Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску

Карбофуран
Карбофуран
Карбофуран
Имена
Название ИЮПАК
2,2-диметил-2,3-дигидро-1-бензофуран-7-ил метилкарбамат
Другие имена
Фурадан, Куратер, Фуракарб
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.014.867 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
C 12 H 15 N O 3
Молярная масса221,256  г · моль -1
ВнешностьБелое кристаллическое твердое вещество
Плотность1,18 г / см 3
Температура плавления151 ° C (304 ° F, 424 K) [4]
Точка кипения 313,3 ° С (595,9 ° F, 586,5 К)
320 мг / л [1]
РастворимостьХорошо растворим в N-метил-2-пирролидоне, диметилформамиде , диметилсульфоксиде , ацетоне , ацетонитриле , метиленхлориде , циклогексаноне , бензоле и ксилоле [2]
журнал P2,32 (октанол / вода) [3]
Опасности
точка возгорания 143,3 ° С (289,9 ° F, 416,4 К)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
8–14 мг / кг (перорально, крыса)
19 мг / кг (перорально, собака)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
нет [5]
REL (рекомендуется)
TWA 0,1 мг / м 3 [5]
IDLH (Непосредственная опасность)
ND [5]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Карбофуран - один из самых токсичных пестицидов карбамата . Он продается под торговыми марками Furadan , FMC Corporation и Curaterr 10 GR , Bayer , среди нескольких других. [6] Он используется для борьбы с насекомыми на самых разных полевых культурах, включая картофель , кукурузу и сою . Это системный инсектицид , что означает, что растение поглощает его через корни , а оттуда растение распределяет его по своим органам, где достигается инсектицидная концентрация. Карбофуран также обладает контактной активностью против вредителей.

Использование карбофурана увеличилось в последние годы, потому что это один из немногих инсектицидов, эффективных против соевой тли , ассортимент которых с 2002 года расширился и теперь включает большинство регионов США, где выращивают сою. Основной мировой производитель - FMC Corporation.

Карбофуран проявляет токсичность, опосредованную тем же механизмом, что и печально известные нервно-паралитические вещества серии V, и представляет риск для здоровья человека. Он классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как определено в разделе 302 Закона США о чрезвычайном планировании и праве на информацию (42 USC 11002), и подлежит строгим требованиям отчетности со стороны предприятий, которые производят, хранят , или использовать его в значительных количествах. [7]

Химия [ править ]

Техническое или химическое название карбофурана - 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранилметилкарбамат, а его номер CAS - 1563-66-2. [8] Его получают реакцией метилизоцианата с 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-гидроксибензофураном. [9]

Баны [ править ]

Карбофуран запрещен в Канаде и Европейском Союзе . [10]

В 2008 году Агентство по охране окружающей среды США (EPA) объявило о намерении запретить карбофуран. [11] В декабре того же года компания FMC Corp. , единственный производитель карбофурана в США, объявила, что она добровольно потребовала от Агентства по охране окружающей среды отменить все ранее разрешенные виды использования этого химического вещества в качестве пестицида, кроме шести. С этим изменением использование карбофурана в Соединенных Штатах будет разрешено только для кукурузы, картофеля, тыквы, подсолнечника, саженцев сосны и шпината, выращиваемых на семена. [12] Однако в мае 2009 года Агентство по охране окружающей среды отменило все допуски к пищевым продуктам, действие, которое равносильно фактическому запрету на его использование для всех культур, выращиваемых для потребления человеком. [13]

Кения рассматривает вопрос о запрете карбофурана [14], но в Кении его можно купить без рецепта . [15]

Токсичность для позвоночных [ править ]

Карбофуран очень токсичен для позвоночных: пероральная LD 50 составляет 8–14 мг / кг для крыс [16] и 19 мг / кг для собак.

