Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Ацетофенон
Acetophenone.svg
Ацетофенон-из-xtal-3D-balls.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
1-фенилэтан-1-он [1]
Другие имена
Ацетофенон
Фенилэтанон
Фенилацетон
Метилфенилкетон
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
СокращенияACP
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.002.462 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 202-708-7
КЕГГ
Номер RTECS
  • AM5250000
UNII
Номер ООН1993 г.
  • InChI = 1S / C8H8O / c1-7 (9) 8-5-3-2-4-6-8 / h2-6H, 1H3 проверитьY
    Ключ: KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C8H8O / c1-7 (9) 8-5-3-2-4-6-8 / h2-6H, 1H3
    Ключ: KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYAT
  • О = С (c1ccccc1) С
  • CC (= O) c1ccccc1
Характеристики
С 8 Н 8 О
Молярная масса120,151  г · моль -1
Плотность1,028 г / см 3
Температура плавления 19–20 ° С (66–68 ° F, 292–293 К)
Точка кипения 202 ° С (396 ° F, 475 К)
5,5 г / л при 25 ° C
12,2 г / л при 80 ° C
-72,05 · 10 −6 см 3 / моль
Опасности
Паспорт безопасностиПаспорт безопасности
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H302 , H319
P264 , P270 , P280 , P301 + 312 , P305 + 351 + 338 , P330 , P337 + 313 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
1
2
0
точка возгорания 77 ° С (171 ° F, 350 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Ацетофенон представляет собой органическое соединение с формулой C 6 H 5 C (O) CH 3 (также представленное символами псевдоэлемента PhAc или BzMe ). Это был простейший ароматический кетон . Эта бесцветная вязкая жидкость является предшественником полезных смол и ароматизаторов. [2]

Производство [ править ]

Ацетофенон выделяется как побочный продукт окисления этилбензола до гидропероксида этилбензола. Гидропероксид этилбензола является промежуточным продуктом в промышленном производстве оксида пропилена посредством процесса побочного продукта оксида пропилена и стирола . [3] Гидропероксид этилбензола в основном превращается в 1-фенилэтанол (α-метилбензиловый спирт) в процессе с небольшим количеством побочного продукта ацетофенона. Ацетофенон выделяют или гидрируют до 1-фенилэтанола, который затем дегидратируют с получением стирола. [2]

Использует [ редактировать ]

Прекурсор смол [ править ]

Промышленно значимые смолы получают обработкой ацетофенона формальдегидом и основанием . Полученные сополимеры обычно описываются формулой [(C 6 H 5 COCH) x (CH 2 ) x ] n , возникающие в результате альдольной конденсации . Эти вещества входят в состав покрытий и красок . Модифицированные ацетофенонформальдегидные смолы получают гидрированием вышеупомянутых кетонсодержащих смол. Полученный полиол можно дополнительно сшить сдиизоцианаты . [2] Модифицированные смолы входят в состав покрытий, красок и клеев .

Ниша использует [ править ]

Ацетофенон входит в состав ароматов, напоминающих миндаль , вишню , жимолость , жасмин и клубнику . Используется в жевательной резинке. [4] Он также внесен в список одобренных FDA вспомогательных веществ . [5]

Лабораторный реактив [ править ]

В учебных лабораториях [6] ацетофенон превращается в стирол в двухступенчатом процессе, который иллюстрирует восстановление карбонилов с использованием гидрида и дегидратацию спиртов:

4 C 6 H 5 C (O) CH 3 + NaBH 4 + 4 H 2 O → 4  C 6 H 5 CH (OH) CH 3 + NaOH + B (OH) 3 → C 6 H 5 CH = CH 2

Подобный двухэтапный процесс используется в промышленности, но стадия восстановления выполняется путем гидрирования на медном катализаторе . [2]

C 6 H 5 C (O) CH 3 + H 2 → C 6 H 5 CH (OH) CH 3

Будучи прохиральным , ацетофенон также является популярным тестовым субстратом для экспериментов по асимметричной гидрогенизации .

Наркотики [ править ]

Ацетофенон используется для синтеза многих фармацевтических препаратов. [7] [8]

Реакция Маннихи с диметиламином и формальдегидом дает бета-dimethylaminopropiophenone. [9] Использование диэтиламина вместо этого дает аналог диэтиламино.

Естественное явление [ править ]

Ацетофенон естественным образом содержится во многих продуктах, включая яблоки , сыр , абрикос , банан , говядину и цветную капусту . Он также является компонентом кастореума - экссудата касторовых мешочков зрелого бобра. [10]

Фармакология [ править ]

В конце 19 - начале 20 веков ацетофенон использовался в медицине. [11] Он продавался как снотворное и противосудорожное средство под торговой маркой Hypnone. Типичная дозировка составляла от 0,12 до 0,3 миллилитра. [12] Считалось, что он обладает более сильным седативным действием, чем паральдегид и хлоралгидрат . [13] У человека ацетофенон метаболизируется до бензойной кислоты , угольной кислоты и ацетона . [14] Гиппуровая кислота является непрямым метаболитом, и ее количество в моче может быть использовано для подтверждения воздействия ацетофенона, [15]хотя другие вещества, такие как толуол, также вызывают образование гиппуровой кислоты в моче. [16]

Токсичность [ править ]

LD 50 составляет 815 мг / кг (перорально, крысы). [2] Ацетофенон в настоящее время внесен в список канцерогенов группы D, что указывает на то, что он не оказывает канцерогенного воздействия на человека.

Ссылки [ править ]

  1. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 723. DOI : 10.1039 / 9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4. Названия ацетофенон и бензофенон сохранены только для общей номенклатуры, но никакие замены не допускаются.
  2. ^ a b c d e Сигель, Хардо; Эггерсдорфер, Манфред. «Кетоны». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a15_077 .
  3. ^ «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинального (PDF) 07.10.2017 . Проверено 7 октября 2017 . CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )
  4. ^ Лопух, Джордж А. (2005), Справочник Фенароли по ароматизирующим ингредиентам (5-е изд.), CRC Press, стр. 15, ISBN 0-8493-3034-3, архивировано 25 сентября 2014 г.
  5. ^ «Поиск неактивных ингредиентов для одобренных лекарственных препаратов» . Архивировано 4 мая 2013 года.
  6. ^ Wilen, Samuel H .; Kremer, Chester B .; Уолчер, Ирвинг (1961). «Полистирол - многоступенчатый синтез: для бакалавриата лаборатории органической химии». J. Chem. Educ . 38 (6): 304–305. Bibcode : 1961JChEd..38..304W . DOI : 10.1021 / ed038p304 .
  7. ^ Ситтиг, Маршалл (1988). Энциклопедия фармацевтического производства . С.  39 , 177. ISBN 978-0-8155-1144-1.
  8. ^ Гадамасетти, Кумар; Тамим Брайш (2007). Технологическая химия в фармацевтической промышленности, Том 2 . С. 142–145. ISBN 978-0-8493-9051-7.
  9. ^ Максвелл, Чарльз Э. (1943). «β-Диметиламинопропиофенона гидрохлорид» . Органический синтез . 23:30 .
  10. ^ Müller-Schwarze, D .; Хулихан, П. У. (апрель 1991 г.). «Феромонная активность отдельных составляющих кастореума у ​​бобра, Castor canadensis». Журнал химической экологии . 17 (4): 715–34. DOI : 10.1007 / BF00994195 . PMID 24258917 . S2CID 29937875 .  
  11. ^ Budavari, Сьюзен, изд. (1996), Индекс Мерк: Энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов (12-е изд.), Мерк, ISBN 0911910123
  12. Перейти ↑ Bartholow, Roberts (1908). Практический трактат по Materia Medica и терапии . Appleton & Co.
  13. ^ Норман, Конолли (1887). «Случаи, иллюстрирующие седативный эффект ацетофенона». Журнал психических наук . 32 : 519. DOI : 10,1192 / bjp.32.140.519 .
  14. ^ «Гипнон - Новое снотворное». Журнал Американской медицинской ассоциации . 5 (23): 632. 1885. DOI : 10,1001 / jama.1885.02391220016006 .
  15. ^ CID 7410 от PubChem
  16. ^ «Нидерландский центр профессиональных заболеваний (NCvB): толуол (голландский)» (PDF) . beroepsziekten.nl . Проверено 19 апреля 2018 года .