985 г.). «Дикобальтоктакарбонилалкиновые комплексы как промежуточные продукты в синтезе бицикло [3.3.0] октенонов для синтеза кориолина и гирсутиновой кислоты» . Тетраэдр . 41 (24): 5861–5869. DOI : 10.1016 / S0040-4020 (01) 91425-5 . ISSN 0040-4020 .
- ^ Магнус, Филипп; Принсипи, Лоуренс М. (январь 1985 г.). «Истоки 1,2- и 1,3-стереоселективности в дикобальтоктакарбонилалкен-алкиновой циклизации для синтеза замещенных бицикло [3.3.0] октенонов» . Буквы тетраэдра . 26 (40): 4851–4854. DOI : 10.1016 / s0040-4039 (00) 94968-2 . ISSN 0040-4039 .
- ^ Яманака, Масахиро; Накамура, Эйити (01.02.2001). "Функциональные исследования плотности по реакции Паусона-Кханда" . Журнал Американского химического общества . 123 (8): 1703–1708. DOI : 10.1021 / ja005565 + . ISSN 0002-7863 . PMID 11456770 .
- ^ Курти, Ласло (2005). Стратегические применения названных реакций в органическом синтезе: предпосылки и подробные механизмы . Барбара Чако. Амстердам: Elsevier Academic Press. ISBN 978-0-12-429785-2. OCLC 60792519 .
- ^ Чон, Накчеол; Хван, Сон Хи; Ли, Янгшин; Чанг, Ён Гын (1994). «Каталитический вариант внутримолекулярной реакции Паусона-Ханда». Журнал Американского химического общества . 116 (7): 3159. DOI : 10.1021 / ja00086a070 .
- ^ Стратегические применения названных реакций в органическом синтезе: предпосылки и механизмы деталей 2007 Ласло Курти, Барбара Чако
- ^ Роберт, Фредерик; Милет, Энн; Гимбер, Ив; Конья, Денес; Грин, Эндрю Э. (2001-06-01). "Региохимия в реакции Паусона-Кханда: не было ли упущено из виду транс-эффект?" . Журнал Американского химического общества . 123 (23): 5396–5400. DOI : 10.1021 / ja004170n . ISSN 0002-7863 . PMID 11389617 .
- ^ Exon, Кристофер; Магнус, Филипп (1983-04-01). «Стереоселективность внутримолекулярных циклизаций октакарбонилалкен-алкинов дикобальта: короткий синтез dl-кориолина» . Журнал Американского химического общества . 105 (8): 2477–2478. DOI : 10.1021 / ja00346a063 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Краффт, Мари Э. (1988-02-03). «Региоконтроль в межмолекулярном катализируемом кобальтом циклоприсоединении олефина к ацетилену» . Журнал Американского химического общества . 110 (3): 968–970. DOI : 10.1021 / ja00211a048 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Хикс, Фредерик А .; Бухвальд, Стивен Л. (1996-01-01). "Высокоэнантиоселективное каталитическое образование бициклических циклопентенонов типа Паусона-Кханда" . Журнал Американского химического общества . 118 (46): 11688–11689. DOI : 10.1021 / ja9630452 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Хикс, Фредерик А .; Каблауи, Наташа М .; Бухвальд, Стивен Л. (январь 1996 г.). «Катализируемое титаноценом циклокарбонилирование енинов до циклопентенонов» . Журнал Американского химического общества . 118 (39): 9450–9451. DOI : 10.1021 / ja9621509 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Чжан, Минхуэй; Бухвальд, Стивен Л. (январь 1996 г.). «Катализируемый никелем (0) процесс превращения енинов в бициклические циклопентеноны» . Журнал органической химии . 61 (14): 4498–4499. DOI : 10.1021 / jo960410z . ISSN 0022-3263 .
