В органической химии алкильный заместитель - это алкан, в котором отсутствует один водород . [1] Термин "алкил" намеренно неспецифичен и включает множество возможных замещений. Ациклический алкил имеет общую формулу C n H 2 n +1 . Циклоалкил является производным от циклоалкан путем удаления атома водорода от кольца и имеет общую формулу С п Н 2 п -1 . [2] Обычно алкил является частью более крупной молекулы. В структурной формуле, символ R используется для обозначения родовой (неуказанной) алкильной группы. Наименьшая алкильная группа - это метил с формулой CH 3 -.[3]
Понятия, связанные с данным [ править ]
Алкилирование - важная операция на нефтеперерабатывающих заводах, например, при производстве высокооктанового бензина.
Алкилирующие противоопухолевые агенты представляют собой класс соединений, которые используются для лечения рака. В таком случае термин "алкил" используется в широком смысле. Например, азотные иприты являются хорошо известными алкилирующими агентами, но они не являются простыми углеводородами.
В химии алкил - это группа, заместитель, который присоединен к другим молекулярным фрагментам. Например, алкиллитиевые реагенты имеют эмпирическую формулу Li (алкил), где алкил = метил, этил и т. Д. Диалкиловый эфир представляет собой простой эфир с двумя алкильными группами, например диэтиловый эфир (O (C 2 H 5 ) 2 ). Алкил также относится к активному ингредиенту средств защиты от зеленых водорослей, используемых в плавательных бассейнах.
В медицинской химии [ править ]
В медицинской химии включение алкильных цепей в некоторые химические соединения увеличивает их липофильность . Эта стратегия использовалась для повышения антимикробной активности флаванонов и халконов . [4]
Алкильные катионы, анионы и радикалы [ править ]
Обычно алкильные группы присоединены к другим атомам или группам атомов. Свободные алкилы встречаются в виде нейтральных соединений, анионов или катионов. Катионы называются карбокатионами . Анионы называются карбанионами . Нейтральные алкильные свободные радикалы не имеют специального названия. Такие виды обычно встречаются только как временные промежуточные продукты, но некоторые из них достаточно стабильны и их можно «положить в бутылку». Обычно алкильные катионы образуются с использованием суперкислот , алкильные анионы наблюдаются в присутствии сильных оснований, а алкильные радикалы образуются в результате фотохимической реакции . Алкилы обычно наблюдаются в масс - спектрометрии из органических соединений .
Номенклатура [ править ]
Алкилы образуют гомологический ряд . Простейшие серии имеют общую формулу C n H 2 n +1 . Алкилы включают метил , (CH 3 · ), этил (C 2 H 5 · ), пропил (C 3 H 7 · ), бутил (C 4 H 9 · ), пентил (C 5 H 11 · ) и так далее. Алкильные группы, содержащие одно кольцо, имеют формулу C n H 2 n −1, например циклопропил и циклогексил. Соглашение об именах взято из номенклатуры IUPAC :
| Количество атомов углерода | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Приставка | мет- | эт- | опора | но- | пент- | шестнадцатеричный | гепт- | окт | не- | декабрь | undec- | додек- |
| Имя группы | Метил | Этил | Пропил | Бутил | Пентил | Гексил | Гептил | Октил | Нонил | Децил | Ундецил | Додецил |
Эти названия используются для обозначения структур с разветвленной цепью, например 3-метилпентана :
Структура 3-метилпентана рассматривается как состоящая из двух частей. Во-первых, пять атомов составляют самую длинную прямую цепочку углеродных центров. Исходное пятиуглеродное соединение называется пентаном (выделено синим). Метил «заместитель» или «группа» выделен красным. Согласно обычным правилам номенклатуры, алкильные группы включаются в название молекулы перед корнем, как в метилпентане . Это название, однако, неоднозначно, поскольку метильная ветвь может быть у разных атомов углерода. Таким образом, название - 3-метилпентан, чтобы избежать двусмысленности: 3- это потому, что метил присоединен к третьему из пяти атомов углерода.
Если к цепи присоединено несколько одинаковых алкильных групп, то префиксы используются в алкильных группах для обозначения кратных групп (например, ди, три, тетра и т. Д.)
