В контексте органических молекул арил представляет собой любую функциональную группу или заместитель, производный от ароматического кольца , обычно ароматический углеводород , такой как фенил и нафтил . [1] «Арил» используется для сокращения или обобщения, а «Ar» используется в качестве заместителя для арильной группы на диаграммах химической структуры, аналогично «R», используемому для любого органического заместителя. «Ar» не следует путать с символом элемента аргона .
Простая арильная группа - это фенил (с химической формулой C 6 H 5 ), группа, производная от бензола . Примеры других арильных групп включают:
- Толильная группа, CH 3 C 6 H 4 , которая является производным толуола (метилбензола)
- Ксилил группы, (СН 3 ) 2 С 6 Н 3 , который получен из ксилола (ксилол)
- Нафтил группу, С 10 Н 8 , который является производным от нафталина
Арилирование - это процесс, в котором арильная группа присоединяется к заместителю. Обычно это достигается реакциями кросс-сочетания .
Номенклатура
Самая основная арильная группа - это фенил , который состоит из бензольного кольца с одним атомом водорода, замещенным некоторым заместителем, и имеет молекулярную формулу C 6 H 5 -. Обратите внимание, что фенильные группы не то же самое, что бензильные группы , которые состоят из фенильной группы, присоединенной к метильной группе, и имеют молекулярную формулу C 6 H 5 CH 2 -. [2]
Для обозначения соединений, содержащих фенильные группы, фенильная группа может быть принята как исходный углеводород и представлена суффиксом «-бензол». Альтернативно, фенильную группу можно рассматривать как заместитель, описываемый в названии как «фенил». Обычно это делается, когда группа, присоединенная к фенильной группе, состоит из шести или более атомов углерода. [3]
В качестве примера рассмотрим гидроксильную группу, связанную с фенильной группой. В этом случае, если бы фенильная группа была взята в качестве исходного углеводорода, соединение было бы названо гидроксибензолом. Альтернативно и чаще гидроксильная группа может быть принята в качестве родительской группы (а фенильная группа рассматривается как заместитель), что приводит к более знакомому названию фенол .
Реакции
Смотрите также
- Алкил
- Арилуглеводородный рецептор , мишень для диоксинов в организме [4]
- Арилокси группа
- Соединение арена
Рекомендации
- ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) « арильные группы ». DOI : 10,1351 / goldbook.A00464
- ^ Кэри, Фрэнсис; Сандберг, Ричард (2008). Продвинутая органическая химия, Часть A: Структура и механизмы (5-е изд.). Springer.
- ^ ИЮПАК, Комиссия по номенклатуре органической химии (1993). Руководство по номенклатуре органических соединений ИЮПАК (Рекомендации 1993 г.) . Научные публикации Блэквелла. Архивировано из оригинала на 2014-02-08 . Проверено 26 октября 2017 г. - через acdlabs.com.
- ^ Бок К.В., Кёле С. (2006). «Ah-рецептор: токсические реакции, опосредованные диоксином, как намек на нарушение регуляции физиологических функций». Biochem. Pharmacol . 72 (4): 393–404. DOI : 10.1016 / j.bcp.2006.01.017 . PMID 16545780 .
Внешние ссылки
- СМИ, связанные с арильными группами на Викискладе?