Олефин синтез Boord представляет собой органическая реакция образования алкенов из простых эфиров , несущих галоген атома 2 атома углерода , удаленный из атома кислорода (β-гало-эфиры) с использованием металла , такими как магний или цинк . Реакция, открытая Сесилом Э. Бордом в 1930 году [1], является классической реакцией с высокими выходами и широким спектром действия. [2]
Тип реакции представляет собой реакцию элиминирования с образованием промежуточного реагента Гриньяра с магнием . Алкоксигруппа является плохо уходящей группой, поэтому предлагается механизм реакции отщепления E1cB . [2] Первоначальная публикация описывает органический синтез соединения изогептена в несколько этапов.
В публикации 1931 г. [3] область применения расширена до 1,4-диенов с замещением магния на цинк (см. Также: реакция Барбье ). В первой части реакции аллил Гриньяра действует как нуклеофил при нуклеофильном алифатическом замещении .
Ссылки [ править ]
- ^ Синтез бета-бром-алкиловых эфиров и их использование в дальнейшем синтезе Ллойд С. Суоллен и Сесил Э. Борд J. Am. Chem. Soc. ; 1930 ; 52 (2), стр. 651–660; DOI : 10.1021 / ja01365a033
- ^ a b Advanced Organic Chemistry , 4th Edition, Jerry March, 1992 .
- ^ Ядерный синтез в олефиновом ряду II. 1,4-диолефины Bernard H. Shoemaker и Cecil E. Boord J. Am. Chem. Soc. ; 1931 ; 53 (4) pp 1505–1512; DOI : 10.1021 / ja01355a049
