В органической химии арилгалогенид (также известный как галогенарен ) представляет собой ароматическое соединение , в котором один или несколько атомов водорода, непосредственно связанных с ароматическим кольцом, заменены галогенидом . Галоарены отличаются от галогеналканов, поскольку они имеют множество различий в методах получения и свойствах. Наиболее важными членами являются арилхлориды, но класс соединений настолько широк, что существует множество производных и применений.
Арилфториды используются в качестве синтетических промежуточных продуктов, например, для приготовления фармацевтических препаратов, пестицидов и жидких кристаллов. [1] Превращение солей диазония — хорошо зарекомендовавший себя путь в арилфториды. Таким образом, анилины являются предшественниками арилфторидов. В классической реакции Шимана донором фторида являетсятетрафторборат :
Многие коммерческие арилфториды производятся из арилхлоридов по процессу Halex . Этот метод часто используется для арилхлоридов, также несущих электроноакцепторные группы . Показательным является синтез 2-фторнитробензола из 2-нитрохлорбензола : [2]
Арилхлориды — это арилгалогениды, производимые в крупнейших коммерческих масштабах: 150 000 тонн в год только в США (1994 г.). Уровень производства снижается из-за экологических проблем. Хлорбензолы используются главным образом в качестве растворителей. [3]
Галогенирование по Фриделю-Крафтсу или «прямое хлорирование» является основным путем синтеза. Кислоты Льюиса , например хлорид железа(III) , катализируют реакции. Наиболее широко производимый арилгалогенид, хлорбензол , производится этим путем: [4]
Монохлорирование бензола сопровождается образованием производных дихлорбензола . [3] Арены с электронодонорными группами реагируют с галогенами даже в отсутствие кислот Льюиса. Например, фенолы и анилины быстро реагируют с хлорной и бромной водой с образованием мультигалогенированных продуктов. Доступно множество подробных лабораторных процедур. [5] Для производных алкилбензола, например, толуола , алкильные положения имеют тенденцию к галогенированию под действием свободных радикалов , тогда как галогенирование кольца благоприятствует в присутствии кислот Льюиса. [6] В бромном тесте используется обесцвечивание бромной воды аренами, богатыми электронами .