Биологические пигменты , также известные просто как пигменты или biochromes , [1] представляют собой вещество , производимое живые организмы , которые имеют цвета в результате селективного поглощения цвета . Биологические пигменты включают растительные пигменты и цветочные пигменты . Многие биологические структуры, такие как кожа , глаза , перья , мех и волосы, содержат пигменты, такие как меланин, в специализированных клетках, называемых хроматофорами.. У некоторых видов пигменты накапливаются в течение очень долгих периодов в течение жизни человека. [2]
Цвет пигмента отличается от структурного цвета тем, что он одинаков для всех углов обзора, тогда как структурный цвет является результатом избирательного отражения или радужной оболочки , обычно из-за многослойных структур. Например, крылья бабочки обычно имеют структурный цвет, хотя у многих бабочек есть клетки, которые также содержат пигмент. [3]
Биологические пигменты [ править ]
См. Сопряженные системы, чтобы узнать о химии электронных связей, которая заставляет эти молекулы иметь пигмент.
- На основе гема / порфирина : хлорофилл , билирубин , гемоцианин , гемоглобин , миоглобин
- Светоизлучающий: люциферин
- Каротиноиды :
- Гематохромы (пигменты водорослей, смеси каротиноидов и их производных)
- Каротины : альфа и бета каротин , ликопин , родопсин.
- Ксантофиллы : кантаксантин , зеаксантин , лютеин
- Белковые: фитохром , фикобилипротеины
- Пситтакофульвины : класс красных и желтых пигментов, уникальных для попугаев.
- Турацин и Тураковердин : красные и зеленые пигменты, обнаруженные в турако и родственных ему видах.
- Прочее: меланин , урохром , флавоноиды.
Пигменты в растениях [ править ]
Основная функция пигментов в растениях - фотосинтез , в котором используется зеленый пигмент хлорофилл и несколько красочных пигментов, поглощающих как можно больше световой энергии. [4] [5] Также известно, что пигменты играют роль в опылении, когда накопление или потеря пигмента может привести к изменению цвета цветков, сигнализируя опылителям, какие цветы полезны и содержат больше пыльцы и нектара. [6]
Пигменты растений включают множество молекул, таких как порфирины , каротиноиды , антоцианы и беталаины . Все биологические пигменты избирательно поглощают одни длины волн света , отражая другие. [4] [5]
Основными ответственными пигментами являются:
- Хлорофилл - основной пигмент растений; это хлорин, который поглощает желтый и синий световые волны, отражая зеленый цвет . Именно присутствие и относительное обилие хлорофилла придает растениям зеленый цвет. Все наземные растения и зеленые водоросли обладают двумя формами этого пигмента: хлорофиллом а и хлорофиллом b . Водоросли , диатомовые водоросли и другие фотосинтетические гетероконты содержат хлорофилл c вместо b , в то время как красные водоросли содержат только хлорофилл a.. Все хлорофиллы служат основными средствами, которые растения используют для улавливания света, чтобы поддерживать фотосинтез.
- Каротиноиды - это красные, оранжевые или желтые тетратерпеноиды . В процессе фотосинтеза они выполняют функции сбора света (в качестве дополнительных пигментов ), фотозащиты (рассеивание энергии посредством нефотохимического тушения, а также улавливание синглетного кислорода для предотвращения фотоокислительного повреждения), а также служат в качестве структурных элементов белка. У высших растений они также служат предшественниками растительного гормона абсцизовой кислоты .
Растения, как правило, содержат шесть повсеместно встречающихся каротиноидов: неоксантин , виолаксантин , антераксантин , зеаксантин , лютеин и β-каротин . [7] Лютеин - это желтый пигмент, содержащийся во фруктах и овощах, и самый распространенный каротиноид в растениях. Ликопин - красный пигмент, отвечающий за цвет помидоров . Другие менее распространенные каротиноиды в растениях включают эпоксид лютеина (у многих древесных пород), лактукаксантин (содержится в салате) и альфа-каротин (содержится в моркови). [8] В цианобактериях существует множество других каротиноидов, таких как кантаксантин ,myxoxanthophyll , synechoxanthin и эхиненон . Фототрофы водорослей, такие как динофлагеллаты, используют перидинин в качестве светособирающего пигмента. В то время как каротиноиды могут быть обнаружены в комплексе с хлорофилл-связывающими белками, такими как центры фотосинтетических реакций и светособирающие комплексы , они также обнаруживаются в специализированных каротиноидных белках, таких как оранжевый каротиноидный белок цианобактерий.
- Антоцианы (буквально «голубой цветок») представляют собой водорастворимые флавоноидные пигменты, которые в зависимости от pH имеют цвет от красного до синего. Они встречаются во всех тканях высших растений, обеспечивая окраску листьев, стеблей, корней, цветов и плодов растений, хотя не всегда в достаточных количествах, чтобы их можно было заметить. Антоцианы наиболее заметны в лепестках цветов многих видов. [5]
- Беталаины - это красные или желтые пигменты. Как и антоцианы, они растворимы в воде, но в отличие от антоцианов они синтезируются из тирозина . Этот класс пигментов содержится только в гвоздиках (включая кактус и амарант ) и никогда не встречается в растениях вместе с антоцианами. [5] Беталаины ответственны за темно-красный цвет свеклы .
Особенно заметное проявление пигментации у растений проявляется в осенней окраске листьев , явлении, которое влияет на обычно зеленые листья многих лиственных деревьев и кустарников, в результате чего в течение нескольких недель осеннего сезона они приобретают различные оттенки красного , желтого и т. фиолетовый и коричневый . [9] Хлорофиллы распадаются на бесцветные тетрапирролы, известные как нефлуоресцентные катаболиты хлорофилла (NCC). [10] По мере разложения преобладающих хлорофиллов скрытые пигменты желтогоксантофиллы и оранжевый бета-каротин . Эти пигменты присутствуют в течение всего года, но красные пигменты, антоцианы , синтезируются de novo после разложения примерно половины хлорофилла. В аминокислоты освобожденные от деградации светособирающих комплексов сохраняются всю зиму в корнях дерева, ветви, стебли и ствол до следующей весны , когда они возвращают на повторное лист дерева.
Пигменты у животных [ править ]
Большая часть гемоглобина удаляется при забое животных и обескровливании. Таким образом, в правильно обескровленной мышечной ткани миоглобин отвечает за 90% или более пигментации. Количество миоглобина значительно варьируется в зависимости от мышечной ткани и зависит от вида, возраста, пола и физической активности.
Пигментация используется многими животными для защиты посредством маскировки , мимикрии или предупредительной окраски . Некоторые животные, включая рыб, амфибий и головоногих моллюсков, используют пигментированные хроматофоры для обеспечения камуфляжа, который меняется в зависимости от фона.
Пигментация используется в передаче сигналов между животными, например, при ухаживании и репродуктивном поведении . Например, некоторые головоногие моллюски используют свои хроматофоры для общения.
В фотохромном родопсине перехватывает свет , как первый шаг в восприятии света.
Пигменты кожи , такие как меланин могут защитить ткани от солнечных ожогов с помощью ультрафиолетового излучения.
Однако некоторые биологические пигменты у животных, такие как группы гема, которые помогают переносить кислород в кровь, окрашиваются в результате случайности. Их цвет не имеет защитной или сигнальной функции.
Заболевания и состояния [ править ]
Множество болезней и аномальных состояний, связанных с пигментацией, возникают у людей и животных либо из-за отсутствия или потери пигментации или пигментных клеток, либо из-за избыточного производства пигмента.
- Альбинизм - это наследственное заболевание, характеризующееся полной или частичной потерей меланина . Людей и животных, страдающих альбинизмом, называют «альбинистами» (иногда используется термин «альбинос», но его можно считать оскорбительным в применении к людям).
- Ламеллярный ихтиоз , также называемый «болезнью рыбьей чешуи», является наследственным заболеванием, одним из симптомов которого является избыточное производство меланина. Кожа более темная, чем обычно, с потемневшими, шелушащимися, сухими пятнами.
- Меланодермия - это состояние, при котором на лице появляются темно-коричневые пятна пигмента под влиянием гормональных изменений. Когда это происходит во время беременности, это состояние называется маской беременности .
- пигментация глаза - это скопление пигмента в глазу, которое может быть вызвано приемом латанопроста . [11]
- Витилиго - это состояние, при котором происходит потеря пигментных клеток, называемых меланоцитами, на участках кожи.
Пигменты у морских животных [ править ]
Каротиноиды и каротинопротеины [ править ]
Каротиноиды - наиболее распространенная группа пигментов, встречающихся в природе. [12] Более 600 различных видов каротиноидов содержатся в животных, растениях и микроорганизмах.
Животные не способны производить свои собственные каротиноиды и поэтому полагаются на растения для получения этих пигментов. Каротенопротеины особенно распространены среди морских животных. Эти комплексы отвечают за различные цвета (красный, фиолетовый, синий, зеленый и т. Д.) Этих морских беспозвоночных для брачных ритуалов и маскировки. Существует два основных типа каротинопротеинов: тип A и тип B. Тип A содержит каротиноиды (хромоген), которые стехиометрически связаны с простым белком (гликопротеином). Второй тип, тип B, содержит каротиноиды, которые связаны с липопротеином и обычно менее стабильны. В то время как тип A обычно встречается на поверхности (панцире и шкуре) морских беспозвоночных, тип B обычно находится в яйцах, яичниках и крови.Цвета и характерное поглощение этих каротинопротеиновых комплексов основаны на химическом связывании хромогена и белковых субъединиц.
Например, синий каротинопротеин, линкиацианин, содержит около 100-200 молекул каротиноидов на каждый комплекс. [13] Кроме того, функции этих пигмент-белковых комплексов также изменяют их химическую структуру. Каротенопротеины, входящие в фотосинтетическую структуру, встречаются чаще, но сложнее. Комплексы пигмент-белок, находящиеся вне фотосинтетической системы, встречаются реже, но имеют более простую структуру. Например, у медузы есть только два из этих голубых белков астаксантина, Velella velella , которые содержат только около 100 каротиноидов на комплекс. [ необходима цитата ]
Обычным каротиноидом у животных является астаксантин , который выделяет пурпурно-синий и зеленый пигмент. Цвет астаксантина формируется путем создания комплексов с белками в определенном порядке. Например, корохрин содержит около 20 молекул астаксантина, связанных с белком. Когда комплексы взаимодействуют посредством экситон-экситонного взаимодействия, это снижает максимум поглощения, изменяя различные цветовые пигменты.
В омарах присутствуют различные типы астаксантин-белковых комплексов. Первый - это крастацианин (макс. 632 нм), темно-синий пигмент, обнаруженный в панцире омара. Второй - крастохрин (макс. 409), желтый пигмент, который находится на внешнем слое панциря. Наконец, липогликопротеин и ововердин образуют ярко-зеленый пигмент, который обычно присутствует во внешних слоях панциря и яиц омара. [14] [15]
Tetrapyrroles [ править ]
Следующая по распространенности группа пигментов - тетрапирролы . [ необходима цитата ] У них есть четыре пиррольных кольца, каждое из которых состоит из C 4 H 4 NH. Основная роль тетрапирролов - их связь в процессе биологического окисления. Тетрапирролы играют важную роль в переносе электронов и заменяют многие ферменты. Они также играют роль в пигментации тканей морских организмов.
Меланин [ править ]
Меланин [16] представляет собой класс соединений, которые служат пигментами с различной структурой, отвечающими за темные, коричневые, желтоватые / красноватые пигменты у морских животных. Он образуется в результате превращения аминокислоты тирозина в меланин, который содержится в коже, волосах и глазах. Полученные в результате аэробного окисления фенолов, они представляют собой полимеры.
Существует несколько различных типов меланинов, учитывая, что они представляют собой совокупность более мелких компонентных молекул, таких как азотсодержащие меланины. Существует два класса пигментов: черный и коричневый нерастворимые эумеланины, которые образуются в результате аэробного окисления тирозина в присутствии тирозиназы, и растворимые в щелочах феомеланины, цвет которых варьируется от желтого до красно-коричневого цвета, возникающий из-за отклонения эумеланина. путь через вмешательство цистеина и / или глутатиона. Эумеланины обычно находятся в коже и глазах. Несколько различных меланинов включают меланопротеин (темно-коричневый меланин, который хранится в высоких концентрациях в чернильном мешочке каракатицы Sepia Officianalis), иглоидей (обнаружен в морских ежах и сердцах морских ежей), голотуроидеи (обнаружены в морских огурцах),и офиуроидеи (обнаружены у хрупких звезд и звезд-змей). Эти меланины, возможно, являются полимерами, которые возникают в результате многократного связывания простых бифункциональных мономерных промежуточных продуктов или имеют высокие молекулярные массы. Соединения бензотиазольной и тетрагидроизохинолиновой кольцевых систем действуют как соединения, поглощающие УФ-излучение.