- ^ Негиси, Эйити; Холмс, Стивен Дж .; Тур, Джеймс М .; Миллер, Джозеф А. (1 апреля 1985 г.). «Металл способствует циклизации. 7. Циркониевая бициклизация енинов» . Журнал Американского химического общества . 107 (8): 2568–2569. DOI : 10.1021 / ja00294a071 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Негиси, Эйити; Холмс, Стивен Дж .; Тур, Джеймс М .; Миллер, Джозеф А .; Cederbaum, Fredrik E .; Swanson, Douglas R .; Такахаши, Тамоцу (апрель 1989 г.). «Циклизация, стимулированная металлами. 19. Новая бициклизация енинов и диинов, стимулированная производными цирконоцена, и превращение цирконабициклов в бициклические еноны посредством карбонилирования» . Журнал Американского химического общества . 111 (9): 3336–3346. DOI : 10.1021 / ja00191a035 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Чон, Накчеол; Хван, Сон Хи; Ли, Янгшин; Чанг, Ён Гын (апрель 1994). «Каталитический вариант внутримолекулярной реакции Паусона-Ханда» . Журнал Американского химического общества . 116 (7): 3159–3160. DOI : 10.1021 / ja00086a070 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Чон, Накчеол; Хван, Сон Хи; Ли, Янгшин; Чанг, Ён Гын (апрель 1994). «Каталитический вариант внутримолекулярной реакции Паусона-Ханда» . Журнал Американского химического общества . 116 (7): 3159–3160. DOI : 10.1021 / ja00086a070 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Чон, Накчеол; Сун, Бён Ки; Чхве, Юн Гён (01.07.2000). "Катализированная родием (I) асимметричная внутримолекулярная реакция Паусона-Ханда" . Журнал Американского химического общества . 122 (28): 6771–6772. DOI : 10.1021 / ja0007049 . ISSN 0002-7863 .
- ^ Якобсен, Эрик Н. (1999), «Перспективы будущего асимметричного катализа» , Комплексный асимметричный катализ I – III , Берлин, Гейдельберг: Springer Berlin Heidelberg, стр. 1473–1477, ISBN 978-3-642-63651-6, получено 15.06.2021
- ^ Биллингтон, Дэвид С.; Уиллисон, Дебра (1984). «Простой органокобальтовый синтез замещенных 3-оксабицикло [3.3.0] окт-6-ен-7-онов» . Буквы тетраэдра . 25 (36): 4041–4044. DOI : 10.1016 / 0040-4039 (84) 80061-1 . ISSN 0040-4039 .
- ^ Моримото, Такаши; Хирано, Масао; Эчигоя, Коки; Сато, Такафуми (1986). «Окисление ацетатом кобальта (III). Часть 10. Влияние кольцевых заместителей на распределение продуктов при окислении β-метилстиролов ацетатом кобальта (III) в уксусной кислоте» . J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 (8): 1205–1209. DOI : 10.1039 / p29860001205 . ISSN 0300-9580 .
- ^ Браун, Скотт У .; Паусон, Питер Л. (1990). «Синтез азотных гетероциклов посредством внутримолекулярной реакции Ханда: образование тетра- и гекса-гидроциклопента [c] пиррол-5 (1H) -онов и гексагидро-6H-2-пириндин-6-онов» . Журнал химического общества, Perkin Transactions 1 (4): 1205–1209. DOI : 10.1039 / p19900001205 . ISSN 0300-922X .
- ^ Шилов Александр Е; Шульпин, Георгий Б (1987-05-31). «Активация и каталитические реакции алканов в растворах комплексов металлов» . Российские химические обзоры . 56 (5): 442–464. Bibcode : 1987RuCRv..56..442S . DOI : 10.1070 / rc1987v056n05abeh003282 . ISSN 0036-021X .
- ^ Смит, Вашингтон; Киреев, С.Л .; Нефедов ОМ; Тарасов, В.А. (1989-01-01). «Метиленциклопропан как компонент алкена в реакции Ханда-Паусона» . Буквы тетраэдра . 30 (30): 4021–4024. DOI : 10.1016 / S0040-4039 (00) 99313-4 . ISSN 0040-4039 .
- ^ Шамбаяни, Соруш; Кроу, Уильям Э .; Шрайбер, Стюарт Л. (01.01.1990). «N-оксид способствует циклизации паусон-ханда при комнатной температуре» . Буквы тетраэдра . 31 (37): 5289–5292. DOI : 10.1016 / S0040-4039 (00) 98052-3 . ISSN 0040-4039 .
- ^ Альпер, Ховард; Эдвард, JT (2011-02-03). «Реакции пентакарбонила железа с соединениями, содержащими связь N — O» . Канадский химический журнал . 48 (10): 1543–1549. DOI : 10.1139 / v70-251 .
