Бензотиазол

Имена

Название ИЮПАК

1,3-бензотиазол

Идентификаторы

Количество CAS

95-16-9^Y

3D модель ( JSmol )

Интерактивное изображение

ЧЭБИ

ЧЕБИ: 45993^Y

ЧЭМБЛ

ChEMBL510309^Y

ChemSpider

6952^Y

ECHA InfoCard

100.002.179

PubChem CID

7222

UNII

G5BW2593EP^Y

Панель управления CompTox ( EPA )

DTXSID7024586

ИнЧИ

InChI = 1S / C7H5NS / c1-2-4-7-6 (3-1) 8-5-9-7 / h1-5H^Y
Ключ: IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N^Y
InChI = 1 / C7H5NS / c1-2-4-7-6 (3-1) 8-5-9-7 / h1-5H
Ключ: IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYAC

Улыбки

n1c2ccccc2sc1

Характеристики

Химическая формула

C ₇H ₅N S

Молярная масса

135,1863 г / моль

Плотность

1,238 г / мл

Температура плавления

2 ° С (36 ° F, 275 К)

Точка кипения

От 227 до 228 ° C (от 441 до 442 ° F, от 500 до 501 K)

Страница дополнительных данных

Структура и
свойства

Показатель преломления ( n ),
диэлектрическая проницаемость (ε _r ) и т. Д.

Термодинамические
данные

Фазовое поведение
твердое тело – жидкость – газ

Спектральные данные

УФ , ИК , ЯМР , МС

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

проверить ( что есть ?)^YN

Ссылки на инфобоксы

Бензотиазол представляет собой ароматическое гетероциклическое соединение с химической формулой C
₇ЧАС
₅NS . Бесцветная, слегка вязкая жидкость. Хотя исходное соединение, бензотиазол, широко не используется, многие его производные встречаются в коммерческих продуктах или в природе. Люциферин светлячка можно считать производным бензотиазола.

Структура и подготовка [ править ]

Бензотиазолы состоят из 5-членного 1,3- тиазольного кольца, конденсированного с бензольным кольцом. Девять атомов бицикла и присоединенных к нему заместителей компланарны.

Бензотиазолы получают путем обработки 2-mercaptoaniline с хлорангидридов кислот : ^[1]

C ₆ H ₄ (NH ₂ ) SH + RC (O) Cl → C ₆ H ₄ (NH) СКВ + HCl + H ₂ O

Использует [ редактировать ]

Бензотиазол естественным образом содержится в некоторых продуктах питания, но также используется в качестве пищевой добавки. ^[2] Имеет сернистый запах и мясной привкус. ^[3] В оценке Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов «не было проблем с безопасностью при расчетных уровнях потребления в качестве ароматизатора». ^[4]

Гетероциклическое ядро молекулы легко замещается в уникальном метиновом центре тиазольного кольца. Это термостабильная электроноакцепторная составляющая, имеющая множество применений в красителях, таких как тиофлавин . Некоторые препараты содержат эту группу, например рилузол и прамипексол . Ускорители серной вулканизации резины созданы на основе 2-меркаптобензотиазолов . ^[5] Это кольцо является потенциальным компонентом нелинейной оптики (NLO). ^[6] Производное бензотиазола предлагается в качестве красителя для обнаружения мышьяка. ^[7]

См. Также [ править ]

Бензотиазолы относятся к тиазолам , в которых отсутствует конденсированное бензольное кольцо.
Бензоксазолы , замещающие атом серы на кислород.

