Карбамоилхлорид представляет собой функциональную группу с формулой R 2 NC (O) Cl. Исходный карбамоилхлорид, H 2 NCOCl, нестабилен, но известны многие N-замещенные аналоги. Большинство примеров чувствительны к влаге, бесцветны и растворимы в неполярных органических растворителях. Примером является диметилкарбамоилхлорид (температура плавления -90 ° C и точка кипения 93 ° C). Карбамоилхлориды используются для приготовления ряда пестицидов, например карбофурана и альдикарба . [1]
Продукция и примеры
Карбамоилхлориды получают реакцией амина с фосгеном:
- 2 R 2 NH + COCl 2 → R 2 NCOCl + [R 2 NH 2 ] Cl
Они также возникают при добавлении хлористого водорода к изоцианатам :
- RNCO + HCl → RNHCOCl
Таким способом можно получить карбамонилхлориды с NH-функциональностью.
Реакции
В реакции, которой обычно избегают, гидролиз карбамоилхлоридов дает карбаминовые кислоты :
- R 2 NCOCl + H 2 O → R 2 NC (O) OH + HCl
Из-за влияния аминогруппы эти соединения менее чувствительны к гидролизу, чем обычные хлорангидриды . Родственная, но более полезная реакция - аналогичная реакция со спиртами: [2]
- R 2 NCOCl + R'OH + C 5 H 5 N → R 2 NC (O) OR '+ C 5 H 5 NHCl
Рекомендации
- ^ Петер Йегер, Костин Н. Рентцеа и Хайнц Кечка «Карбаматы и карбамоилхлориды» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a05_051
- ^ Carol Далер, Изабель Kolber, и Марк Жингра (2002). «Катализируемое никелем связывание арил-О-карбаматов с реагентами Гриньяра: 2,7-диметилнафталин». Орг. Synth . 78 : 42. DOI : 10,15227 / orgsyn.078.0042 .CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )). Примечания: описывает использование диэтилкарбамоилхлорида в качестве защитной и уходящей группы.