| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК Карбаминовая кислота | |||
| Другие имена Аминометановая кислота | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| КЕГГ | |||
| MeSH | Карбаминовая + кислота | ||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C H 3 N O 2 | |||
| Молярная масса | 61,040 г · моль -1 | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения | Формамид Дитиокарбамат Угольная кислота Мочевина Этилкарбамат | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Карбаминовой кислоты , который также может быть назван aminoformic кислоты или аминокарбоновой кислоты , [1] представляет собой химическое соединение с формулой Н 2 NCOOH. Его можно получить реакцией аммиака NH 3 и диоксида углерода CO 2 при очень низких температурах, что также дает равное количество карбамата аммония . Соединение стабильно только примерно до 250 К (-23 ° C); при более высоких температурах он разлагается на эти два газа. [2] Твердое тело, по-видимому, состоит из димеров , две молекулы которых связаны водородными связями.между двумя карбоксильными группами –COOH. [3]
Карбаминовая кислота может рассматриваться как как амин, так и как карбоновая кислота , и, следовательно, как аминокислота ; [2] однако присоединение кислотной группы непосредственно к атому азота (без какой-либо промежуточной углеродной цепи) заставляет ее вести себя совершенно иначе, чем у этих классов. ( Глицин обычно считается простейшей аминокислотой). Гидроксильная группа , присоединенная к атому углероду также исключает его из амида класса.
Термин «карбаминовая кислота» также используется в общем для любых соединений в форме RHNCOOH или RR'NCOOH, где R и R 'представляют собой органические группы . [4]
Депротонирование карбаминовой кислоты дает карбамат- анион RR'NCOO - , соли которого могут быть относительно стабильными. Карбамат - это также термин, используемый для сложных эфиров карбаминовых кислот, таких как метилкарбамат H 2 NC (= O) OCH 3 . Карбамоильная функциональная группа RR'NC (= O) - , (часто обозначается СВМ ) является молекула карбаминовой кислоты минус ОН часть карбоксила.
Структура [ править ]
Карбаминовая кислота - это плоская молекула. [2]
Группа H 2 N– карбаминовой кислоты, в отличие от большинства аминов, не может быть протонирована до аммонийной группы H 3 N + -. Цвиттерионный формы Н 3 Н + ИЙ - очень нестабильны и быстро разлагаются на аммиак и диоксид углерода, [5] пока есть отчет его обнаружения в льдах облучения высокой энергии протонов . [2]
Производные [ править ]
Карбаминовая кислота формально является исходным соединением нескольких важных семейств органических соединений:
карбаминовые кислоты
карбамат-анионы
карбаматные эфиры
карбамоилхлориды
Карбаминовые кислоты [ править ]
Многие замещенные карбаминовые кислоты (RHNCOOH или RR'NCOOH) могут быть легко синтезированы барботированием диоксида углерода через растворы соответствующего амина (RNH 2 или RR'NH, соответственно) в подходящем растворителе, таком как ДМСО или сверхкритический диоксид углерода. [4] Эти карбаминовые кислоты обычно нестабильны при комнатной температуре, превращаясь в исходный амин и диоксид углерода. [6]
Эфиры карбамата [ править ]
В отличие от карбаминовых кислот эфиры карбамата обычно стабильны при комнатной температуре. Их получают реакцией карбамоилхлоридов со спиртами, добавлением спиртов к изоцианатам и реакцией сложных эфиров карбонатов с аммиаком. [7]
Встречаемость в природе [ править ]
Фермент карбамат киназа , участвует в нескольких метаболических путях живых организмов, катализирует образование карбамоильного фосфата H
2N C (= O) O PO2-
3
- АТФ + NH
3+ CO
2⇌ ADP + H
2N C (= O) O PO2-
3
Одна молекула гемоглобина может переносить четыре молекулы углекислого газа в легкие в виде карбаматных групп, образованных реакцией CO.
2с четырьмя концевыми аминогруппами дезокси-формы . Полученное соединение называется карбаминогемоглобином .