Карбофуран, как известно, особенно токсичен для птиц. В зернистой форме одно зерно убьет птицу. Птицы часто съедают множество зерен пестицида, принимая их за семена, и вскоре после этого умирают. До того, как гранулированная форма была запрещена Агентством по охране окружающей среды в 1991 г. [17], ее обвиняли в гибели миллионов птиц в год. жидкая версия пестицида менее опасна для птиц, поскольку они не могут проглотить его напрямую, но он все же очень опасен. [ ласковые слова ]

Карбофуран незаконно использовался для преднамеренного отравления диких животных не только в США, Канаде и Великобритании; среди отравленных диких животных были койоты, коршуны , беркуты и канюки. Было зарегистрировано вторичное смертельное отравление домашних и диких животных, [18] [19] особенно хищных ( белоголовые и беркуты ), домашних собак, енотов , грифов и других падальщиков. В Кении фермеры используют карбофуран для уничтожения львов и других хищников. [15] [20]

В ряде случаев, получивших широкую огласку по всему миру, карбофуран также использовался для отравления домашних животных. [21] [22] [23]

Незаконно ввозимый карбофуран используется для обработки 90% марихуаны, незаконно выращиваемой на государственных землях в Калифорнии. [24] [25] [26] Эти незаконные, зараженные карбофураном выращивания марихуаны в Калифорнии, по-видимому, являются источником большей части марихуаны, потребляемой в штатах, где марихуана не была легализована. [27]

Карбофуран является эндокринным разрушителем и вероятным интоксикантом репродукции / развития. [16] При низком уровне воздействия карбофуран может вызывать временные изменения концентрации гормонов . Эти изменения могут, следовательно, привести к серьезным репродуктивным проблемам после многократного воздействия. [28] [29] При воздействии внутриутробно или во время лактации у крыс при дозе 0,4 мг / кг наблюдалось снижение подвижности сперматозоидов и количества сперматозоидов вместе с увеличением процента аномальных сперматозоидов. [30] В одном исследовании воздействие на крыс сублетального количества карбофурана снизило тестостерон на 88%, в то время как уровни прогестерона ,кортизол и эстрадиол были значительно увеличены (1279%, 202% и 150% соответственно). [29]

Токсичность для человека [ править ]

Карбофуран имеет одну из самой высокой острой токсичности для человека любого инсектицида , широко используемого на полевые культурах (только алдикарб и паратионе являются более токсичным). [ необходима цитата ] Большая часть карбофурана применяется коммерческими аппликаторами, использующими закрытые системы со специально разработанными средствами контроля, поэтому при подготовке к нему нет контакта. Однако в развивающихся странах сообщалось о профессиональном воздействии карбофурана и, как следствие, карбофурановой маркировке сывороточного белка, что влияет на здоровье и благополучие человека. [31] Поскольку его токсические эффекты обусловлены его активностью в качестве ингибитора холинэстеразы , он считается нейротоксичным пестицидом. [ цитата необходима] Недавнее исследование сообщает, что карбофуран является структурным аналогом нейрогормона мелатонина и может напрямую связываться с рецептором мелатонина MT2 (Ki = 1,7 мкМ). [32] Нарушение передачи сигналов мелатонина может повлиять на баланс циркадных ритмов и связано с повышенным риском развития диабета. [33]

Паника по поводу здоровья в Таиланде [ править ]

Из-за отсутствия регистрации 4 канцерогенных химических веществ, используемых для выращивания сельскохозяйственных культур, не перечисленных в Законе об опасных веществах Таиланда , овощи с остатками метомила , карбофурана, диктофоса и EPN были сняты с полок супермаркетов в июле 2012 года [34].

Смерть львов в Кении [ править ]

В 2009 году телевизионный новостной журнал CBS « 60 минут» опубликовал разоблачительную статью, в которой обсуждали использование фурадана кенийскими фермерами в качестве яда для убийства африканских львов. В статье говорилось, что Фурадан представляет серьезную угрозу для будущего популяции львов в Африке. [20] FMC комментировал этот вопрос в средствах массовой информации и на своих веб-сайтах, в том числе на furadanfacts.com. [35]Они обратились к правительственным чиновникам, НПО и другим, чтобы попытаться решить проблему незаконного использования пестицидов для уничтожения диких животных. Компания приняла меры, чтобы остановить продажу этого продукта, и ввела программу обратного выкупа в Восточной Африке, когда было установлено, что незаконное и преднамеренное злоупотребление химическими веществами против дикой природы не может контролироваться только с помощью программ образования или управления. [36] [37] Несмотря на это, в 2018 году National Geographic заявила, что карбофуран «все еще очень доступен» в Кении. [38]

См. Также [ править ]

  • Голландские стандарты

Ссылки [ править ]

  1. ^ Sharom MS, Майлз JRW, Харрис CR, Макьюэн FL (1980). «Поведение 12 инсектицидов в почве и водных суспензиях почвы и донных отложений». Water Res . 14 (8): 1095–1100. DOI : 10.1016 / 0043-1354 (80) 90158-X .
  2. ^ US EPA / OPPTS; База данных решений о перерегистрации (RED) по карбофурану (1563-66-2). EPA-738-R-06-031 августа 2006 г.
  3. ^ Hansch, C .; Лев, А .; Д. Хукман (1995). Изучение QSAR - гидрофобных, электронных и стерических констант . Вашингтон, округ Колумбия: Американское химическое общество. п. 101.
  4. ^ Лиде, Дэвид Р. (1998). Справочник по химии и физике (87 изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. С. 3–94. ISBN 978-0-8493-0594-8.
  5. ^ a b c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0101» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  6. ^ Ravichandra, NG (2018). Агрохимикаты в управлении болезнями растений . Научные издательства. п. 110. ISBN 978-93-87991-91-0. Проверено 22 сентября 2020 года .
  7. ^ "40 CFR: Приложение A к Части 355 - Список чрезвычайно опасных веществ и их планируемые пороговые количества" (PDF) (1 июля 2008 г.). Государственная типография . Архивировано из оригинального (PDF) 25 февраля 2012 года . Проверено 29 октября 2011 года . Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
  8. ^ "Карбофуран" . Национальный институт охраны труда и здоровья . Архивировано 18 июня 2019 года . Проверено 13 ноября 2019 года .
  9. ^ Ситтиг, М. (1980). Энциклопедия по производству пестицидов и контролю токсичных материалов . Серия обзоров химических технологий, Серия обзоров гигиены окружающей среды и Серия обзоров технологий загрязнения. Корпорация Нойес Дата. п. 145. ISBN 978-0-8155-0814-4. Проверено 22 сентября 2020 года .
  10. ^ UNEP / FAO / RC / CRC / 11/6 раздел 2.2.3 уведомления Европейского Союза
  11. ↑ US EPA (31 июля 2008 г.). «Процесс отмены карбофурана» . Агентство по охране окружающей среды США . Проверено 11 августа 2008 года .
  12. ↑ Эриксон, Бритт Э. (5 января 2009 г.). «Производитель капель использует карбофуран» . Новости химии и техники . Vol. 87 нет. 1. п. 18. Архивировано 12 ноября 2019 года . Проверено 12 ноября 2019 года .
  13. ^ "EPA запрещает остатки карбофурановых пестицидов в продуктах питания" . Служба экологических новостей. 11 мая 2009 года . Проверено 5 июня 2009 года .
  14. ^ "неизвестно" . tradingmarkets.com. Архивировано из оригинального 29 июня 2012 года. Cite использует общий заголовок ( справка )
  15. ^ a b Майнотт, Адам (18 июня 2008 г.). «Инсектицид„убийство Кении львов “ » . BBC News . Архивировано 12 июня 2018 года.
  16. ^ a b «Страница о карбофуране в базе данных ИЮПАК» . ИЮПАК - Международный союз теоретической и прикладной химии . ИЮПАК.
  17. ^ "Карбофуран" . Проверено 7 сентября 2012 года .
  18. ^ Wobeser et al. 2004. Вторичное отравление орлов после преднамеренного отравления койотов антихолинэстеразными пестицидами в Западной Канаде. Журнал болезней дикой природы 40 (2): 163-172.
  19. ^ The Federal Wildlife Officer , Volume 10, No. 2, Summer 1996.
  20. ^ а б «Яд убивает африканских львов» . 60 минут . CBS News . 26 марта 2009 года. Архивировано 13 июня 2018 года.
  21. ↑ Дьюхерст, Патрик (26 мая 2011 г.). «Тревога по поводу нового яда для домашних животных» . Почта Кипра . Архивировано из оригинального 28 мая 2011 года.
  22. ^ Vušović, A. (25 февраля 2011). "Psi u naselju Braće Jerković otrovani pesticidima" . Блич (на сербском). Архивировано 5 марта 2016 года.
  23. ^ Grobler, Riann (3 августа 2019). «За неделю в ЮАР отравляется до 1 000 собак» . Новости24 . Архивировано 4 августа 2019 года . Проверено 12 ноября 2019 года .
