Хлорацетилхлорид

Хлорацетилхлорид
Имена


Предпочтительное название IUPAC Хлорацетилхлорид
Другие имена 2-Хлорацетилхлорид Хлоруксусная кислота Хлорид Хлоруксусный хлорид Монохлорацетилхлорид
Идентификаторы
Количество CAS	79-04-9^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 34624
ЧЭМБЛ	ChEMBL3187685
ChemSpider	13856283^N
ECHA InfoCard	100.001.065
Номер ЕС	201-171-6
КЕГГ	C14859^Y
PubChem CID	6577
Номер RTECS	AO6475000
UNII	K5UML06YUO^Y
Номер ООН	1752
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID4026472
ИнЧИ InChI = 1S / C2H2Cl2O / c3-1-2 (4) 5 / h1H2^N Ключ: VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N^N InChI = 1 / C2H2Cl2O / c3-1-2 (4) 5 / h1H2 Ключ: VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYAB
Улыбки С (С (= O) Cl) Cl
Характеристики
Химическая формула	С ₂Н ₂Cl ₂O
Молярная масса	112,94 г · моль ^-1
Внешность	От бесцветной до желтой жидкости
Плотность	1,42 г / мл
Температура плавления	-22 ° С (-8 ° F, 251 К)
Точка кипения	106 ° С (223 ° F, 379 К)
Растворимость в воде	Реагирует
Давление газа	19 мм рт. Ст. (20 ° C) ^[1]
Опасности
Паспорт безопасности	Оксфордский паспорт безопасности материалов
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Положения об опасности GHS	H301 , H311 , H314 , H331 , H372 , H400
Меры предосторожности GHS	Р260 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р273 , Р280 , Р301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , Р310 , Р311 , P312 , P314 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P391 , P403 + 233 , P405
точка возгорания	негорючие ^[1]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)	нет ^[1]
REL (рекомендуется)	TWA 0,05 частей на миллион (0,2 мг / м ³ ) ^[1]
IDLH (Непосредственная опасность)	ND ^[1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Хлорацетилхлорид представляет собой хлорированный ацилхлорид . Это бифункциональное соединение , что делает его полезным химическим строительным блоком.

Производство [ править ]

Промышленно, он производится путем карбонилирования из метиленхлорида , окисления из винилиденхлорида , или добавления хлора к кетен . ^[2] Его можно получить из хлоруксусной кислоты и тионилхлорида , пентахлорида фосфора или фосгена .

Реакции [ править ]

Хлорацетилхлорид является бифункциональным - ацилхлорид легко образует сложные эфиры ^[3] и амиды , в то время как другой конец молекулы способен образовывать другие связи, например, с аминами. Показательно использование хлорацетилхлорида в синтезе лидокаина : ^[4]

Приложения [ править ]

В основном хлорацетилхлорид используется в качестве промежуточного продукта при производстве гербицидов из семейства хлорацетанилидов, включая метолахлор , ацетохлор , алахлор и бутахлор ; ежегодно используется примерно 100 миллионов фунтов стерлингов. Некоторое количество хлорацетилхлорида также используется для производства фенацилхлорида , другого промежуточного химического соединения, также используемого в качестве слезоточивого газа. ^[2] хлорацетофенон синтезируется в Фриделя-Крафтса из бензола , с хлорида алюминия катализатора: ^[5]

С анизолом они используют его для синтеза венлафаксина.

Безопасность [ править ]

Как и другие ацилхлориды, при реакции с другими протонными соединениями, такими как амины, спирты и вода, образуется соляная кислота , что делает ее лакриматором .

Не существует регулируемого допустимого предела воздействия, установленного Управлением по охране труда . Тем не менее, Национальный институт безопасности и гигиены труда установил рекомендуемый предел воздействия на уровне 0,05 частей на миллион в течение восьмичасового рабочего дня. ^[6]

Ссылки [ править ]

^ a b c d e Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0120» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ а б Пол Р. Уоршем (1993). «15. Галогенированные производные». В Zoeller, Joseph R .; Агреда, В.Х. (ред.). Уксусная кислота и ее производные ( выдержка из Google Книг ) . Нью-Йорк: М. Деккер. С. 288–298. ISBN 0-8247-8792-7.
^ Роберт Х. Бейкер и Фредерик Г. Бордвелл (1955). «трет-Бутилацетат» . Органический синтез .; Коллективный объем , 3
^ TJ Reilly (1999). «Приготовление лидокаина» . J. Chem. Educ. 76 (11): 1557. DOI : 10.1021 / ed076p1557 .
^ Натан Левин и Уолтер Х. Хартунг (1955). «ω-Хлоризонитрозоацетофенон» . Органический синтез .; Сборник , 3 , с. 191
^ "Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям" . Центры по контролю и профилактике заболеваний. 2011 г.

[PGCH-1] Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0120» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[worsham-2] а б Пол Р. Уоршем (1993). «15. Галогенированные производные». В Zoeller, Joseph R .; Агреда, В.Х. (ред.). Уксусная кислота и ее производные ( выдержка из Google Книг ) . Нью-Йорк: М. Деккер. С. 288–298. ISBN 0-8247-8792-7.

[3] Роберт Х. Бейкер и Фредерик Г. Бордвелл (1955). «трет-Бутилацетат» . Органический синтез .; Коллективный объем , 3

[4] TJ Reilly (1999). «Приготовление лидокаина» . J. Chem. Educ. 76 (11): 1557. DOI : 10.1021 / ed076p1557 .

[5] Натан Левин и Уолтер Х. Хартунг (1955). «ω-Хлоризонитрозоацетофенон» . Органический синтез .; Сборник , 3 , с. 191

[6] "Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям" . Центры по контролю и профилактике заболеваний. 2011 г.

[1]