Использует [ редактировать ]
Промышленное [ править ]
Карбаминовая кислота является промежуточным продуктом промышленного производства мочевины, при котором происходит реакция углекислого газа и аммиака. [8]
- CO 2 + NH 3 → H 2 NCOOH
- Н 2 NCOOH + NH 3 → CO (NH 2 ) 2 + Н 2 О
Медицинский [ править ]
Некоторые эфиры карбамата используются в качестве миорелаксантов, которые связываются с барбитуратным участком рецептора ГАМК A [9], в то время как другие используются в качестве инсектицидов , например, алдикарб . [10]
Химический синтез [ править ]
Функциональная группа амина –NH 2 может быть защищена от нежелательных реакций путем образования в виде остатка сложного эфира карбамата –NHC (= O) –OR. Гидролиз из эфирной связи затем производит кислоту -NHC карбаминового (= O) OH, который затем теряет углекислый газ , дающие желаемый амин.
См. Также [ править ]
- M03BA эфиры карбаминовой кислоты
Ссылки [ править ]
- ^ "Обзор соединения PubChem для CID 277, карбаминовая кислота" . Национальный центр биотехнологической информации. 2020 . Проверено 10 октября, 2020 .
- ^ a b c d Р. К. Ханна и М. Х. Мур (1999): «Карбаминовая кислота: молекулярная структура и ИК-спектры». Spectrochimica Acta Часть A: Молекулярная и биомолекулярная спектроскопия , том 55, выпуск 5, страницы 961-967. DOI : 10.1016 / S1386-1425 (98) 00228-5 PMID 10347902 Bibcode : 1999AcSpA..55..961K
- ^ JB Босса, П. Theulé, Ф. Дюверн, Ф. Боргет и Т. Chiavassa (2008): «карбаминовая кислота и карбамат формирование в NH 3 : CO 2 льдов - УФоблучениесравнениютепловыми процессами». Астрономия и астрофизика , том 492, выпуск 3, страницы 719-724. DOI : 10.1051 / 0004-6361: 200810536
- ^ a b Z. J. Dijkstra, AR Doornbos, H. Weyten, JM Ernsting, CJ Elsevier и JTF Keurentjes (2007): "Образование карбаминовой кислоты в органических растворителях и в сверхкритическом диоксиде углерода". Журнал сверхкритических жидкостей , том 41, выпуск 1, страницы 109-114. DOI : 10.1016 / j.supflu.2006.08.012
- ^ Y.-J. Чен, М. Нуэво, Ж.-М. Се, Т.-С. Yih, W.-H. Солнце, W.-H. ИП, Х.-С. Фунг, С.-Й. Чан, Ю.-Й. Ли, Ж.-М. Чен и C.-YR Wu (2007): «Карбаминовая кислота, полученная УФ / EUV-облучением аналогов межзвездного льда». Астрономия и астрофизика , том 464, выпуск 1, страницы 253-257. DOI : 10.1051 / 0004-6361: 20066631
- Перейти ↑ Lemke, Thomas L. (2003). Обзор органических функциональных групп: Введение в медицинскую органическую химию . Филадельфия, Пенсильвания: Липпинкотт, Уильямс и Уилкинс. п. 63. ISBN 978-0-7817-4381-5.
- ^ Jager, Питер; Рентцеа, Костин Н .; Кечка, Хайнц (2000). «Карбаматы и карбамоилхлориды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . DOI : 10.1002 / 14356007.a05_051 . ISBN 3527306730.
- ^ Мессен, JH; Петерсен, Х. «Мочевина». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a27_333 .
- ^ Блок, Джон Х .; Бил, Джон М., ред. (2004). «Депрессант центральной нервной системы». Учебник Уилсона и Гисволда по органической лекарственной и фармацевтической химии . Филадельфия, Пенсильвания: Липпинкотт, Уильямс и Уилкинс. п. 495. ISBN 978-0-7817-3481-3.
- ^ Ришер, Джон Ф .; Норка, Франклин Л .; Стара, Джерри Ф. (1987). «Токсикологические эффекты карбаматного инсектицида альдикарба на млекопитающих: обзор» . Перспективы гигиены окружающей среды . 72 : 267–281. DOI : 10.2307 / 3430304 . JSTOR 3430304 . PMC 1474664 . PMID 3304999 .
