Страница полузащищенная
Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Владимир Прелог
Владимир Прелог ETH-Bib Portr 00214.jpg
Родившийся( 1906-07-23 )23 июля 1906 г.
Сараево , Австро-Венгрия
Умер7 января 1998 г. (1998-01-07)(91 год)
Цюрих , Швейцария
Альма-матерЧешский технический университет в Праге (доктор наук, 1929)
Известен
Супруг (а)
Камила Витек
Взаимодействие с другими людьми
( М.  1933)
Награды
Научная карьера
ПоляБиохимия
Учреждения
ДокторантЭмиль Воточек [ необходима ссылка ]
Влияния

Прелог ForMemRS [1] (23 июля 1906 - 7 января 1998) был хорватский - швейцарский химик - органик , который получил в 1975 году Нобелевскую премию по химии за исследования в стереохимии органических молекул и реакций. Прелог родился и вырос в Сараево . [2] При жизни он жил и работал в Праге , Загребе и Цюрихе . [3] [4]

Ранние годы

Прелог родился в Сараево, кондоминиуме Боснии и Герцеговины , в то время в составе Австро-Венгрии , в семье хорватов, которые там работали. Его отец, Милан, уроженец Загреба , [5] был профессором истории в гимназии в Сараево , а затем в университете Загреба . [6] Восьмилетним мальчиком он стоял недалеко от того места, где произошло убийство Франца Фердинанда . [7]

Образование

Памятник Хорватской академии наук и искусств в Фраий Рачки , Иван Miković, Grga Tuskan и Прелог в Мирогом кладбище

Прелог учился в начальной школе в Сараево, но в 1915 году, будучи ребенком, Прелог вместе с родителями переехал в Загреб (тогда часть Австро-Венгрии ). В Загребе окончил начальную школу. Сначала он посещал гимназию в Загребе, но вскоре после этого его отец устроился на работу в Осиеке , и он продолжил там свое образование. Два года он проучился в Осиекской гимназии, где под влиянием своего профессора Ивана Курия заинтересовался химией.

В 1922 году, когда он был 16-летним мальчиком, его первая научная работа была опубликована в немецком научном журнале Chemiker Zeitung . Статья касалась аналитического прибора, используемого в химических лабораториях. Прелог окончил среднюю школу в Загребе в 1924 году. Следуя воле отца, он переехал в Прагу , где в 1928 году получил диплом специалиста по химической инженерии в Чешском техническом университете . В 1929 году он получил докторскую степень . Его учителем был Эмиль Воточек , а его помощник и наставник Рудольф Лукеш познакомили его с миром органической химии . [6]

После окончания Чешского технического университета Прелог работал в заводской лаборатории частной фирмы GJ Dríza в Праге; несколько академических должностей были доступны из-за Великой депрессии . Прелог отвечал за производство редких химикатов, которые в то время не были коммерчески доступны. Он работал на Дризу с 1929 по 1935 год. За это время он получил своего первого кандидата в докторантуру, владельца компании в Дризе. В свободное время он проводил исследования, исследуя алкалоиды в коре какао . [ необходима цитата ]

Карьера и исследования

Структура адамантана, впервые синтезированного Прелогом в 1941 году.

Прелог хотел работать в академической среде, поэтому он принял должность лектора в Загребском университете в 1935 году. [7] На техническом факультете в Загребе он читал лекции по органической химии и химической технологии. [6]

С помощью сотрудников и студентов Прелог начал исследовать хинин и родственные ему соединения. Его поддержала фармацевтическая фабрика «Каштел», ныне Плива . Он разработал финансово успешный метод производства стрептазола, одного из первых коммерческих сульфаниламидов . В 1941 году, в то время как Загреб, Прелог разработал первый синтез из адамантана , а углеводород с необычной структурой , которая была выделена из моравских нефтяных месторождений . [8] [9]

Цюрих

В 1941 году, в разгар Второй мировой войны , Прелог был приглашен Рихардом Куном читать лекции в Германии . Вскоре после этого Лавослав Ружичка , к которому Прелог обратился за помощью, пригласил Прелога навестить его по дороге в Германию. Он и его жена использовали эти приглашения, чтобы сбежать в Цюрих в Швейцарии. С помощью Ружички он получил поддержку от CIBA Ltd. и начал работать в лаборатории органической химии Швейцарского федерального технологического института ( ETH , или Eidgenössische Technische Hochschule ). Прелог смог отделить хиральных энантиомеров из базы Troger в в 1944 годухроматография на оптически активном субстрате.

С таким хиральным разрешением он смог доказать, что не только углерод, но и атомы азота могут быть хиральным центром в молекуле, о чем размышляли в течение нескольких лет. [10] Его отношения с Ружичкой помогли ему подняться по академической иерархической лестнице. Начиная с ассистента, он стал приват-дозентом , титульным профессором, доцентом, а в 1952 году - ординарным профессором. В 1957 году он сменил Ружичку на посту руководителя лаборатории. [11] Поскольку Прелог не любил административные обязанности, он ввел ротацию председательства в ETH. [6]Прелог присоединился к ETH в нужное время, поскольку еврейские коллеги Ружички покинули страну и уехали в США, поэтому Прелог заполнил вакуум, который они оставили. [12]

Позже работа в Швейцарии

Основной интерес Прелога был сосредоточен на алкалоидах . Он нашел идеальную тему в выяснении структуры соланина ; он продолжил свою работу с алкалоидами хинного дерева и начал исследовать стрихнин . Он показал, что формула Робинсона для стрихнина неверна. Хотя предложенная им формула также была неправильной, открытие повысило его международный престиж. Позже он работал над выяснением структуры ароматических алкалоидов Erythrina с Дереком Бартоном , Оскаром Джегером и Робертом Бернсом Вудвордом . [12]

В середине века инструментальная революция потребовала нового подхода к структурному объяснению. Чисто химические методы устарели и утратили свою интеллектуальную привлекательность. Признавая растущее значение микробных метаболитов, Прелог начал работать над этими соединениями, которые обладают необычной структурой и интересными биологическими свойствами. Это привело его к антибиотикам, и впоследствии он выяснил структуру таких соединений, как нонактин , боромицин и рифамицины . Для Prelog натуральные продукты представляли собой нечто большее, чем химический вызов. Он считал их рекордом миллиардов лет эволюции. [12]

В 1944 году в ETH Прелогу удалось разделить энантиомеры с «асимметричным» трехвалентным азотом с помощью колоночной хроматографии в то время, когда этот метод находился еще в зачаточном состоянии. Его работа над алициклическими и гетероциклическими кольцами среднего размера сделала его пионером в области стереохимии и конформационной теории и принесла приглашение прочитать первую столетнюю лекцию Химического общества в Лондоне в 1949 году. Он синтезировал соединения среднего размера с кольцами от 8 до 12. члены сложных эфиров дикарбоновой кислоты путем конденсации ацилоинаи объяснил их необычную химическую активность «неклассическим» напряжением из-за энергетически неблагоприятных конформаций. Он также внес вклад в понимание правила Бредта, показав, что двойная связь может возникнуть на плацдарме, если кольцо достаточно велико. [13]

В своем исследовании асимметричных синтезов Прелог изучал энантиоселективные реакции и установил правила взаимосвязи между конфигурацией исходных продуктов и продуктов. Из исследований Прелога в отношении стереоспецифичности микробиологического восстановления алициклических кетонов и ферментативного окисления спиртов он внес вклад не только в понимание механизма стереоспецифичности ферментных реакций в целом, но и в структуру активного центра фермента. [14]

Уточнение растущего числа стереоизомеров органических соединений стало для Прелога одной из важных задач. В 1954 году он присоединился к RS Cahn и Christopher Ingold в их усилиях по созданию системы для определения конкретных стереоизомеров с помощью простых и однозначных дескрипторов, которые можно было бы легко назначить и расшифровать: CIP-система (Cahn-Ingold-Prelog) была разработана для определения абсолютной конфигурации. используя «правила последовательности». Вместе они опубликовали две статьи. После смерти Кана и Ингольда Прелог опубликовал третью статью по этой теме. [14] В 1959 году Прелог получил швейцарское гражданство. [11]

Награды и награды

Прелог был избран иностранным членом Королевского общества (ForMemRS) в 1962 году за его вклад в развитие современной стереохимии. [1]

