Хлоруксусная кислота
Хлоруксусная кислота , известная в промышленности как монохлоруксусная кислота ( МХА ), представляет собой хлорорганическое соединение с формулой ClCH 2 CO 2 H. Эта карбоновая кислота является полезным строительным блоком в органическом синтезе . Это бесцветное твердое вещество. Родственными соединениями являются дихлоруксусная кислота и трихлоруксусная кислота .
Впервые хлоруксусная кислота была получена (в нечистом виде) французским химиком Феликсом Лебланом (1813–1886) в 1843 г. путем хлорирования уксусной кислоты в присутствии солнечного света [2] и в 1857 г. (в чистом виде) немецким химиком Рейнгольдом Гофманом. (1831–1919) путем кипячения ледяной уксусной кислоты с обратным холодильником в присутствии хлора и солнечного света [3] , а затем французским химиком Шарлем Адольфом Вюрцем путем гидролиза хлорацетилхлорида (ClCH 2 COCl), также в 1857 году . [4]
Хлоруксусную кислоту получают в промышленных масштабах двумя способами. Преобладающий метод включает хлорирование уксусной кислоты с использованием уксусного ангидрида в качестве катализатора :
Этот маршрут страдает от производства дихлоруксусной кислоты и трихлоруксусной кислоты в качестве примесей, которые трудно отделить дистилляцией :
Гидролиз проводят при 130–140 °С в концентрированном (не менее 75 %) растворе серной кислоты. Этот метод дает очень чистый продукт, в отличие от способа галогенирования. Однако значительное количество выделяемого HCl привело к увеличению популярности способа галогенирования. Ежегодно в мире производится около 420 000 тонн. [5]
В своем крупномасштабном применении хлоруксусная кислота используется для приготовления загустителя карбоксиметилцеллюлозы и карбоксиметилкрахмала .
