Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлено с Betaxanthins )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Красный цвет свеклы обусловлен пигментами беталаина.

Betalains представляют собой класс красного и желтого тирозина -derived пигменты найдены в растениях Гвоздичноцветные , где они заменяют антоцианов пигменты. Беталаины также встречаются в некоторых грибах более высокого порядка. [1] Чаще всего они заметны на лепестках цветов, но могут окрашивать плоды, листья, стебли и корни растений, которые их содержат. В их состав входят пигменты, например, содержащиеся в свекле .

Описание [ править ]

Швейцарский мангольд , показывающий, что одно растение экспрессирует желтые бетаксантины, а другое - красные бетацианы.

Название «беталаин» происходит от латинского названия свеклы обыкновенной ( Beta vulgaris ), из которой впервые были извлечены беталаины. Глубокий красный цвет свеклы, бугенвиллии , амаранта и многих кактусов является результатом присутствия пигментов беталаина. [2] Оттенки красного до пурпурного являются отличительными и не похожи на антоциановые пигменты большинства растений.

Есть две категории беталаинов: [3]

Физиологическая функция беталаинов в растениях неизвестна, но есть некоторые свидетельства того, что они могут обладать фунгицидными свойствами. [4] Кроме того, беталаины были обнаружены во флуоресцентных цветках, хотя их роль в этих растениях также неизвестна. [5]

Химия [ править ]

Химическая структура бетанина .

Когда-то считалось, что беталаины связаны с антоцианами, красноватыми пигментами, содержащимися в большинстве растений. И беталаины, и антоцианы представляют собой водорастворимые пигменты, обнаруженные в вакуолях растительных клеток. Однако беталаины структурно и химически не похожи на антоцианы, и эти два вида никогда не были обнаружены в одном растении вместе. [6] [7] Например, беталаины содержат азот, а антоцианы - нет. [2]

В настоящее время известно, что беталаины представляют собой ароматические производные индола , синтезируемые из тирозина . Они не связаны химически с антоцианами и даже не являются флавоноидами . [8] Каждый беталаин представляет собой гликозид и состоит из сахара и цветной части. Их синтезу способствует свет. [3]

Наиболее изученным беталаином является бетанин , также называемый свекольным красным, потому что он может быть извлечен из корнеплодов красной свеклы. Бетанин является глюкозидом и гидролизуется до сахара, глюкозы и бетанидина . [2] Он используется в качестве пищевого красителя, и цвет чувствителен к pH. Другие беталаины, встречающиеся в свекле, - это изобетанин, пробетанин и необетанин. На цвет и антиоксидантную способность бетанина и индикаксантина (бетаксантина, производного l- пролина ) влияет диэлектрический микроволновый нагрев. [9] Добавление ТФЭ ( 2,2,2-трифторэтанола), как сообщается, улучшает гидролитическую стабильность некоторых беталаинов в водном растворе. [10] Кроме того, комплекс бетанин- европий (III) был использован для обнаружения дипиколината кальция в спорах бактерий , включая Bacillus anthracis и B. cereus . [11]

Другими важными бетацианинами являются амарантин и изоамарантин , выделенные из видов амаранта .

Таксономическое значение [ править ]

Цветы кактуса Mammillaria sp. содержат беталаины.

Пигменты беталаина встречаются только в Caryophyllales и некоторых Basidiomycota (грибах) [12], например, Hygrophoraceae ( восковые шапки ). [13] Там, где они встречаются в растениях, они иногда сосуществуют с антоксантинами ( флавоноиды от желтого до оранжевого ), но никогда не встречаются у видов растений с антоцианами. [14]

Среди цветущих растений отряда Caryophyllales большинство членов производят беталаины и не имеют антоцианов. Из всех семейств Caryophyllales только Caryophyllaceae (семейство гвоздик) и Molluginaceae производят антоцианы вместо беталаинов. [12] Ограниченное распространение беталаинов среди растений является синапоморфией для Caryophyllales, хотя их продукция была потеряна в двух семьях.

Экономическое использование [ править ]

Соцветия Amaranthus caudatus (любовь-ложь-кровотечение) содержат большое количество бетацианинов.

Бетанин коммерчески используется как натуральный пищевой краситель . У некоторых людей, которые не могут его расщепить, он может вызывать свеклу (красная моча) и красный цвет фекалий. Интерес пищевой промышленности в betalains вырос , так как они были определены в пробирке методах , как антиоксиданты , [15] , который может защитить от окисления липопротеинов низкой плотности . [16]

Полусинтетические производные [ править ]

Бетанин, экстрагированный из красной свеклы [17], использовали в качестве исходного материала для полусинтеза искусственного беталаинового кумарина, который применяли в качестве флуоресцентного зонда для визуализации живых клеток эритроцитов, инфицированных Plasmodium . [18]

См. Также [ править ]

  • Биологический пигмент

Ссылки [ править ]

