18-гидрокси-11-дезоксикортикостерон

18-гидрокси-11-дезоксикортикостерон
Имена

Предпочтительное название IUPAC (1 S , 3a S , 3b R , 9a R , 9b S , 11a R ) -1- (Гидроксиацетил) -11a- (гидроксиметил) -9a-метил-1,2,3,3a, 3b, 4,5, 8,9,9a, 9b, 10,11,11a-тетрадекагидро-7 H -циклопента [ a ] фенантрен-7-он
Другие названия 18,21-дигидрокси-4-прегнен-3,20-дион
Идентификаторы
Количество CAS	379-68-0
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	58495
Номер ЕС	206-834-3
MeSH	18-гидроксидезоксикортикостерон
PubChem CID	64970
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID90958920
ИнЧИ InChI = 1S / C21H30O4 / c1-20-8-6-14 (24) 10-13 (20) 2-3-15-16 (20) 7-9-21 (12-23) 17 (15) 4- 5-18 (21) 19 (25) 11-22 / ч10,15-18,22-23H, 2-9,11-12H2,1H3 / t15-, 16 +, 17 +, 18-, 20 +, 21 - / м1 / с1 Ключ: VPJHREHKRNIYDB-TZGXILGRSA-N
Улыбки C [C @] 12CCC (= O) C = C1CC [C @@ H] 3 [C @@ H] 2CC [C @] 4 ([C @ H] 3CC [C @@ H] 4C (= O) CO) CO
Характеристики
Химическая формула	С ₂₁ Н ₃₀ О ₄
Молярная масса	346,5
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

18-гидрокси-11-дезоксикортикостерон (также известный как 18-OH-DOC , 18,21-дигидроксипрогестерон и 18,21-дигидроксипрегн-4-ен-3,20-дион ) является эндогенным стероидом и минералокортикоидом . Это гидроксилированный метаболит из 11-дезоксикортикостерон . ^[1]

У крыс превращение 11-дезоксикортикостерона в 18-OH-DOC катализируется ферментом CYP11B3 . ^[2]

У человека 18-OH-DOC является слабым минералокортикоидом . ^[3] Он может увеличиваться при дефиците 17α-гидроксилазы ( CYP17A1 ), ^[4] при дефиците альдостерон-синтазы ( CYP11B2 ), ^[5] при первичном альдостеронизме , а также может указывать на гистологический вариант альдостерономы. ^[4] Чрезмерная секреция 18-OH-DOC может вызвать синдром избытка минералокортикоидов, хотя эти случаи очень редки. ^[6]

Ссылки [ править ]

↑ Fujii S, Momoi K, Okamoto M, Yamano T, Okada T, Terasawa T. (июнь 1984 г.). «18,19-дигидроксидезоксикортикостерон, новый метаболит, произведенный из 18-гидроксидезоксикортикостерона цитохромом P-450 (11) бета. Химический синтез и структурный анализ с помощью 1H ЯМР». Биохимия . 23 (12): 2558–64. DOI : 10.1021 / bi00307a004 . PMID 6466598 .
^ Чжоу М.Ю., Гомес-Санчес EP, Foecking MF, Gomez-Sanchez CE (октябрь 1995). «Клонирование и экспрессия кДНК фермента цитохрома Р-450 11B3 (CYP11B3) надпочечников крысы: предпочтительное 18-гидроксилирование по сравнению с 11-бета-гидроксилированием DOC». Молекулярная и клеточная эндокринология . 114 (1–2): 137–45. DOI : 10.1016 / 0303-7207 (95) 03653-о . PMID 8674838 .
^ Williams GH, Брали LM, Underwood RH (июль 1976). «Регулирование плазмы 18-гидрокси 11-дезоксикортикостерона у человека» . Журнал клинических исследований . 58 (1): 221–9. DOI : 10.1172 / JCI108453 . PMC 333173 . PMID 180059 .
^ a b Ulick S (ноябрь 1976 г.). «Адренокортикальные факторы при гипертонии. I. Значение 18-гидрокси-11-дезоксикортикостерона». Американский журнал кардиологии . 38 (6): 814–24. DOI : 10.1016 / 0002-9149 (76) 90360-х . PMID 187051 .
^ Riepe FG, Krone N, Peter M, Sippell WG, Partsch CJ (март 2003). «Хроматографическая система для одновременного измерения 18-гидрокси-11-дезоксикортикостерона и 18-гидроксикортикостерона в плазме с помощью радиоиммуноанализа: справочные данные для новорожденных и младенцев и их применение при дефиците альдостерон-синтазы». Журнал хроматографии. B, Аналитические технологии в биомедицине и науках о жизни . 785 (2): 293–301. DOI : 10.1016 / s1570-0232 (02) 00921-2 . PMID 12554142 .
^ Кавамура М, Овада М, Ино Дж, Сугавара Т, Накано Т, Мотидзуки Я, Сакума Т, Сегава Т, Мотеги I, Сасано Х (июнь 2003 г.). «Влияние униадреналэктомии на артериальное давление у пациента с избыточной выработкой 18-гидрокси-11-дезоксикортикостерона надпочечниками с обеих сторон» . Внутренняя медицина (Токио, Япония) . 42 (6): 507–12. DOI : 10.2169 / internalmedicine.42.507 . PMID 12857050 .

