В органической химии гомологический ряд - это последовательность соединений с одинаковой функциональной группой и сходными химическими свойствами, в которой члены ряда могут быть разветвленными или неразветвленными, или отличаться -СН2. [1] Это может быть длина углеродной цепи , [1] , например , в пр мую алканы (парафины), или это может быть количество мономеров в гомополимера , таких как амилозы . [2]
Соединения внутри гомологического ряда обычно имеют фиксированный набор функциональных групп, который придает им аналогичные химические и физические свойства. (Например, ряд первичных спиртов с прямой цепью имеет гидроксил на конце углеродной цепи.) Эти свойства обычно меняются постепенно вдоль ряда, и эти изменения часто можно объяснить простыми различиями в размере и массе молекул. Название «гомологический ряд» также часто используется для любого набора соединений, которые имеют схожие структуры или включают одну и ту же функциональную группу , например, общие алканы (прямые и разветвленные), алкены (олефины), углеводы.и т. д. Однако, если члены не могут быть расположены в линейном порядке по одному параметру, совокупность лучше назвать «химическим семейством» или «классом гомологичных соединений», чем «серией».
Концепция гомологического ряда была предложена в 1843 г. французским химиком Шарлем Герхардтом . [3] реакция омологации является химическим процессом , который преобразует один из членов гомологического ряда к следующему члену.
Примеры [ править ]
Гомологический ряд алканов с прямой цепью начинается с метана (CH 4 ), этана (C 2 H 6 ), пропана (C 3 H 8 ), бутана (C 4 H 10 ) и пентана (C 5 H 12 ). В этой серии последовательные элементы различаются по массе дополнительным метиленовым мостиком (-CH 2 - звено), вставленным в цепь. Таким образом, молекулярная масса каждого члена отличается на 14 атомных масс.единицы. Соседние члены в таком ряду, такие как метан и этан, известны как «смежные гомологи». [4]
_from_methane_to_nonadecane.png)
Внутри этого ряда многие физические свойства, такие как точка кипения, постепенно изменяются с увеличением массы. Например, этан (C 2 H 6 ) имеет более высокую температуру кипения, чем метан (CH 4 ). Это связано с тем, что силы лондонской дисперсии между молекулами этана выше, чем между молекулами метана, что приводит к более сильным силам межмолекулярного притяжения, повышая температуру кипения.
Некоторые важные классы органических молекул представляют собой производные алканов, такие как первичные спирты , альдегиды и (моно) карбоновые кислоты, образующие ряды, аналогичные алканам. Соответствующий гомологический ряд первичных спиртов с прямой цепью включает метанол (CH 4 O), этанол (C 2 H 6 O), 1-пропанол (C 3 H 8 O), 1-бутанол и так далее. Циклоалканы с одним кольцом образуют еще один такой ряд, начиная с циклопропана .
| Гомологическая серия | Общая формула | Повторяющийся блок | Функциональные группы) |
| Алканы с прямой цепью | C n H 2 n + 2 ( n ≥ 1) | −CH 2 - | H 3 C− ... −CH 3 |
| Перфторалканы с прямой цепью | C n F 2 n + 2 ( n ≥ 1) | −CF 2 - | F 3 C− ... −CF 3 |
| Алкил с прямой цепью | C n H 2 n + 1 ( n ≥ 1) | −CH 2 - | H 3 C− ... −CH 2 - |
| 1- алкены с прямой цепью | C n H 2 n ( n ≥ 2) | −CH 2 - | H 2 C = C - ... -CH 3 |
| Циклоалканы | C n H 2 n ( n ≥ 2) | −CH 2 - | Односвязное кольцо |
| 1- алкины с прямой цепью | C n H 2 n - 2 ( n ≥ 2) | −CH 2 - | HC≡ C− ... −CH 3 |
| полиацетилены | С 2 n H 2 n + 2 ( n ≥ 2) | −CH = CH− | H 3 C− ... −CH 3 |
| Первичные спирты с прямой цепью | C n H 2 n + 1 ОН ( n ≥ 1) | −CH 2 - | H 3 C− ... −OH |
| Первичные монокарбоновые кислоты с прямой цепью | C n H 2 n + 1 COOH ( n ≥ 0) | −CH 2 - | H 3 C− ... −COOH |
| Азаны с прямой цепью | N n H n + 2 ( n ≥ 1) | −NH− | H 2 N− ... −NH 2 |
Биополимеры также образуют гомологичный ряд, например полимеры глюкозы, такие как олигомеры целлюлозы [5], начиная с целлобиозы , или ряд олигомеров амилозы, начиная с мальтозы , которые иногда называют мальтоолигомерами. [6] Гомоолигопептиды, олигопептиды, состоящие из повторов только одной аминокислоты, также могут быть изучены как гомологичные серии. [7]
Неорганические гомологические серии [ править ]
 | Викискладе есть медиафайлы, связанные с гомологичными сериями . |
Гомологические ряды не уникальны для органической химии . Оксиды титана , ванадия и молибдена образуют гомологические ряды (например, V n O 2 n - 1 для 2 < n <10), как и силаны Si n H 2 n + 2 (с n до 8), которые являются аналогичными. к алканам, C n H 2 n + 2 .
См. Также [ править ]
- