Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Формамид
Структурная формула молекулы формамида
Мяч и клюшка из формамида
Модель заполнения пространства молекулы формамида
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Формамид [1]
Систематическое название ИЮПАК
Метанамид
Другие имена
Карбамальдегид
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.766 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
CH 3 NO
Молярная масса45,04 г / моль
ВнешностьБесцветная маслянистая жидкость [2]
Плотность1,133 г / см 3
Температура плавления От 2 до 3 ° C (от 36 до 37 ° F, от 275 до 276 K)
Точка кипения 210 ° С (410 ° F, 483 К)
Смешиваемый
Давление газа0,08 мм рт. Ст. При 20 ° C
Кислотность (p K a )23,5 (в ДМСО ) [3]
−2,19 × 10 −5  см 3 / моль
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 154 ° C (309 ° F, 427 K) (закрытая чашка)
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
нет [2]
REL (рекомендуется)
TWA 10 частей на миллион (15 мг / м 3 ) [кожа] [2]
IDLH (Непосредственная опасность)
ND [2]
Родственные соединения
Родственные соединения
 Диметилформамид карбаминовой кислоты
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Формамид , также известный как метанамид , представляет собой амид, полученный из муравьиной кислоты . Это прозрачная жидкость, которая смешивается с водой и имеет запах аммиака . Это химическое сырье для производства сульфамидных препаратов , других фармацевтических препаратов , гербицидов , пестицидов и производства синильной кислоты . Он использовался в качестве смягчителя бумаги и волокна. Это растворитель для многих ионных соединений . Он также использовался в качестве растворителя для смол и пластификаторов .[4]

Формамиды представляют собой соединения типа RR'NCHO. Одним из важных формамидов является диметилформамид , (CH 3 ) 2 NCHO.

Производство [ править ]

Историческое производство [ править ]

В прошлом, формамид получают путем обработки муравьиной кислоты с аммиаком , который производит формиат аммония , который в свою очередь , дает формамид при нагревании: [5]

HCOOH + NH 3 → HCOO - NH+
4
HCOO - NH+
4→ HCONH 2 + H 2 O

Формамид также порождается аминолизом из этилового эфира муравьиной кислоты : [6]

HCOOCH 2 CH 3 + NH 3 → HCONH 2 + CH 3 CH 2 OH

Современное производство [ править ]

Текущий промышленный процесс производства формамида включает карбонилирование аммиака: [4]

CO + NH 3 → HCONH 2

Альтернативный двухстадийный процесс включает аммонолиз метилформиата , который образуется из окиси углерода и метанола :

СО + СН 3 ОН → НСООСН 3
HCO 2 CH 3 + NH 3 → HCONH 2 + CH 3 OH

Приложения [ править ]

Формамид используется в промышленном производстве цианистого водорода . Он также используется в качестве растворителя для обработки различных полимеров, таких как полиакрилонитрил . [7]

Реакции [ править ]

Формамид разлагается на окись углерода и аммиак при 180 ° C.

HCONH 2 → CO + NH 3

Также наблюдаются следы цианистого водорода (HCN) и воды.

В присутствии твердых кислотных катализаторов формамид дегидратируется до HCN: [7]

HC (O) NH 2 → HCN + H 2 O

Нишевые или лабораторные приложения [ править ]

Формамид входит в состав криопротекторных смесей витрификации, используемых для криоконсервации тканей и органов .

Формамид также используется в качестве стабилизатора РНК в гель-электрофорезе путем деионизации РНК. В капиллярном электрофорезе он используется для стабилизации (одиночных) цепей денатурированной ДНК.

Другое применение - добавление его в золь-гель растворы, чтобы избежать растрескивания во время спекания .

Формамид в чистом виде использовался в качестве альтернативного растворителя для электростатической самосборки полимерных нанопленок. [8]

Формамид используется для получения первичных аминов непосредственно из кетонов через их N-формильные производные с использованием реакции Лейкарта .

Биохимия [ править ]

Формамиды являются промежуточными продуктами цикла метаногенеза .

Цикл метаногенеза , показывающий два промежуточных продукта, содержащих формамид. [9]

Пребиотическая химия [ править ]

Основная статья: Гипотетические типы биохимии

Формамид был предложен в качестве растворителя, альтернативного воде, возможно, со способностью поддерживать жизнь с помощью биохимии, альтернативной той, которая в настоящее время обнаруживается на Земле. Он образуется при гидролизе цианистого водорода. Обладая большим дипольным моментом, его сольватационные свойства аналогичны свойствам воды. [10]

Было показано, что формамид превращается в следы гуанина при нагревании в присутствии ультрафиолета. [11]

Безопасность [ править ]

Формамид вызывает умеренное раздражение глаз, кожи и слизистых оболочек. [12] Вдыхание большого количества паров формамида может потребовать медицинской помощи. [13] [14] Это также тератоген . [15] Было показано, что формамид проявляет гематоксичность у животных и считается опасным при длительном воздействии при вдыхании, пероральном приеме и всасывании через кожу. [16] Запрещается работать с формамидом без надлежащей защитной одежды, включая перчатки и очки.

Ссылки [ править ]

  1. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 841. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4. Традиционное название «формамид» сохраняется для HCO-NH 2 и является предпочтительным названием IUPAC.
  2. ^ a b c d Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0295» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ FG Бордвелл; JE Bartmess; Дж. А. Хаутала (1978). «Алкильные эффекты на равновесные кислотности углеродных кислот в протонных и диполярных апротонных средах и газовой фазе». J. Org. Chem. 43 (16): 3095–3101. DOI : 10.1021 / jo00410a001 .
  4. ^ а б Хон, А. (1999). «Формамид». В Крошвице, Жаклин I. (ред.). Кирк-Отмер Краткая энциклопедия химической технологии (4-е изд.). Нью-Йорк: John Wiley & Sons, Inc., стр. 943–944. ISBN 978-0471419617.
  5. ↑ Лорин, М. (1864). «Получение формамида с помощью формиатов и оксалатов» . Химические новости и журнал физических наук . IX : 291 . Проверено 14 июня 2014 .
  6. ^ Фелпс, IK; Деминг, CD (1908). «Получение формамида из этилформиата и гидроксида аммония» . Химические новости и журнал физических наук . 97 : 86–87 . Проверено 14 июня 2014 .
  7. ^ a b Bipp, H .; Кечка, Х. (2012). «Формамиды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a12_001.pub2 .
  8. ^ Вимал К. Каминени; Юрий Михайлович Львов; Таббета А. Доббинс (2007). «Послойная наносборка полиэлектролитов с использованием формамида в качестве рабочей среды». Ленгмюра . 23 (14): 7423–7427. DOI : 10.1021 / la700465n . PMID 17536845 . 
  9. ^ Thauer, РК (1998). «Биохимия метаногенеза: дань уважения Марджори Стивенсон» . Микробиология . 144 : 2377–2406. DOI : 10.1099 / 00221287-144-9-2377 . PMID 9782487 . 
  10. ^ Комитет по границам органической жизни в планетных системах (2007). Пределы органической жизни в планетных системах . Вашингтон, округ Колумбия: The National Academies Press. п. 74. ISBN 978-0-309-66906-1. Проверено 29 августа 2012 .
  11. ^ «Происхождение жизни: добавление ультрафиолетового света помогает сформировать« недостающий G »строительных блоков РНК» . Science Daily . 14 июня 2010 г.
  12. ^ TOXNet Formamide HSDB: Формамид
  13. ^ Warheit DB, Kinney LA, Carakostas MC, Ross PE (1989). «Изучение ингаляционной токсичности формамида на крысах». Фундаментальная и прикладная токсикология . 13 (4): 702–713. DOI : 10.1093 / toxsci / 13.4.702 . PMID 2620791 . 
  14. ^ MSDS для формамида , hazar.com
  15. ^ Лабораторное использование формамида , Университет Бата
  16. ^ [1] Архивировано 10 июля 2015 г. в Wayback Machine ECHA Formamide.