- ^ Кроуфорд, Джеймс Дж .; Керр, Уильям Дж .; Маклафлин, Марк; Моррисон, Ангус Дж .; Pauson, Peter L .; Терстон, Грэм Дж. (04.12.2006). «Использование высокоэффективной внутримолекулярной циклизации Паусона-Ханда для формального полного синтеза (±) -α- и β-цедрена путем получения цедрона» . Тетраэдр . 62 (49): 11360–11370. DOI : 10.1016 / j.tet.2006.05.044 . ISSN 0040-4020 .
- ^ Krafft, Marie E .; Romero, Romulo H .; Скотт, Ян Л. (1992-09-01). «Реакция Паусона-Ханда с электронодефицитными алкинами» . Журнал органической химии . 57 (20): 5277–5278. DOI : 10.1021 / jo00046a001 . ISSN 0022-3263 .
- ^ Бернардес, Ваня; Канн, Нина; Риера, Антони; Мояно, Альберт; Pericas, Miquel A .; Грин, Эндрю Э. (1995-10-01). «Асимметричная циклизация Паусона-Кханда: формальный полный синтез природного брефельдина А» . Журнал органической химии . 60 (21): 6670–6671. DOI : 10.1021 / jo00126a010 . ISSN 0022-3263 .
- ^ Джеймисон, Тимоти Ф .; Шамбаяти, Соруш; Кроу, Уильям Э .; Шрайбер, Стюарт Л. (1997-05-01). «Тандемное использование кобальт-опосредованных реакций для синтеза (+) - эпоксидиктимена, дитерпена, содержащего транс-конденсированную кольцевую систему 5-5» . Журнал Американского химического общества . 119 (19): 4353–4363. DOI : 10.1021 / ja970022u . ISSN 0002-7863 .
- ^ Валле, Карлос Перес дель; Милет, Энн; Гимбер, Ив; Грин, Эндрю Э. (2005). «Промоторы основания Льюиса в реакции Паусона-Кханда: другой сценарий» . Angewandte Chemie International Edition . 44 (35): 5717–5719. DOI : 10.1002 / anie.200500955 . ISSN 1521-3773 . PMID 16078280 .
- ^ Cochrane, Alison R .; Керр, Уильям Дж .; Paterson, Laura C .; Пирсон, Колин М .; Шоу, Пол (2021-01-08). «Достижения в катализируемой кобальтом реакции Паусона-Ханда: разработка протокола с использованием сульфидов и микроволнового излучения» . Тетраэдр . 78 : 131805. DOI : 10.1016 / j.tet.2020.131805 . ISSN 0040-4020 .
- ^ Рейтер, Карин; Фогтле, Фриц (март 2000 г.). «Ротаксаны через Майкла Аддишена †» . Органические буквы . 2 (5): 593–595. DOI : 10.1021 / ol990350u . ISSN 1523-7060 .
- ^ Карбери, Дэвид Р .; Керр, Уильям Дж .; Линдси, Дэвид М .; Скотт, Джеймс С .; Уотсон, Стивен П. (2000-04-22). «Получение и реакция десимметричных алкиновых комплексов кобальта» . Буквы тетраэдра . 41 (17): 3235–3239. DOI : 10.1016 / S0040-4039 (00) 00356-7 . ISSN 0040-4039 .
- ^ Йончик, Анджей; Конарская, Анна (июль 1999). «Образование и реакции илидов аммония в основных двухфазных системах: удобный синтез циклопропанов, оксиранов и алкенов, замещенных электронноотталкивающими группами» . Synlett . 1999 (7): 1085–1087. DOI : 10,1055 / с-1999-2757 . ISSN 0936-5214 .
- ^ Моримото, Цумору; Фудзи, Кодзи; Цуцуми, Кен; Какиучи, Киёми (01.04.2002). «Реакции карбонилирования с переносом CO. Каталитическая реакция типа Паусона-Ханда енинов с альдегидами в качестве источника монооксида углерода» . Журнал Американского химического общества . 124 (15): 3806–3807. DOI : 10.1021 / ja0126881 . ISSN 0002-7863 . PMID 11942798 .
- ^ Шибата, Таканори; Тошида, Нацуко; Такаги, Кентаро (01.05.2002). «Каталитическая реакция Паусона-Кханда с использованием альдегидов в качестве источника CO» . Органические буквы . 4 (9): 1619–1621. DOI : 10.1021 / ol025836g . ISSN 1523-7060 . PMID 11975643 .