Биолюминесценция [ править ]
Источник света только в глубоком море, морские животные испускают видимый световой энергии под названием биолюминесценции , [17] подмножество хемилюминесценции. Это химическая реакция, в которой химическая энергия преобразуется в энергию света. Подсчитано, что 90% глубоководных животных производят ту или иную биолюминесценцию. Учитывая, что большая часть видимого светового спектра поглощается до того, как достигает глубин моря, большая часть излучаемого морскими животными света синего и зеленого цвета. Однако некоторые виды могут излучать красный и инфракрасный свет, и даже был обнаружен род, который излучает желтую биолюминесценцию. Орган, ответственный за излучение биолюминесценции, известен как фотофоры. Этот тип присутствует только у кальмаров и рыб и используется для освещения их брюшных поверхностей, которые скрывают их силуэты от хищников. Использование фотофоров у морских животных различается, например, линзы для управления интенсивностью цвета и интенсивностью производимого света.У кальмаров есть как фотофоры, так и хроматофоры, которые контролируют обе эти интенсивности. Еще одна вещь, которая отвечает за излучение биолюминесценции, что проявляется во вспышках света,медузы излучают, начиная с люциферина (фотогена) и заканчивая излучателем света (фотагогиконом). Люциферин, люцифераза, соль и кислород вступают в реакцию и объединяются, образуя единую единицу, называемую фотобелками, которые могут производить свет при реакции с другая молекула, такая как Са +. Медузы используют это как защитный механизм; когда более мелкий хищник пытается сожрать медузу, он мигает своими огнями, что, следовательно, заманивает более крупного хищника и прогоняет более мелкого хищника. Это также используется как брачное поведение.
У рифообразующих кораллов и морских анемонов они флуоресцируют; свет поглощается на одной длине волны и повторно излучается на другой. Эти пигменты могут действовать как естественные солнцезащитные фильтры, способствовать фотосинтезу, служить предупреждением о окраске, привлекать партнеров, предупреждать соперников или сбивать с толку хищников.
Хроматофоры [ править ]
Хроматофоры - это клетки, изменяющие цветовой пигмент, которые напрямую стимулируются центральными двигательными нейронами. Они в основном используются для быстрой адаптации к окружающей среде для маскировки. Процесс изменения цветового пигмента их кожи зависит от одной высокоразвитой клетки-хроматофора и многих мышц, нервов, глиальных клеток и клеток оболочки. Хроматофоры сокращаются и содержат везикулы, в которых хранятся три разных жидких пигмента. Каждый цвет обозначается тремя типами хроматофорных клеток: эритрофорами , меланофорами и ксантофорами.. Первый тип - это эритрофоры, которые содержат красноватые пигменты, такие как каротиноиды и птеридины. Второй тип - это меланофоры, которые содержат черные и коричневые пигменты, такие как меланины. Третий тип - это ксантофоры, содержащие желтые пигменты в виде каротиноидов. Различные цвета получаются за счет комбинации различных слоев хроматофоров. Эти клетки обычно располагаются под кожей или чешуей у животных. Есть две категории цветов, генерируемых клеткой - биохромы и схематохромы.. Биохромы представляют собой химически образованные микроскопические натуральные пигменты. Их химический состав создан для того, чтобы воспринимать некоторые цвета света и отражать остальные. Напротив, схематохромы (структурные цвета) - это цвета, создаваемые отражениями света от бесцветной поверхности и преломлением тканей. Схематохромы действуют как призмы, преломляя и рассеивая видимый свет в окружающее пространство, которое в конечном итоге будет отражать определенную комбинацию цветов. Эти категории определяются перемещением пигментов внутри хроматофора. Физиологические изменения цвета являются кратковременными и быстрыми, наблюдаются у рыб и являются результатом реакции животного на изменение окружающей среды. Напротив, морфологические изменения окраски являются долгосрочными изменениями, происходящими на разных стадиях развития животного,и обусловлены изменением числа хроматофоров. Чтобы изменить цветовые пигменты, прозрачность или непрозрачность, клетки меняют форму и размер, а также растягивают или сжимают свое внешнее покрытие.
Фотозащитные пигменты [ править ]
Из-за повреждений от УФ-А и УФ-В у морских животных появились соединения, которые поглощают УФ-свет и действуют как солнцезащитный крем. Микоспориноподобные аминокислоты (MAA) могут поглощать УФ-лучи с длиной волны 310-360 нм. Меланин - еще один известный УФ-защитник. Каротиноиды и фотопигменты косвенно действуют как светозащитные пигменты, поскольку они подавляют свободные радикалы кислорода. Они также дополняют фотосинтетические пигменты, которые поглощают световую энергию в синей области.
Защитная роль пигментов [ править ]
Известно, что животные используют свои цветовые узоры, чтобы предупредить хищников, однако было замечено, что пигмент губок имитировал химическое вещество, которое включало регулирование линьки амфипод, которые, как известно, охотились на губок. Так что всякий раз, когда амфипода ест губку, химические пигменты предотвращают линьку, и амфипода в конечном итоге умирает.
Влияние окружающей среды на цвет [ править ]
Окраска беспозвоночных варьируется в зависимости от глубины, температуры воды, источника пищи, течений, географического положения, освещенности и седиментации. Например, количество каротиноидов в актинии уменьшается по мере того, как мы углубляемся в океан. Таким образом, морская жизнь, обитающая в более глубоких водах, менее ярка, чем организмы, обитающие в хорошо освещенных местах, из-за уменьшения количества пигментов. В колониях колониального симбиоза асцидий-цианофитов Trididemnum solidum их окраска различается в зависимости от светового режима, в котором они живут. Колонии, которые подвергаются полному солнечному свету, сильно кальцинированы, толще и белого цвета. Напротив, колонии, которые живут в затененных областях, имеют больше фикоэритрина (пигмента, поглощающего зеленый цвет) по сравнению с фикоцианином (пигмент, поглощающий красный цвет), более тонкие и фиолетовые.Пурпурный цвет затененных колоний в основном обусловлен пигментом фикобилина водорослей, что означает, что изменение освещенности изменяет цвета этих колоний.
Адаптивная окраска [ править ]
Апосематизм - это предупреждающая окраска, которая сигнализирует потенциальным хищникам держаться подальше. У многих хромодроридных голожаберников они улавливают неприятные и токсичные химические вещества, выделяемые губками, и сохраняют их в своих отталкивающих железах (расположенных по краю мантии). Хищники голожаберников научились избегать этих голожаберников благодаря их ярким цветным узорам. Жертвы также защищают себя своими токсичными соединениями, от множества органических и неорганических соединений.
Физиологическая активность [ править ]
Пигменты морских животных служат нескольким различным целям, помимо защитных. Известно, что некоторые пигменты защищают от ультрафиолета (см. Фотозащитные пигменты). В голожаберных Nembrotha Kubaryana тетрапиррольный пигмент 13 оказался мощным противомикробным агентом. Также у этого существа тамджамины A, B, C, E и F проявляют противомикробную, противоопухолевую и иммунодепрессивную активность.
Сесквитерпеноиды известны за их синий и фиолетовый цвета, но также сообщалось, что они проявляют различные биоактивности, такие как антибактериальные, иммунорегулирующие, антимикробные и цитотоксические, а также ингибирующую активность против деления клеток в оплодотворенных морских ежах и яйцах асцидиев. Было показано, что несколько других пигментов обладают цитотоксичностью. Фактически, два новых каротиноида, выделенных из губки под названием Phakellia stelliderma, проявили умеренную цитотоксичность в отношении лейкозных клеток мышей. Другие пигменты с медицинским участием включают скитонемин., топсентины и дебромогимениалдизин содержат несколько соединений, ведущих соответственно в области воспаления, ревматоидного артрита и остеоартрита. Есть доказательства того, что топсентины являются мощными медиаторами иммуногенного инфляции, а топсентин и ситонемин - мощными ингибиторами нейрогенного воспаления.
Использует [ редактировать ]
Пигменты можно экстрагировать и использовать в качестве красителей .
Пигменты (такие как астаксантин и ликопин) используются в качестве пищевых добавок.
Ссылки [ править ]
- ^ «Биохром - биологический пигмент» . Encyclopdia Britannica . Проверено 27 января 2010 года .