Ссылки [ править ]

^ TE Gilchrist "Heterocyclic Chemistry" 3rd Edition, Longman, 1992.
^ Люсиль Ле Бозек, Кристофер Дж. Муди «Природные соединения азота и серы. Бензотиазольные алкалоиды» Австралийский химический журнал 62 (7) 639–647. DOI : 10,1071 / CH09126
^ "Бензотиазол" . Компания "Хорошие ароматы" . Проверено 6 октября 2020 .
^ «Оценка ароматизирующей группы 76, (FGE.76) - Рассмотрение серосодержащих гетероциклических соединений, оцененных JECFA (59-е заседание), структурно связанных с тиазолами, тиофеном, тиазолином и производными тиенила из химической группы 29, разное» . Журнал EFSA . 6 (11): 875. 2008. DOI : 10,2903 / j.efsa.2008.875 .
^ Ханс-Вильгельм Энгельс, Херрманн-Йозеф Вайденгаупт, Манфред Пьерот, Вернер Хофманн, Карл-Ханс Ментинг, Томас Мергенхаген, Ральф Шмоль, Стефан Урландт «Резина, 4. Химические вещества и добавки» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана 2004, Wiley-V , Вайнхайм. DOI : 10.1002 / 14356007.a23_365.pub2
^ Hrobarik, P .; Сигмундова, И .; Заградник, П .; Kasak, P .; Арион, В .; Franz, E .; Глины, К. (2010). "Молекулярная инженерия солей бензотиазолия с большими квадратичными гиперполяризуемостями: могут ли вспомогательные отводящие электроны группы усиливать нелинейные оптические отклики?". Журнал физической химии C . 114 (50): 22289–22302. DOI : 10.1021 / jp108623d .
^ Чаухан, Калпана; Сингх, Прем; Кумари, Бхавана; Сингхал, Ракеш Кумар (2017-03-16). «Синтез нового бензотиазольного основания Шиффа в качестве селективного и чувствительного колориметрического сенсора для обнаружения мышьяка на месте на уровне частей на миллиард» . Аналитические методы . 9 (11): 1779–1785. DOI : 10.1039 / C6AY03302D . ISSN 1759-9679 .

Внешние ссылки [ править ]

Паспорт безопасности

[1] TE Gilchrist "Heterocyclic Chemistry" 3rd Edition, Longman, 1992.

[2] Люсиль Ле Бозек, Кристофер Дж. Муди «Природные соединения азота и серы. Бензотиазольные алкалоиды» Австралийский химический журнал 62 (7) 639–647. DOI : 10,1071 / CH09126

[3] "Бензотиазол" . Компания "Хорошие ароматы" . Проверено 6 октября 2020 .

[4] «Оценка ароматизирующей группы 76, (FGE.76) - Рассмотрение серосодержащих гетероциклических соединений, оцененных JECFA (59-е заседание), структурно связанных с тиазолами, тиофеном, тиазолином и производными тиенила из химической группы 29, разное» . Журнал EFSA . 6 (11): 875. 2008. DOI : 10,2903 / j.efsa.2008.875 .

[5] Ханс-Вильгельм Энгельс, Херрманн-Йозеф Вайденгаупт, Манфред Пьерот, Вернер Хофманн, Карл-Ханс Ментинг, Томас Мергенхаген, Ральф Шмоль, Стефан Урландт «Резина, 4. Химические вещества и добавки» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана 2004, Wiley-V , Вайнхайм. DOI : 10.1002 / 14356007.a23_365.pub2

[6] Hrobarik, P .; Сигмундова, И .; Заградник, П .; Kasak, P .; Арион, В .; Franz, E .; Глины, К. (2010). "Молекулярная инженерия солей бензотиазолия с большими квадратичными гиперполяризуемостями: могут ли вспомогательные отводящие электроны группы усиливать нелинейные оптические отклики?". Журнал физической химии C . 114 (50): 22289–22302. DOI : 10.1021 / jp108623d .

[7] Чаухан, Калпана; Сингх, Прем; Кумари, Бхавана; Сингхал, Ракеш Кумар (2017-03-16). «Синтез нового бензотиазольного основания Шиффа в качестве селективного и чувствительного колориметрического сенсора для обнаружения мышьяка на месте на уровне частей на миллиард» . Аналитические методы . 9 (11): 1779–1785. DOI : 10.1039 / C6AY03302D . ISSN 1759-9679 .