Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не путать с пропаном или пропином .
«Пропилен» перенаправляется сюда. Для соединения несвязанного упоминается как «Propolene», см глюкоманнана .
Пропен
Скелетная формула пропена
Пропен-2D-flat.svg
Пропилен-3D-vdW.png
Пропилен
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Пропен [1]
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100,003,693 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
Номер RTECS
  • UC6740000
UNII
Номер ООН1077
В сжиженном углеводородном газе : 1075
  • InChI = 1S / C3H6 / c1-3-2 / h3H, 1H2,2H3 проверитьY
    Ключ: QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C3H6 / c1-3-2 / h3H, 1H2,2H3
    Ключ: QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYAA
  • C = CC
  • CC = C
Характеристики
С 3 Н 6
Молярная масса42,081  г · моль -1
ВнешностьБесцветный газ
Плотность1,81 кг / м 3 , газ (1,013 бар, 15 ° C)
1,745 кг / м 3 , газ (1,013 бар, 25 ° C)
613,9 кг / м 3 , жидкость
Температура плавления -185,2 ° С (-301,4 ° F, 88,0 К)
Точка кипения -47,6 ° С (-53,7 ° F, 225,6 К)
0,61 г / м 3
-31,5 · 10 −6 см 3 / моль
Вязкость8,34 мкПа · с при 16,7 ° C
Структура
Дипольный момент
0,366 D (газ)
Опасности
Паспорт безопасностиВнешний паспорт безопасности материалов
Классификация ЕС (DSD) (устарела)
R-фразы (устаревшие)12
S-фразы (устарели)9-16-33
NFPA 704 (огненный алмаз)
Flammability code 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g. propaneHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity code 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g. calciumSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз
4
1
1
точка возгорания -108 ° С (-162 ° F, 165 К)
Родственные соединения
Родственные алкены ;
связанные группы
Этилен , изомеры бутилена ;
Аллил , пропенил
Родственные соединения
Пропан , пропин
пропадиен , 1-пропанол
2-пропанол
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Пропен , также известный как пропилен или метилэтилен , представляет собой ненасыщенное органическое соединение с химической формулой . Он имеет одну двойную связь и является вторым простейшим представителем алкенового класса углеводородов . Это бесцветный газ со слабым запахом нефти [2]

Биопропилен является аналогом пропилена на биологической основе . [3] [4]

Производство [ править ]

Взлом Steam [ править ]

Основная статья: паровой крекинг

Доминирующей технологией производства пропилена является паровой крекинг. Та же технология применяется к этану этилену. Судя по масштабам, эти две конверсии являются процессами №2 и №1 в химической промышленности. [5] В этом процессе пропан подвергается дегидрированию . Побочный продукт - водород:

СН 3 СН 2 СН 3 → СН 3 СН = СН 2 + Н 2

Выход пропена составляет около 85%. Побочные продукты обычно используются в качестве топлива для реакции дегидрирования пропана. Паровой крекинг - один из самых энергоемких производственных процессов.

Исходным сырьем является нафта или пропан , особенно на Ближнем Востоке , где много пропана, получаемого при нефтегазовых операциях. [6] Пропен можно отделить фракционной перегонкой от углеводородных смесей, полученных в результате крекинга и других процессов нефтепереработки; Пропен нефтеперерабатывающего качества составляет от 50 до 70%. [7] В США сланцевый газ является основным источником пропана .

Технология преобразования олефинов [ править ]

В технологии конверсии триолефина или олефина Phillips пропилен взаимно превращается с этиленом и 2-бутенами. Катализаторы на основе рения и молибдена используются: [8]

СН 2 = СН 2 + СН 3 СН = СНСН 3 → 2 СН 2 = СНСН 3

В основе технологии лежит реакция метатезиса олефинов, открытая в Phillips Petroleum Company . [9] [10] Достигнут выход пропена около 90 мас.%.