- ^ Lackmann, Alec R .; Эндрюс, Аллен Х .; Батлер, Малькольм Дж .; Bielak-Lackmann, Ewelina S .; Кларк, Марк Э. (23 мая 2019 г.). «Большеротый буйвол Ictiobus cyprinellus устанавливает рекорд пресноводной костистости, поскольку улучшенный возрастной анализ показывает столетнюю продолжительность жизни» . Биология коммуникации . 2 (1): 197. DOI : 10.1038 / s42003-019-0452-0 . ISSN 2399-3642 . PMC 6533251 . PMID 31149641 .
- ^ Stavenga, DG; Leertouwer, HL; Уилтс, Б.Д. (2014). «Принципы окраски нимфалинных бабочек - тонкие пленки, меланин, оммохромы и укладка чешуек крыла» (PDF) . Журнал экспериментальной биологии . 217 (12): 2171–80. DOI : 10,1242 / jeb.098673 . PMID 24675561 . S2CID 25404107 .
- ^ a b Гротевольд, Э. (2006). «Генетика и биохимия цветочных пигментов». Ежегодный обзор биологии растений . 57 : 761–780. DOI : 10.1146 / annurev.arplant.57.032905.105248 . PMID 16669781 .
- ^ a b c d Ли, DW (2007) Палитра природы - наука о цвете растений. Издательство Чикагского университета
- Перейти ↑ Weiss, Martha R. (ноябрь 1991 г.). «Цветочные изменения цвета как сигнал для опылителей». Природа . 354 (6350): 227–229. Bibcode : 1991Natur.354..227W . DOI : 10.1038 / 354227a0 . ISSN 0028-0836 . S2CID 4363595 .
- ^ Янг А.Дж., Филлип Д., Сэвилл Дж. Каротиноиды в фотосинтезе высших растений. В кн .: Пессараки М., под ред. Справочник по фотосинтезу, Нью-Йорк, Тейлор и Фрэнсис, 1997: стр. 575-596.
- ^ Гарсия-Плазаола JI, Matsubara S, Osmond CB. Цикл эпоксида лютеина у высших растений: его связь с другими циклами ксантофилла и возможные функции. Функц. Plant Biol. 2007; 34: 759-773.
- ^ "Наука цвета в осенних листьях" . Архивировано из оригинала 3 мая 2015 года . Проверено 12 октября 2013 года .
- ^ Hortensteiner, S. (2006). «Деградация хлорофилла при старении». Ежегодный обзор биологии растений . 57 : 55–77. DOI : 10.1146 / annurev.arplant.57.032905.105212 . PMID 16669755 .
- Перейти ↑ Rang, HP (2003). Фармакология . Эдинбург: Черчилль Ливингстон. ISBN 0-443-07145-4. Стр. Решебника 146
- ^ Надакал AM. « Каротиноиды и хлорофилловые пигменты в морской улитке, Cerithidea Californica Haldeman, промежуточный хозяин для нескольких птичьих трематод ». Морская биологическая лаборатория. JSTOR, nd Web. 26 мая 2010 г.
- ^ Миликуа, JCG. « Структурные характеристики связывания каротиноидов с синим каротенопротеином из Procambarus clarkii ». Структурные характеристики связывания каротиноидов с синим каротенопротеином из Procambarus clarkii. Np, 25 октября 1984 г. Web. 24 мая 2010 г.
- ^ ЗАГАЛЬСКИЙ, Питер Ф. « Каротинопротеин панциря омара, α-крастацианин ». Возможная роль триптофана в батохромном спектральном сдвиге астаксантина, связанного с белками. Np, nd Web. 25 мая 2010 г.
- ^ ЧАНГ, КЕННЕТ. « Да, это лобстер, и да, он синий ». Нью-Йорк Таймс , 15 марта 2005 г. Интернет. 24 мая 2010 г.
- ↑ Bandaranayake, Wickramasinghe. « Природа и роль пигментов морских беспозвоночных ». Отчет о натуральных продуктах. Cambridge, nd Web. 25 мая 2010 г.
- ^ Webexhibits. « Биолюминесценция | Причины цвета ». WebExhibits. Интернет. 2 июня 2010 г.
Внешние ссылки [ править ]
- Эрнест Ингерсолл (1920). . Энциклопедия Американа .
- Джон Мерл Коултер (1905). . Новая международная энциклопедия .