Внешние ссылки [ править ]

18-гидроксидезоксикортикостерон в Национальной медицинской библиотеке США по медицинским предметным рубрикам (MeSH)

Эта статья о стероиде - незавершенная . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[pmid6466598-1] Fujii S, Momoi K, Okamoto M, Yamano T, Okada T, Terasawa T. (июнь 1984 г.). «18,19-дигидроксидезоксикортикостерон, новый метаболит, произведенный из 18-гидроксидезоксикортикостерона цитохромом P-450 (11) бета. Химический синтез и структурный анализ с помощью 1H ЯМР». Биохимия . 23 (12): 2558–64. DOI : 10.1021 / bi00307a004 . PMID 6466598 .

[2] Чжоу М.Ю., Гомес-Санчес EP, Foecking MF, Gomez-Sanchez CE (октябрь 1995). «Клонирование и экспрессия кДНК фермента цитохрома Р-450 11B3 (CYP11B3) надпочечников крысы: предпочтительное 18-гидроксилирование по сравнению с 11-бета-гидроксилированием DOC». Молекулярная и клеточная эндокринология . 114 (1–2): 137–45. DOI : 10.1016 / 0303-7207 (95) 03653-о . PMID 8674838 .

[pmid180059-3] Williams GH, Брали LM, Underwood RH (июль 1976). «Регулирование плазмы 18-гидрокси 11-дезоксикортикостерона у человека» . Журнал клинических исследований . 58 (1): 221–9. DOI : 10.1172 / JCI108453 . PMC 333173 . PMID 180059 .

[pmid187051-4] Ulick S (ноябрь 1976 г.). «Адренокортикальные факторы при гипертонии. I. Значение 18-гидрокси-11-дезоксикортикостерона». Американский журнал кардиологии . 38 (6): 814–24. DOI : 10.1016 / 0002-9149 (76) 90360-х . PMID 187051 .

[pmid12554142-5] Riepe FG, Krone N, Peter M, Sippell WG, Partsch CJ (март 2003). «Хроматографическая система для одновременного измерения 18-гидрокси-11-дезоксикортикостерона и 18-гидроксикортикостерона в плазме с помощью радиоиммуноанализа: справочные данные для новорожденных и младенцев и их применение при дефиците альдостерон-синтазы». Журнал хроматографии. B, Аналитические технологии в биомедицине и науках о жизни . 785 (2): 293–301. DOI : 10.1016 / s1570-0232 (02) 00921-2 . PMID 12554142 .

[pmid12857050-6] Кавамура М, Овада М, Ино Дж, Сугавара Т, Накано Т, Мотидзуки Я, Сакума Т, Сегава Т, Мотеги I, Сасано Х (июнь 2003 г.). «Влияние униадреналэктомии на артериальное давление у пациента с избыточной выработкой 18-гидрокси-11-дезоксикортикостерона надпочечниками с обеих сторон» . Внутренняя медицина (Токио, Япония) . 42 (6): 507–12. DOI : 10.2169 / internalmedicine.42.507 . PMID 12857050 .

[1]