  1. ^ Strack D, Vogt T, Шлиман W (февраль 2003). «Последние достижения в исследованиях беталаина». Фитохимия . 62 (3): 247–69. DOI : 10.1016 / S0031-9422 (02) 00564-2 . PMID  12620337 .
  2. ^ a b c Робинсон Т. (1963). Органические компоненты высших растений . Миннеаполис: Издательство Берджесс. п. 292.
  3. ^ a b Солсбери FB, Росс CW (1991). Физиология растений (4-е изд.). Белмонт, Калифорния: Издательство Wadsworth. С. 325–326. ISBN 978-0-534-15162-1.
  4. ^ Kimler LM (1975). «Бетанин, пигмент красной свеклы, как противогрибковое средство». Ботаническое общество Америки, Рефераты статей . 36 .
  5. ^ Гандия-Эрреро F, Гарсиа-Кармона F, Escribano J (2005). «Ботаника: эффект флуоресценции цветов». Природа . 437 (7057): 334. Bibcode : 2005Natur.437..334G . DOI : 10.1038 / 437334a . PMID 16163341 . S2CID 4408230 .  
  6. ↑ Фрэнсис Ф (1999). Красители . Иган Пресс. ISBN 978-1-891127-00-7.
  7. ^ Стаффорд HA (1994). «Антоцианы и беталаины: эволюция взаимоисключающих путей». Растениеводство . 101 (2): 91–98. DOI : 10.1016 / 0168-9452 (94) 90244-5 . ISSN 0168-9452 . 
  8. ↑ Raven PH, Evert RF, Eichhorn SE (2004). Биология растений (7-е изд.). Нью-Йорк: WH Freeman and Company. п. 465. ISBN 978-0-7167-1007-3.
  9. ↑ Gonçalves LC, Di Genova BM, Dörr FA и др. (2013). «Влияние диэлектрического микроволнового нагрева на цветность и антирадикальную способность бетанина». Журнал пищевой инженерии . 118 (1): 49–55. DOI : 10.1016 / j.jfoodeng.2013.03.022 .
  10. ^ Bartoloni FH, Gonçalves LC, Rodrigues AC и др. (2013). «Фотофизика и гидролитическая стабильность беталаинов в водном трифторэтаноле». Monatshefte für Chemie - Ежемесячный химический журнал . 144 (4): 567–571. DOI : 10.1007 / s00706-012-0883-5 . S2CID 93924750 . 
  11. ^ Gonçalves LC, Da Silva SM, DeRose PC и др. (2013). «Колориметрический датчик на основе свекольного пигмента для обнаружения дипиколината кальция в спорах бактерий» . PLOS ONE . 8 (9): e73701. Bibcode : 2013PLoSO ... 873701G . DOI : 10.1371 / journal.pone.0073701 . PMC 3760816 . PMID 24019934 .  
  12. ^ а б Кронквист А (1981). Комплексная система классификации цветковых растений . Нью-Йорк: издательство Колумбийского университета. С.  235–9 . ISBN 978-0-231-03880-5.
  13. ^ Лодж, Д. Жан; Падамси, Махаджабин; Матени, П. Брэндон; и другие. (2013-10-06). «Молекулярная филогения, морфология, химия пигментов и экология Hygrophoraceae (Agaricales)» (PDF) . Грибковое разнообразие . 64 (1): 1–99. DOI : 10.1007 / s13225-013-0259-0 . ISSN 1560-2745 . S2CID 220615978 .   
  14. ^ Стаффорд, Хелен А. (1994). «Антоцианы и беталаины: эволюция взаимоисключающих путей (Обзор)» . Растениеводство . 101 (2): 91–98. DOI : 10.1016 / 0168-9452 (94) 90244-5 . ISSN 0168-9452 . 
  15. ^ Escribano Дж, Pedreño М.А., Гарсиа-Кармона F, Муньос R (1998). «Характеристика антирадикальной активности беталаинов из корней Beta vulgaris L.». Фитохим. Анальный . 9 (3): 124–7. DOI : 10.1002 / (SICI) 1099-1565 (199805/06) 9: 3 <124 :: AID-PCA401> 3.0.CO; 2-0 .
  16. ^ Тесорьер L, M Allegra, Butera D, Livrea MA (октябрь 2004). «Поглощение, выведение и распределение пищевых антиоксидантов беталаинов в ЛПНП: потенциальные эффекты беталаинов на здоровье человека» . Американский журнал клинического питания . 80 (4): 941–5. DOI : 10.1093 / ajcn / 80.4.941 . PMID 15447903 . 
  17. ^ Gonçalves LC, Trassi MA, Lopes NB, et al. (2012). «Сравнительное исследование очистки бетанина». Food Chem . 131 : 231–238. DOI : 10.1016 / j.foodchem.2011.08.067 .
  18. ^ Gonçalves LC, Tonelli RR, Bagnaresi P и др. (2013). Зауэр М (ред.). «Созданный природой беталаиновый зонд для визуализации живых клеток эритроцитов, инфицированных плазмодиями» . PLOS ONE . 8 (1): e53874. Bibcode : 2013PLoSO ... 853874G . DOI : 10.1371 / journal.pone.0053874 . PMC 3547039 . PMID 23342028 .  

Внешние ссылки [ править ]

  • Схема синтеза беталаина