Осип (Иосиф) Андреевич (ум. 1530) — последний самостоятельный князь дорогобужский, московский воевода и наместник во времена правления Ивана III Васильевича и Василия III Ивановича.
Младший сын князя Андрея Дмитриевича, брат князя Георгия Андреевича. Имел братьев, князей Юрия и Ивана по прозванию "Милослав" известных по родословным.
В 1481 году послан великим тверским князем Михаилом Борисовичем в качестве воеводы тверских войск, участвовал в походе великого князя московского Ивана ІII на реку Угру против хана Ахмата.
Летом 1485 года, видя слабость тверского князя, отъехал в Москву и получил от Ивана III в вотчину-кормление Ярославль[1], где стал наместником. С этого времени он усердно служил великому князю Московскому и по его поручению совершил много походов. В этом же году участвует в походе против Казанского ханства.
В апреле 1487 года он участвовал вторым воеводой большого полка в судовой рати в походе на Казань для водворения там царём Магмет-Аминя, подручника великого князя Ивана III. Осада была длительной, но успешной и 09 июля русское войско берёт Казань.
В июне 1489 года вместе с другими воеводами, под начальством князя Даниила Щени, ходил вторым воеводою Большого полка против Вятки "за их не исправления" и 16 августа участвовал во взятии Хлынова, приводят к присяге жителей города и вятской земли, а крамольников казнят.