Это соединение известно как 2,3,3-триметилпентан . Здесь три идентичные алкильные группы, присоединенные к атомам углерода 2, 3 и 3. Эти числа включены в название, чтобы избежать двусмысленности в положении групп, а «три» указывает на наличие трех идентичных метильных групп. Если бы одна из метильных групп, присоединенных к третьему атому углерода, была этильной группой, то название стало бы 3-этил-2,3-диметилпентаном. Обратите внимание, что если есть разные алкильные группы, они перечислены в алфавитном порядке.
Кроме того, каждое положение в алкильной цепи можно описать в соответствии с тем, сколько других атомов углерода к ней присоединено. Термины первичный , вторичный , третичный и четвертичный относятся к атому углерода, присоединенному к одному, двум, трем или четырем другим атомам углерода соответственно.
Этимология [ править ]
Первым названным алкильным радикалом был этил, названный так Либихом в 1833 году от немецкого слова «эфир» (которое, в свою очередь, произошло от греческого слова «aither») ( https://en.wiktionary.org/wiki/ether , то есть вещество , теперь известное как диэтиловый эфир) и греческое слово ύλη ( Hyle ), что означает «материя». [5] За ним последовали метил ( Дюма и Пелиго в 1834 г., что означает «дух дерева» [6] ) и амил ( Огюст Кахур в 1840 г. [7] ). Слово «алкил» было введено Иоганном Вислиценусом в 1882 году или раньше, на основе немецкого слова «Alkoholradicale» и распространенного в то время суффикса -yl.[8][9]
См. Также [ править ]
 | Поищите алкил в Викисловаре, бесплатном словаре. |
- Алкан
- Алкен
- Алкин
- Арил
- Углеводород
- Номенклатура органической химии ИЮПАК
Ссылки [ править ]
- ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) « Алкильные группы ». DOI : 10,1351 / goldbook.A00228
- ^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) « циклоалкильные группы ». DOI : 10,1351 / goldbook.C01498
- ^ Виртуальный учебник по органической химии, называющий органические соединения, Архивировано 21 мая 2016 г. в Португальском веб-архиве.
- ^ Mallavadhani UV, Sahoo L, Кумар К.П., Мурти США (2013). «Синтез и антимикробный скрининг некоторых новых халконов и флаванонов, замещенных высшими алкильными цепями». Исследования в области медицинской химии . 23 (6): 2900–2908. DOI : 10.1007 / s00044-013-0876-х .
- ^ Рок, Алан (2012). Из молекулярного мира: научная фантазия девятнадцатого века . Springer. п. 62. ISBN 978-3-642-27415-2.
Этиловые радикалы (названные Либихом в 1833 году от греческого и немецкого слова «эфир» плюс греческое «хиле»).
- ^ Рок, Алан (2012). Из молекулярного мира: научная фантазия девятнадцатого века . Springer. п. 62. ISBN 978-3-642-27415-2.
Метильный радикал ... названный от греческих корней Дюма и Пелиго в 1834 году: метил = метил + хил («дух» + «дерево»).
- ^ Рок, Алан (2012). Из молекулярного мира: научная фантазия девятнадцатого века . Springer. п. 62. ISBN 978-3-642-27415-2.
Амильные радикалы («амилен» был придуман Огюстом Кауром в 1840 году для обозначения вещества из картофельного крахмала после ферментации и дистилляции.
- ^ Рок, Алан (2012). Из молекулярного мира: научная фантазия девятнадцатого века . Springer. п. 62. ISBN 978-3-642-27415-2.
«Алкил» был придуман без помпезности Йоханнесом Вислиценусом, профессором Вюрцбурга; раннее использование (возможно, не первое) содержится в его статье 1882 года [22, 244]. Слово произошло от первых трех букв слова «Alkoholradicale» в сочетании с суффиксом -yl; это был (и есть) общий термин для любого из тех радикалов, которые носят «первые названия» метил, этил, пропил, бутил, амил и т. д.
- ^ Wisclicenus, Johannes (1882). "Ueber die Schätzung von Haftenenergien der Halogene und des Natriums an Organischen Resten". Аня. Chem . 212 : 239–250. DOI : 10.1002 / jlac.18822120107 .