Прелог получил Нобелевскую премию по химии 1975 года [15] [16] [17] за свои исследования стереохимии органических молекул и реакций [18], поделившись ею с австралийско-британским химиком-исследователем Джоном Корнфортом . [19]

В 1986 году он стал почетным членом Югославской академии наук и искусств . [ необходима цитата ] Прелог был также членом Сербской академии наук и искусств . [20]

Личная жизнь

В 1933 году Прелог женился на Камиле Витек. [6] У пары родился сын Ян (1949 г.р.). [11]

Интеллигент с широким культурным фоном, Прелог был один из победителей 109 Нобелевской премии , которые подписали мирный призыв к Хорватии в 1991 году [ править ]

Владимир Прелог умер в Цюрихе в возрасте 91 года. Урна с прахом Прелога была торжественно захоронена на кладбище Мирогой в Загребе 27 сентября 2001 года. В 2008 году в Праге был открыт памятник Прелогу . [21]

Рекомендации

  1. ^ а б в Аригони, Д .; Dunitz, JD ; Эшенмозер, А. (2000). "Владимир Прелог. 23 июля 1906 - 7 января 1998: Избран For.Mem.RS 1962" . Биографические воспоминания членов Королевского общества . 46 : 443. DOI : 10.1098 / rsbm.1999.0095 .
  2. ^ Владимир Прелог (1975) Автобиография , Нобелевский комитет.
  3. ^ Джеймс, Лейлин К. (2006). Нобелевские лауреаты по химии, 1901–1992 . Американское химическое общество и Фонд химического наследия. ISBN 0-8412-2459-5.
  4. ^ Dunitz, JD (1998). «Некролог: Владимир Прелог (1906–98)» . Природа . 391 (6667): 542. Bibcode : 1998Natur.391..542D . DOI : 10.1038 / 35279 . S2CID 4374006 . 
  5. ^ ХОРВАТИЧ, Петар: 23. srpnja 1906. rođen Прелог - dobitnik Nobelove nagrade . Narod.hr. Доступ 2 октября 2018 г.
  6. ^ а б в г д Джеймс 1993 , стр. 578.
  7. ^ a b Frängsmyr & Forsén 1993 , стр. 201.
  8. ^ Прелог В, Seiwerth R (1941). "Über die Synthese des Adamantans". Берихте . 74 (10): 1644–1648. DOI : 10.1002 / cber.19410741004 .
  9. ^ Прелог В, Seiwerth R (1941). "Über eine neue, ergiebigere Darstellung des Adamantans". Берихте . 74 (11): 1769–1772. DOI : 10.1002 / cber.19410741109 .
  10. ^ Прелог, В .; Виланд, П. (1944). "Убер Die Spaltung der Tröger'schen Base in optische Antipoden, ein Beitrag zur Stereochemie des dreiwertigen Stickstoffs". Helvetica Chimica Acta . 27 : 1127–1134. DOI : 10.1002 / hlca.194402701143 .
  11. ^ a b c Frängsmyr & Forsén 1993 , стр. 202.
  12. ^ a b c Джеймс 1993 , стр. 580.
  13. ^ Джеймс 1993 , стр. 580-581.
  14. ^ a b Джеймс 1993 , стр. 581.
  15. ^ "Владимир Прелог" .
  16. ^ Компания, Хронология нобелевских лауреатов. «Владимир Прелог» . www.nobel-winners.com .
  17. ↑ Хорватские лауреаты Нобелевской премии (список). Архивировано 24 сентября 2015 г. в Wayback Machine , posta.hr. Проверено 29 июня 2015 г. (на хорватском)
  18. ^ Rezende 2006 , стр. 352.
  19. ^ Джеймс 1993 , стр. 571.
  20. ^ "Прелог Владимир" . www.sanu.ac.rs . Проверено 14 декабря 2019 .
  21. ^ Spomenik Prelogu u Pragu , matis.hr. Проверено 16 мая 2015 года. (На хорватском)

внешняя ссылка

  • Владимир Прелог на Nobelprize.org, включая Нобелевскую лекцию, 12 декабря 1975 г. Хиральность в химии