Пафну́тиев Бо́ровский монасты́рь (Пафну́тьев-Боро́вский монасты́рь) — мужской монастырь Калужской епархии Русской православной церкви, расположенный на окраине города Боровска Калужской области.
Монастырь основан преподобным Пафнутием Боровским в 1444 году на возвышенности при впадении реки Истерьмы в Протву. После смерти Пафнутия игуменом монастыря стал его ученик, преподобный Иосиф Волоцкий, который вскоре, из-за нежелания братии принять общежительный устав, ушёл в Волоколамское княжество и основал новую обитель — Иосифо-Волоколамский монастырь.
На месте первой, деревянной, Рождественской церкви в 1467 году был построен белокаменный Рождественский собор (не сохранился). Роспись первого собора является самой ранней известной работой иконописца Дионисия: по свидетельству жития преподобного Пафнутия, Дионисий выполнил роспись под началом старца Симонова монастыря — иконника Митрофана.
Через 117 лет, в 1586 году собор был почти полностью разобран, и на его месте по воле царя Фёдора Иоанновича поставлен новый, пятиглавый; в кладке его фундамента использовались блоки с росписью XV века. Так фрагменты росписи Митрофана и Дионисия сохранились до нашего времени (они находятся в Музее древнерусской культуры и искусства имени Андрея Рублёва в Москве и Боровском филиале Калужского областного краеведческого музея).
В XVI века монастырь был окружён каменными стенами и укреплениями; обитель превратилась в сильную пограничную крепость. В это время была построена и каменная трапезная с храмом во имя Рождества Христова. В 1523 году была построена звонница, которая в 1688 году заменена колокольней: по желанию её заказчика, князя Константина Щербатова, она повторяет формы колокольни Высоко-Петровского монастыря в Москве.
Стены и башни Пафнутьево-Боровского монастыря построены в XVI—XVII веках. Есть версия, что строительством Поваренной, Оружейной и Георгиевской башен монастыря руководил архитектор Фёдор Конь, автор сооружений Белого города в Москве, Смоленского кремля и Симонова монастыря. Однако современные исследователи считают, что ограда монастыря, включая наиболее древнюю сохранившуюся круглую башню была построена сразу после завершения строительства собора и колокольни (то есть после 1523 года) и тем же зодчим[1]. Остальные дошедшие до нас башни и прясла стен были построены, когда разрушенный монастырь восстанавливал после Смутного времени мастер Трефил Шарутин: Тайницкая, Георгиевская и Оружейная в 1635 году, а самые поздние башни — Сторожевая и Входная — в или после 1636 года[1]. Общий план крепости, рассчитанный на оборону напольной «приступной» стены, характерен для XIV—XV веков. Башни, часто поставленные вдоль напольной стороны крепости, были рассчитаны на активное сопротивление. К концу XVI века такой тип крепости уже устарел. Распространение получили крепости более регулярного типа, рассчитанные на всестороннюю оборону[1].