Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не путать с пропаном или пропеном .
Пропин
Метилацетилен
Propyne-3D-vdW.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Другие имена
Метилацетилен
Метилацетилен
Аллилен
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
878138
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.754 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-828-4
MeSHC022030
UNII
Характеристики
С 3 Н 4
Молярная масса40,0639 г / моль
ВнешностьБесцветный газ [2]
ЗапахСладкий [2]
Плотность0,53 г / см 3
Температура плавления -102,7 ° С (-152,9 ° F, 170,5 К)
Точка кипения -23,2 ° С (-9,8 ° F, 250,0 К)
Давление газа5,2 атм (20 ° C) [2]
Опасности
Пределы взрываемости1,7% -? [2]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 1000 частей на миллион (1650 мг / м 3 ) [2]
REL (рекомендуется)
TWA 1000 частей на миллион (1650 мг / м 3 ) [2]
IDLH (Непосредственная опасность)
1700 частей на миллион [2]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Пропин ( метилацетилен ) представляет собой алкин с химической формулой C H 3 C≡CH. Он является компонентом газа MAPD вместе с его изомером пропадиеном (алленом), который обычно использовался при газовой сварке . В отличие от ацетилена , пропин можно безопасно конденсировать . [3]

Производство и равновесие с пропадиеном [ править ]

Пропин находится в равновесии с пропадиеном , смесь пропина и пропадиена называется MAPD:

H 3 CC≡CH ⇌ H 2 C = C = CH 2

Коэффициент равновесия K экв составляет 0,22 при 270 ° C или 0,1 при 5 ° C. MAPD производится как побочный продукт, часто нежелательный, при крекинге пропана с получением пропена , важного сырья в химической промышленности . [3] MAPD препятствует каталитической полимеризации пропена.

Лабораторные методы [ править ]

Пропин также можно синтезировать в лабораторных масштабах путем восстановления паров 1-пропанола , [4] аллилового спирта или ацетона [5] над магнием.

Использовать как ракетное топливо [ править ]

Европейские космические компании исследовали использование легких углеводородов с жидким кислородом , относительно высокоэффективной комбинации жидкого ракетного топлива , которая также была бы менее токсичной, чем обычно используемый MMH / NTO ( монометилгидразин / тетроксид азота ). Их исследования показали [ необходима цитата ], что пропин будет очень полезен в качестве ракетного топлива для кораблей, предназначенных для операций на низкой околоземной орбите . Они пришли к такому выводу, основываясь на ожидаемом значении удельного импульса 370 с с кислородом в качестве окислителя, высокой плотности.и удельная мощность - и умеренная температура кипения , благодаря которой химикат легче хранить, чем топливо, которое необходимо хранить при чрезвычайно низких температурах. (См. Криогенику .)

Органическая химия [ править ]

Пропин - удобный строительный блок из трех атомов углерода для органического синтеза . Депротонирование н- бутиллитием дает пропиниллитий . Этот нуклеофильный реагент присоединяется к карбонильным группам, образуя спирты и сложные эфиры . [6] Несмотря на то, что очищенный пропин является дорогостоящим, газ MAPP можно использовать для получения дешевых количеств реагента. [7]

Пропин, наряду с 2-бутиным , также используются для синтеза алкилированных гидрохинонов в общем синтезе из витамина Е . [8]

Химический сдвиг алкинильного протона и пропаргильного протона обычно происходит в одной и той же области спектра 1 H ЯМР . В пропине ​​эти два сигнала имеют почти одинаковые химические сдвиги, что приводит к перекрытию сигналов, а спектр 1 H ЯМР пропина, записанный в дейтериохлороформе на приборе 300 МГц, состоит из одного сигнала, резкого синглета, резонирующего при 1,8 частей на миллион. [9]

Примечания [ править ]

  1. ^ Ошибка «Prop-1-yne» исправлена ​​всписке опечаток. Заархивировано 01.08.2019 на Wayback Machine . Местонахождение опускается согласно P-14.3.4.2 (d), п. 31.

Ссылки [ править ]

  1. ^ "Front Matter". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 374. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ a b c d e f g Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0392» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ a b Петер Песслер, Вернер Хефнер, Клаус Бакль, Гельмут Мейнасс, Андреас Майсвинкель, Ханс-Юрген Вернике, Гюнтер Эберсберг, Рихард Мюллер, Юрген Бесслер, Хартмут Берингер, Дитер Майер, энциклопедия промышленной химии ацетилена, «Ацетиллиановая энциклопедия ацетилена». , Weinheim 2007 ( DOI : 10.1002 / 14356007.a01_097.pub2 ).
  4. ^ Кейзер, Эдвард и Брид, Мэри (1895). «Действие магния на пары спиртов и новый метод получения аллилена» . Журнал Института Франклина . CXXXIX (4): 304–309. DOI : 10.1016 / 0016-0032 (85) 90206-6 . Проверено 20 февраля 2014 года .
  5. ^ Райзер, Эдвард II. (1896 г.). «Получение аллилена и действие магния на органические соединения» . Химические новости и журнал промышленной науки . LXXIV : 78–80 . Проверено 20 февраля 2014 года .
  6. ^ Майкл Дж. Ташнер, Терри Розен и Клейтон Х. Хиткок (1990). «Этил изокротонат» . Органический синтез .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ); Сборник , 7 , с. 226
  7. ^ Патент США 5744071 , Филип Франклин Симс, Энн Pautard-Купер, «Способы получения алкинильные кетонов и их прекурсоров», выдается 1996-11-19 
  8. ^ Реппе, Уолтер; Кутепов, Н. и Магин, А. (1969). «Циклизация ацетиленовых соединений». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 8 (10): 727–733. DOI : 10.1002 / anie.196907271 .
  9. ^ Марк., Loudon, Г. (2015-08-26). Органическая химия . Париз, Джим, 1978- (Шестое изд.). Гринвуд-Виллидж, Колорадо. ISBN 9781936221349. OCLC  907161629 .

Внешние ссылки [ править ]

  • Страница веб-книги NIST по химии для пропина
  • Немецкий аэрокосмический центр
  • Nova Chemicals
  • CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности