Ива́н Ива́нович Чаада́ев (ум. 1696) — русский военный и государственный деятель, дипломат, стряпчий (1649), стольник (1658), думный дворянин (1663), окольничий (1676), воевода в Киеве, Переяславе и Архангельске.
Сын арзамасского городового дворянина Ивана Артемьевича Чаадаева. Представитель дворянского рода Чаадаевых.
Начал службу в жильцах (низший придворный чин). В 1649 году Иван Иванович Чаадаев был пожалован из жильцов в стряпчие. В первые годы службы стряпчим И. И. Чаадаев участвовал в придворных церемониях и сопровождал царя Алексея Михайловича в его богомольных «походах» по подмосковным селам.
В 1658 году стольник Иван Иванович Чаадаев вместе с князем Юрием Никитичем Барятинским и боярином Василием Борисовичем Шереметевым был отправлен на воеводство в Киев. И. И. Чаадаев был назначен третьим воеводой и товарищем (вторым заместителем) боярина Василия Борисовича Шереметева, назначенным первым воеводой в Киеве. В том же 1658 году участвовал и отличился в боях с казацко-татарскими войсками гетмана Ивана Выговского под Киевом. В 1660 году большая русская армия под командованием киевского воеводы Василия Борисовича Шереметева потерпела поражение от польско-татарской армии в боях под Чудновом. Главный воевода В. Б. Шереметев был взят татарами в плен. После пленения В. Б. Шереметева первым воеводой в Киеве был назначен князь Юрий Никитич Барятинский, а Иван Иванович Чаадаев стал вторым воеводой. Киевские воеводы Ю. Н. Барятинский и И. И. Чаадаев отказались исполнять унизительные условия Чудновского договора и вывести из города русский гарнизон.
В 1661 году Иван Иванович Чаадаев был назначен на воеводство в Переяслав. В октябре того же 1661 года Иван Чаадаев вместе с наказным гетманом и переяславским полковником Якимом Сомко отстоял Переяслав, осажденный войсками Юрия Хмельницкого и крымского хана Мехмед Герая. Царь Алексей Михайлович высоко оценил службу И. И. Чаадаева на Украине. Он получил от государя похвальную грамоту, в которой были перечислены все его «службы многия» и особенно отмечалась его воеводство в Переяславе, когда, в приход хана крымского, гетмана Ю. Хмельницкого и польских войск, он «город и гетмана Якима Сомка с ево со всеми полками от наступления и прелести ханской и Хмельницкого уберег».