- ^ «Передняя обложка» . Химические коммуникации (25): 2545–2546. 2007. DOI : 10.1039 / b708443a . ISSN 1359-7345 .
- ^ Ли, Нам Ён; Чанг, Ён Гын (апрель 1996). «Синтез циклопентенонов: новая реакция каталитической коциклизации алкина, алкена и монооксида углерода с использованием каталитических Co (acac) 2 и NaBH4» . Буквы тетраэдра . 37 (18): 3145–3148. DOI : 10.1016 / 0040-4039 (96) 00513-8 . ISSN 0040-4039 .
- ^ Ким, Чон Ук; Чанг, Ён Гын (февраль 1998 г.). «Реакция Паусона-Ханда, катализируемая Co4 (CO) 12» . Синтез . 1998 (2): 142–144. DOI : 10,1055 / с-1998-2016 . ISSN 0039-7881 .
- ^ Сугихара, Такумичи; Ямагути, Масахико (01.10.1998). «Реакция Паусона-Ханда, катализируемая метилидинетрикобальтовым нонакарбонильным кластером» . Журнал Американского химического общества . 120 (41): 10782–10783. DOI : 10.1021 / ja982635s . ISSN 0002-7863 .
- ^ а б Накаяма, Ацуши; Когуре, Нориюки; Китадзима, Марико; Такаяма, Хиромицу (2011). «Асимметричный полный синтез пентациклического алкалоида Lycopodium : Huperzine-Q». Энгью. Chem. Int. Эд. 50 (35): 8025–8028. DOI : 10.1002 / anie.201103550 . PMID 21751323 .
- ^ Хо, Це-Лок (2016). «Дикобальт октакарбонил» . Реагенты Физера для органического синтеза . 28 . Джон Вили и сыновья . С. 251–252. ISBN 9781118942819.
- ^ Nakcheol Jeong, Бен Ки Сун, Джин Сунг Ким Вскоре Бонг Парк Сунг Деок Seo, Джин Янг Шин, Кю Ёль В, Yoon Kyung Choi Pauson-Кханд типа реакции опосредованы Rh (I) катализаторы Pure Appl. Chem. , Vol. 74, № 1. С. 85–91, 2002 . ( Интернет-статья )
- ^ Кент, Дж (1995). «Новое алленовое циклоприсоединение Паусона-Ханда для получения α-метиленциклопентенонов». Буквы тетраэдра . 36 (14): 2407–2410. DOI : 10.1016 / 0040-4039 (95) 00315-4 .
- ^ Байден, Александр С .; Brummond, Kay M .; Джордан, Кеннет Д. (01.10.2006). "Вычислительная проницательность относительно каталитических решающих точек переходного металла, катализируемого [2 + 2 + 1] реакцией циклокарбонилирования алленов" . Металлоорганические соединения . 25 (22): 5204–5206. DOI : 10.1021 / om0607503 . ISSN 0276-7333 . PMC 4441411 . PMID 26005240 .
- ^ Мукаи, Чисато; Ёсида, Тацунори; Соримачи, Мао; Одани, Акира (январь 2006 г.). "Co2 (CO) 8-Катализированная внутримолекулярная реакция гетеропауссона-Ханда алкинкарбодиимида: синтез (±) -физостигмина" . Органические буквы . 8 (1): 83–86. DOI : 10.1021 / ol052562z . ISSN 1523-7060 . PMID 16381573 .
- ^ Внутримолекулярные [2 + 2 + 1] циклоприсоединения с (Циклобутадиен) трикарбонилироном Бенджамин А. Сейгал, Ми Хён Ан, Марк Л. Снаппер Angewandte Chemie International Edition Volume 44, Issue 31, Pages 4929 - 4932 2005 . DOI : 10.1002 / anie.200501100
- ^ Кавамура, Шухей; Чу, Ханг; Фелдинг, Якоб; Баран, Фил С. (2016). «Девятнадцатистадийный общий синтез (+) - форбола» . Природа . 532 (7597): 90–93. Bibcode : 2016Natur.532 ... 90K . DOI : 10.1038 / nature17153 . PMC 4833603 . PMID 27007853 .