  24. ↑ Томпсон, Дон (28 августа 2018 г.). «Токсичные пестициды найдены в большинстве незаконных горшка ферм Калифорнии» . Ассошиэйтед Пресс . Архивировано 12 ноября 2019 года.
  25. ↑ McDaniel, Piper (29 августа 2019 г.). «Незаконные фермы по выращиванию каннабиса все еще наносят ущерб государственным землям через два года после предложения 64» . Лос-Анджелес Таймс . Архивировано 6 ноября 2019 года.
  26. ^ Westervelt, Эрик (12 ноября 2019). «Незаконные операции с горшками в общественных лесах отравляют дикую природу и воду» . Утреннее издание . NPR . Проверено 12 ноября 2019 г. - через WNYC .
  27. ↑ Чун, Рене (январь – февраль 2019 г.). «Прекращение запрета на марихуану не остановило преступлений, связанных с наркотиками» . Атлантика . Архивировано 30 мая 2019 года.
  28. ^ Лау, ТЗ; Чу, Вт; Грэм, Н. (июнь 2007 г.). «Разложение карбофурана, разрушающего эндокринную систему, под действием УФ, О3 и О3 / УФ» . Водные науки и технологии . 55 (12): 275–80. DOI : 10,2166 / wst.2007.416 . PMID 17674859 . 
  29. ^ а б Гоуд, Райан Т .; Гоуд, Джон Т .; Atieh, Bassam H .; Гупта, Рамеш С. (2004). «Карбофуран-индуцированное нарушение эндокринной системы у взрослых самцов крыс». Механизмы и методы токсикологии . 14 (4): 233–9. DOI : 10.1080 / 15376520490434476 . PMID 20021136 . S2CID 46194233 .  
  30. ^ Брюки, N; Шанкар, Р; Шривастава, СП (май 1997 г.). «Внутриутробное и лактационное воздействие карбофурана на крыс: влияние на семенники и сперму». Человек и экспериментальная токсикология . 16 (5): 267–72. DOI : 10.1177 / 096032719701600506 . PMID 9192206 . S2CID 26042972 .  
  31. ^ Рехман, Танзила; Khan, Mohd M .; Шад, Мухаммад А .; Хуссейн, Мажар; Ойлер, Бенджамин Л .; Шад, Мухаммад А .; Goo, Young Ah .; Гудлетт, Дэвид Р. (22 сентября 2016 г.). «Обнаружение аддуктов карбофуран-белок в сыворотке у рабочих завода по производству пестицидов в Пакистане». Химические исследования в токсикологии . 29 (10): 1720–1728. DOI : 10.1021 / acs.chemrestox.6b00222 . ISSN 0893-228X . PMID 27657490 .  
  32. ^ Поповск-Gorevski, Марин; Дубокович, Маргарита Л .; Раджнараянан, Раджендрам В. (20 февраля 2017 г.). «Карбаматные инсектициды нацелены на рецепторы мелатонина человека» . Химические исследования в токсикологии . 30 (2): 574–582. DOI : 10.1021 / acs.chemrestox.6b00301 . ISSN 0893-228X . PMC 5318275 . PMID 28027439 .   
  33. ^ «Заочные работы месяца» . Национальный институт наук об окружающей среде . Проверено 26 апреля 2017 года .
  34. ^ "Раковые химические остатки, обнаруженные в овощах" . Почта Бангкока . 12 июля 2012 года. Архивировано 12 ноября 2019 года . Проверено 7 сентября 2012 года .
  35. ^ "Факты о Фурадане> Дом" . Архивировано из оригинала на 3 мая 2016 года . Проверено 8 мая 2016 года .
  36. ↑ Тодт, Рон (29 марта 2009 г.). «Производитель пестицидов из штата Пенсильвания клянется принять меры по защите львов» . USA Today . Ассошиэйтед Пресс . Архивировано 12 мая 2016 года.
  37. ^ "Факты о Фурадане> Дом" . Архивировано из оригинального 17 -го марта 2014 года . Проверено 30 марта 2009 года .
  38. ^ Добб, Эдвин (август 2018). «Почему яд - растущая угроза дикой природе Африки» . National Geographic . Фотографии Чарли Гамильтона Джеймса . Проверено 12 ноября 2018 года .

Внешние ссылки [ править ]

  • Карбо-войны - преднамеренное отравление орлов и других диких животных в Мэриленде.
  • Washington Post: тринадцать белоголовых орлов были найдены мертвыми, вот что их убило
  • Веб-сайт, посвященный повышению осведомленности об использовании карбофурана для убийства диких животных
  • КАРБОФУРАН - НОВЫЙ И ЭФФЕКТИВНЫЙ МЕТОД НЕЗАКОННОГО УБИЙСТВА ВЫДР (Lutra lutra) В ЧЕХИИ
  • FuradanFacts.com
  • CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности - Карбофуран