Фторированная химия включает использование перфторированных соединений или перфторированных заместителей для облегчения извлечения катализатора или продукта реакции. Перфторированные группы придают уникальные физические свойства, включая высокую растворимость в перфторированных растворителях. Это свойство может быть полезно в методах органического синтеза и разделения, таких как твердофазная экстракция . [1] На практике перфторированная алкильная группа включается в обычный органический реагент в качестве аффинной метки . Затем эти реагенты можно отделить от органических растворителей экстракцией фторированными растворителями, такими как перфторгексан.
Приложения [ править ]
Полезность фторсодержащей химии зависит от способа разделения, отличного от полярного / неполярного или гидрофильного / гидрофобного . Основное применение химии фторсодержащих соединений включает использование фторсодержащего ПАВ перфтороктановой кислоты (ПФОК) для облегчения производства тефлона . Технология неоднозначна из-за медленных темпов биоразложения таких соединений. [2]
Хвостики [ править ]
В соединениях, используемых в академической фторированной химии, молекулы содержат как нефтористые, так и фторсодержащие домены. Фтористый домен часто является заместителем, предназначенным для придания растворимости во фторуглеродной среде. Такие перфторированные заместители часто вводятся в так называемые «конские хвосты». Типичный флюорозный хвост имеет формулу CF 3 (CF 2 ) n (CH 2 ) m - где n равно примерно 10, а m равно примерно 3. [1]
За счет использования фторсодержащих меток (хвостика) с высоким сродством к фторсодержащим фазам или твердым фазам, дериватизированным фторсодержащими соединениями, обеспечивается почти полное извлечение меченого реагента (то есть почти полное сокращение потока химических отходов) с использованием методов фторированной химии. популярная тема в зеленой химии . [3]
Коэффициенты разделения [ править ]
Фтористый характер молекулы можно оценить по ее коэффициенту распределения между перфторуглеродом и углеводородом. В следующей таблице данные относятся к перфторметилциклогексану: толуолу. [1]
| растворенный | коэффициент распределения для CF 3 C 6 F 11 : толуол |
| октан | 5,4: 94,6 |
| СН 3 (СН 2 ) 13 СН = СН 2 | 0,9: 99,1 |
| С 6 Н 6 | 6:94 |
| С 6 Ж 6 | 28,0: 72,0 |
| С 10 F 22 (СН 2 ) 3 ОН | 80,5: 19,5 |
| С 8 Ж 20 (СН 2 ) 3 С 6 Н 5 | 49,5: 50,5 |
| С 8 Ж 20 С 6 Ч 5 | 77,5: 22,5 |
Научное сообщество [ править ]
Международный симпозиум по Fluorous технологий (ISOFT) раз в два года встреча , которая объединяет ученых , работающих в области химии fluorous.
Ссылки [ править ]
- ^ a b c Иштван Т. Хорват (ред.) Темы современной химии 2011 «Фтористая химия» doi : 10.1007 / 128_2011_282
- ^ Prevedouros K, Казинс IT, Buck RC, Корженевский SH (декабрь 2006). «Источники, судьба и транспорт перфторкарбоксилатов». Environ. Sci. Technol . 40 (1): 32–44. Bibcode : 2006EnST ... 40 ... 32P . DOI : 10.1021 / es0512475 . PMID 16433330 .
- ^ EG Hope, AP Abbott, DL Davies, GA Solan и AM Stuart «Зеленая металлоорганическая химия» в Комплексной металлоорганической химии III, 2007, том 12, страницы 837-864. DOI : 10.1016 / B0-08-045047-4 / 00182-5
Репрезентативные журнальные статьи [ править ]
- Ю, МС; Курран, Д.П .; Нагашима, Т. (2005). «Повышение коэффициентов фторированного разделения за счет настройки растворителя». Орг. Lett. 7 (17): 3677–3680. DOI : 10.1021 / ol051170p . PMID 16092848 .
- Zhang, W .; Курран, Д.П. (2006). «Синтетические применения фторированной твердофазной экстракции (F-SPE)» . Тетраэдр . 62 (51): 11837–11865. DOI : 10.1016 / j.tet.2006.08.051 . PMC 2396515 . PMID 18509513 .