Основная статья: Синтез-газ для бензина плюс

Связанный является Метанол-к-олефинов / метанол-к-пропена процесс. Он преобразует синтез-газ (синтез-газ) в метанол , а затем преобразует метанол в этилен и / или пропен . В качестве побочного продукта процесса образуется вода. Синтез-газ производится путем реформирования природного газа или реформирования паром нефтепродуктов, таких как нафта, или путем газификации угля .

Каталитический крекинг в псевдоожиженном слое [ править ]

Каталитический крекинг с псевдоожиженным слоем высокой жесткости (FCC) использует традиционную технологию FCC в жестких условиях (более высокое отношение катализатора к маслу, более высокая скорость впрыска пара, более высокие температуры и т. Д.), Чтобы максимально увеличить количество пропена и других легких продуктов. В установку FCC с высокой степенью строгости обычно подают газойли (парафины) и остатки, при этом в сырье производится около 20–25 млн.% Пропена вместе с большими объемами автомобильного бензина и побочных продуктов дистиллята.

Рынок и исследования [ править ]

Производство пропена оставалось неизменным на уровне около 35 миллионов тонн (только Европа и Северная Америка) с 2000 по 2008 год, но оно увеличивалось в Восточной Азии, особенно в Сингапуре и Китае. [11] Общее мировое производство пропена в настоящее время составляет примерно половину от производства этилена.

Было изучено использование сконструированных ферментов , но оно не имеет коммерческой ценности. [12]

Использует [ редактировать ]

Пропен - второй по важности исходный продукт в нефтехимической промышленности после этилена . Это сырье для самых разных продуктов. Производители пластикового полипропилена обеспечивают почти две трети всего спроса. [13] Конечные применения полипропилена включают пленки, волокна, контейнеры, упаковку, а также крышки и укупорочные средства. Пропен также используется для производства важных химических веществ, таких как оксид пропилена, акрилонитрил, кумол, масляный альдегид и акриловая кислота. В 2013 году во всем мире было переработано около 85 миллионов тонн пропена. [13]

Пропен и бензол превращаются в ацетон и фенол в процессе кумола .

Пропен также используется для производства изопропанола (пропан-2-ол), акрилонитрила , оксида пропилена и эпихлоргидрина . [14] Промышленное производство акриловой кислоты включает каталитическое частичное окисление пропена. [15] Пропен также является промежуточным продуктом при одностадийном селективном окислении пропана до акриловой кислоты. [16] [17] [18] [19] В промышленности и мастерских пропен используется в качестве альтернативного топлива ацетилену при кислородно-топливной сварке и резке , пайке и нагревании металла с целью гибки. Это стало стандартом в BernzOmatic.продукты и другие в заменителях MAPP, [20] теперь, когда настоящий газ MAPP больше не доступен.

Реакции [ править ]

Пропен напоминает другие алкен в том , что она претерпевает аддитивные реакции относительно легко при комнатной температуре. Относительная слабость его двойной связи объясняет его склонность вступать в реакцию с веществами, которые могут осуществить это преобразование. Алкеновые реакции включают: 1) полимеризацию , 2) окисление , 3) галогенирование и гидрогалогенирование , 4) алкилирование , 5) гидратацию , 6) олигомеризацию и 7) гидроформилирование .

Сжигание [ править ]

Пропен вступает в реакции горения аналогично другим алкенам . В присутствии достаточного или избыточного кислорода пропен горит с образованием воды и углекислого газа .

2 С 3 Н 6 + 9 О 2 → 6 СО 2 + 6 Н 2 О

Когда кислорода недостаточно для полного сгорания, происходит неполное сгорание, что приводит к образованию окиси углерода и / или сажи ( углерода ).

С 3 Н 6 + 2 О 2 → 3 Н 2 О + 2 С + CO

Экологическая безопасность [ править ]

Пропен - продукт сгорания от лесных пожаров, сигаретного дыма, выхлопных газов автомобилей и самолетов. Это примесь в некоторых отопительных газах. Наблюдаемые концентрации были в диапазоне 0.1-4.8 частей на миллиард ( частей на миллиард ) в сельском воздухе, 4-10.5 частей на миллиард в городском воздухе, и 7-260 частей на миллиард в образцах промышленных воздуха. [7]

В Соединенных Штатах и ​​некоторых европейских странах пороговое значение в 500 частей на миллион ( ppm ) было установлено для профессионального воздействия (8-часовое средневзвешенное по времени ) воздействие. Он считается летучим органическим соединением (ЛОС), и его выбросы регулируются многими правительствами, но он не включен в список Агентства по охране окружающей среды США (EPA) в качестве опасного загрязнителя воздуха в соответствии с Законом о чистом воздухе . При относительно коротком периоде полураспада биоаккумуляция не ожидается. [7]

Пропен имеет низкую острую токсичность при вдыхании. Вдыхание газа может вызвать обезболивающее действие, а при очень высоких концентрациях - потерю сознания. Однако предел удушья для человека примерно в 10 раз выше (23%), чем нижний уровень воспламеняемости. [7]

Хранение и обращение [ править ]

Поскольку пропен летуч и легко воспламеняется, необходимо принять меры, чтобы избежать опасности возгорания при обращении с газом. Если пропен загружается в какое-либо оборудование, способное вызвать возгорание, такое оборудование должно быть отключено во время загрузки, разгрузки, подключения или отключения. Пропен обычно хранится в жидком виде под давлением, хотя его также можно безопасно хранить в виде газа при температуре окружающей среды в утвержденных контейнерах. [21]

Фармакология [ править ]

Пропен действует как депрессант центральной нервной системы за счет аллостерического агонизма рецептора ГАМК А. Чрезмерное воздействие может привести к седативному эффекту и амнезии , прогрессированию до комы и смерти по механизму, эквивалентному передозировке бензодиазепина . Преднамеренное вдыхание также может привести к смерти в результате удушья (внезапная смерть при вдыхании ).

Встречаемость в природе [ править ]

Пропен обнаружен в межзвездной среде с помощью микроволновой спектроскопии. [22] 30 сентября 2013 года НАСА также объявило, что орбитальный аппарат Кассини, входящий в миссию Кассини-Гюйгенс , с помощью спектроскопии обнаружил небольшие количества природного пропена в атмосфере Титана . [23] [24]

См. Также [ править ]

  • Катастрофа в Лос-Альфакес
  • Злоупотребление ингалянтами
  • Взрывы газа в Гаосюн в 2014 году
  • Взрыв в Хьюстоне 2020

Ссылки [ править ]

