Бензотиазин

2H-изомер

4H-изомер

Имена

Название ИЮПАК

2H-1,4-бензотиазин

Другие названия

1,4-бензотиазин

Идентификаторы

Количество CAS

2H-изомер: 255-17-4
4H-изомер: 255-16-3

3D модель ( JSmol )

2H-изомер: Интерактивное изображение
4H-изомер: Интерактивное изображение

ChemSpider

2H-изомер: 2345079^N
4H-изомер: 11484476^N

PubChem CID

2H-изомер: 3088997
4H-изомер: 12805862

Панель управления CompTox ( EPA )

2H-изомер: DTXSID70180186

ИнЧИ

InChI = 1S / C8H7NS / c1-2-4-8-7 (3-1) 9-5-6-10-8 / h1-5H, 6H2^N
Ключ: FBOSKQVOIHEWAX-UHFFFAOYSA-N^N
4H-изомер: InChI = 1S / C8H7NS / c1-2-4-8-7 (3-1) 9-5-6-10-8 / h1-6,9H
Ключ: ZLILRRGWBOKBIG-UHFFFAOYSA-N

Улыбки

2H-изомер: N = 1c2c (SCC = 1) cccc2
4H-изомер: c1ccc2S / C = C \ Nc2c1

Характеристики

Химическая формула

C ₈ H ₇ NS

Молярная масса

149,21288

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

проверить ( что есть ?)^YN

Ссылки на инфобоксы

Бензотиазин представляет собой гетероциклическое соединение, состоящее из бензольного кольца, присоединенного к 6-членному гетероциклу тиазину . Это название применяется как к 2H-, так и к 4H- изомерам молекулы.

О 2,1-бензотиазине , разновидности бензотиазинов, впервые сообщили в 1960-х годах. Впоследствии сообщалось об их приготовлении и интенсивных биологических и физиологических исследованиях. В последние годы 2,1-бензотиазины вызвали огромный интерес для химиков-синтетиков. Энантиоселективный синтез таких бензотиазинов был разработан Харматой и Хонгом, которые сформулировали трансформации этих соединений, предназначенные для нацеливания на хиральные, нерацемические строительные блоки, а также на натуральные продукты.

См. Также [ править ]

Фенотиазин имеет дополнительное бензольное кольцо.
Бензотиазол - еще один гетероцикл, содержащий азот и серу.

Ссылки [ править ]

1. Сульфостирил (2,1-бензотиазин-2,2-диоксид). I. Получение и реакции 3,4-дигидросульфостирила. Лоев, Б .; Корменди, MF J. Org. Chem. 1965 , 30 , 3163.

2. Последние достижения в химии 2,1-бензотиазинов. Hong, X .; Harmata, M. Progress in Heterocyclic Chemistry, Глава 1, GW Gribble и JA Joule, ред., Pergamon Press, Vol 19, pp 1-43 ( 2008 )

3. Внутримолекулярное стереоселективное присоединение сульфоксимин-карбанионов к α, β-ненасыщенным сложным эфирам. Harmata, M .; Хонг, X. Журнал Американского химического общества , 2003 , 125 (19) , 5754-5756.

4. Бензотиазины в синтезе. Полный синтез псевдоптероксазола. Harmata, M .; Хонг, X. Organic Letters , 2005 , 7 (16) , 3581-3583.