Деннис П. Карран (родился 10 июня 1953 г.) - американский химик-органик и профессор химии Питтсбургского университета, известный своими исследованиями в области органической химии , радикальной химии и химии фтористых соединений .
Карран получил степень бакалавра наук в Бостонском колледже в 1975 году и степень доктора философии в Университете Рочестера в 1979 году, работая под руководством Эндрю С. Кенде. После докторантуры у Барри Троста в Университете Висконсина он поступил на химический факультет Питтсбургского университета в качестве доцента в 1981 году. Он стал адъюнкт-профессором в 1986 году, профессором в 1988 году и заслуженным профессором в 1995 году. первый профессор химии Bayer в 1996 году, а с 2019 года - профессор химии Covestro.
Химия в семье Курран. Его отец, доктор Уильям В. Карран (1929-2019), был 60-летним членом Американского химического общества и изобретателем цефалоспоринового антибиотика третьего поколения цефузонама . Его младший брат Кевин Дж. Карран получил премию за технические достижения отдела органической химии Американского химического общества (2007 г.). [3]
Карран известен своими новаторскими работами по органическим радикалам и радикальным циклизациям , особенно направленным на органический синтез. До 1980-х радикалами пренебрегали, поскольку считали их слишком реакционноспособными и слишком неселективными для использования в органическом синтезе. Карран превратил каскадные реакции радикалов (также называемые тандемными реакциями или реакциями домино) в мощные инструменты для создания натуральных продуктов. Его полный синтез гирсутена в 1985 году [4] [5] , первый из многих подобных синтезов с каскадными радикальными реакциями, сегодня считается классикой. [6]
Карран также возродил радикальные реакции переноса атома. Эти реакции также называют реакциями присоединения Хараша (или иногда реакциями Каррана-Хараша). Моррис С. Хараш открыл и впервые применил реакции присоединения с переносом атома галогена в начальный период цветения в конце 1940-х и 1950-х годах. Примерно 40 лет спустя Карран описал быстрые новые реакции, включающие перенос йода, перенос брома и перенос функциональной группы, а также радикальные реакции (ATRA), циклизацию (ATRC) и аннелирование. Он представил солнечные лампы как удобные инструменты для фотоинициации реакций ATRA и ATRC. [7] Карран также является пионером стереоселективных радикальных реакций и радикальных транслокационных реакций.
Радикальные реакции сегодня рассматриваются как мощные инструменты для синтеза природных продуктов и других органических молекул. [8] Работа Каррана помогла выявить многие особенности, которые сейчас считаются отличительными чертами органических радикальных реакций. Синтетическая экономика является главной достопримечательностью. Защитные группы и активирующие функциональные группы часто являются излишними ( атомная экономика ). Кроме того, несколько облигаций могут быть сформированы одновременно (ступенчатая/горшечная экономика). Другие характеристики включают надежность, предсказуемость, селективность, устойчивость к функциональным группам и инертность к воде и другим протонным растворителям. Синтез в 1991 году важного противоракового агента камптотецина .иллюстрирует многие из этих особенностей. Синтез происходит в течение шести стадий, в основе которых лежит каскадная радикальная реакция, в результате которой образуются три связи и два кольца. Нет защитных групп, нет преобразований функциональных групп, нет восстановлений и только одно окисление. [9]