Князь Семён Ива́нович (умер около 1508[1]) — князь Стародубский[2], воевода во времена правления Ивана III Васильевича.
Из рода Можайских князей (Рюриковичи). Младший сын князя Ивана Андреевича, бывшего князя Можайского, в 1454 году бежавшего в Литву, и дочери Фёдора Львовича (Юрьевича) (князя воротынского). Имел старшего брата, князя Андрея Ивановича.
Подобно своему отцу, князь Семён Иванович служил великому князю Литовскому. Когда в 1493 году, во время Пограничной войны (1487−1494), князь Иван Михайлович Воротынский бежал в Москву из Литвы, князь Семён Иванович и смоленский воевода Юрий Глебович погнались за ним и отняли захваченные им города Серпейск и Мещовск. В ответ великий князь Московский Иван III Васильевич послал сильное войско под Можайск; тогда литовские воеводы ушли к Смоленску.
В 1499 году князь Семён Иванович получил от великого князя Литовского Александра иммунитетную грамоту на свои владения в Литве — города Чернигов, Стародуб, Гомель, Любеч, Карачев и Хотимль[3].
Весной 1500 года он вслед за князем Семёном Ивановичем Бельским перешёл в подданство Русскому государству вместе со своей вотчиной. Из-за этого вспыхнула война с Литвой (1500—1503), хотя объявил её не литовский князь, а сам Иван III, обидевший последнего нарушением договора, по которому они оба обещали князей с волостями в подданство не принимать. Князь Семён Иванович принимал деятельное участие в этой войне.
В мае 1500 года первый воевода Большого полка в походе на Литву, где в июле в Ведрошской битве разбил литовцев.