  1. ^ "Front Matter". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 31. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ «Пропилен» .
  3. ^ Биологически активные добавки, интеллектуальные и специальные химикаты
  4. ^ Duurzame bioplastics op base van hernieuwbare grondstoffen
  5. ^ Джованни Маггини (2013-04-17). «Экономика технологии: пропилен дегидрированием пропана, часть 3» . Slideshare.net . Проверено 12 ноября 2013 .
  6. ^ Словарь промышленных химикатов Эшфорда, третье издание, 2011 г., ISBN 978-0-9522674-3-0 , страницы 7766-9 
  7. ^ a b c d «Оценка безопасности продукта (PSA): пропилен» . Dow Chemical Co. Архивировано из оригинала на 2013-06-22 . Проверено 11 июля 2011 .
  8. ^ Ghashghaee Мохаммад (2018), «Гетерогенные катализаторы газофазной конверсии этилена в высшие олефины». Rev. Chem. Англ . 34 (5): 595–655. DOI : 10,1515 / revce-2017-0003 . S2CID 103664623 . 
  9. ^ Банки, RL; Бейли, GC (1964). "Диспропорционирование олефинов. Новый каталитический процесс". Промышленная и инженерная химия, исследования и разработки продуктов . 3 (3): 170–173. DOI : 10.1021 / i360011a002 .
  10. ^ Lionel Delaude, Альфред Ф. уровни NOEL (2005). «Метатезис». Кирк-Отмер Энциклопедия химической технологии . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 0471238961.metanoel.a01 . ISBN 978-0471238966.CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
  11. ^ Amghizar, Исмаэль; Vandewalle, Laurien A .; Ван Джем, Кевин М .; Марин, Гай Б. (2017). «Новые тенденции в производстве олефинов» . Инженерное дело . 3 (2): 171–178. DOI : 10.1016 / J.ENG.2017.02.006 .
  12. Рианна де Гусман, Дорис (12 октября 2012 г.). «Глобальная биоэнергетика в био-пропилене» . Блог зеленых химикатов .
  13. ^ a b «Исследование рынка: пропилен (2-е издание), Ceresana, декабрь 2014 г.» . ceresana.com . Проверено 3 февраля 2015 .
  14. ^ Budavari, Susan, изд. (1996). «8034. Пропилен». Индекс Мерк, двенадцатое издание . Нью-Джерси: Merck & Co., стр. 1348–1349.
  15. ^ JGL, Fierro (ред.) (2006). Оксиды металлов, химия и применение . CRC Press. С. 414–455.CS1 maint: extra text: authors list (link)
  16. ^ Науманн д'Алнонкур, Рауль; Чепеи, Ленард-Иштван; Хэвекер, Майкл; Girgsdies, Франк; Schuster, Manfred E .; Шлёгль, Роберт; Траншке, Аннетт (март 2014 г.). «Реакционная сеть в окислении пропана на фазово-чистых оксидных катализаторах MoVTeNb M1». Журнал катализа . 311 : 369–385. DOI : 10.1016 / j.jcat.2013.12.008 . hdl : 11858 / 00-001M-0000-0014-F434-5 .
  17. ^ Amakawa, Кадзухико; Коленько, Юрий В .; Вилла, Альберто; Шустер, Манфред Э /; Чепеи, Ленард-Иштван; Вайнберг, Гизела; Врабец, Сабина; Науманн д'Алнонкур, Рауль; Girgsdies, Франк; Прати, Лаура; Шлёгль, Роберт; Траншке, Аннетт (7 июня 2013 г.). «Многофункциональность кристаллических оксидных катализаторов MoV (TeNb) M1 в селективном окислении пропана и бензилового спирта». Катализ ACS . 3 (6): 1103–1113. DOI : 10.1021 / cs400010q . hdl : 11858 / 00-001M-0000-000E-FA39-1 .
  18. ^ Хэвекер, Майкл; Врабец, Сабина; Крёнерт, Ютта; Чепеи, Ленард-Иштван; Науманн д'Алнонкур, Рауль; Коленько, Юрий В .; Girgsdies, Франк; Шлёгль, Роберт; Траншке, Аннет (январь 2012 г.). «Химия поверхности фазово-чистого оксида M1 MoVTeNb при работе в режиме селективного окисления пропана до акриловой кислоты». Журнал катализа . 285 (1): 48–60. DOI : 10.1016 / j.jcat.2011.09.012 . hdl : 11858 / 00-001M-0000-0012-1BEB-F .
  19. ^ Csepei, Ленард-Иштван (2011). Кинетические исследования окисления пропана на Мо и катализаторов смешанного оксида на основе V . С. 3-24, 93.. DOI : 10,14279 / depositonce-2972 .
  20. ^ Например, "MAPP-Pro"
  21. ^ Энциклопедия химической технологии, четвертое издание, 1996, ISBN 0471-52689-4 (v.20), стр. 261 
  22. ^ Марселино, N .; Cernicharo, J .; Agúndez, M .; Roueff, E .; Герин, М .; Martín-Pintado, J .; Mauersberger, R .; Тум, К. (10 августа 2007 г.). «Открытие межзвездного пропилена (CH2CHCH3): недостающие звенья в химии межзвездной газовой фазы» . Астрофизический журнал . ВГД. 665 (2): L127 – L130. DOI : 10.1086 / 521398 . S2CID 15832967 . 
  23. ^ "Космический корабль находит пропилен на спутнике Сатурна, Титане" . UPI.com. 2013-09-30 . Проверено 12 ноября 2013 .
  24. ^ "Кассини находит ингредиент бытового пластика на луне Сатурна" . Spacedaily.com . Проверено 12 ноября 2013 .