Циазофамид


Циазофамид является фунгицидом, обладающим высокой специфичностью в борьбе с оомицетами , патогенами растений, такими как Phytophthora infestans , микроорганизм, вызывающий фитофтороз картофеля. Считается, что его механизм действия включает связывание с центром Q i кофермента Q – цитохром с редуктазой . [3] [4]

Способы производства циазофамида раскрыты в патентах Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. [6] Производное ацетофенона сначала обрабатывали водным раствором глиоксаля и гидроксиламином с образованием оксим - замещенной имидазольной кольцевой системы. Это промежуточное соединение обрабатывали тионилхлоридом и дихлоридом дисеры для превращения оксима в цианогруппу и хлорирования имидазола в положении рядом с фенильным кольцом. Наконец, обработка диметилсульфамоилхлоридом дала циазофамид с желаемой региохимией.. Это поместило сульфамоильную группу на атом азота, прилегающий к фенильному кольцу, а не на атом хлора. Структура фунгицида подтверждена рентгеноструктурным анализом . [7]