Иван Дмитриевич Пронский (умер 1523 в литовском плену) — боярин и воевода на службе у московских князей Ивана III и Василия III, из рода удельных князей Пронских, племянник Василия Даниловича Холмского, одного из лучших воевод Ивана III.
В 1500 году присутствовал на свадьбе своего дяди Василия Холмского с Софией, дочерью Ивана III. В 1506—1507 упоминается как душеприказчик Д. В. Шеина. В 1512 вместе с удельным северским князем Василием Ивановичем Шемячичем участвовал в походе на Киев.
В 1513 году как воевода правой руки стоял в Туле. В 1514 году пожалован в бояре и в том же году в результате поражения русской армии в битве под Оршей попал в плен к литовцам, где и умер в 1523 году.
Жена: Мария Ивановна Головина — дочь Ивана Владимировича Ховрина (Головы) и княжны Анны Даниловны Холмской.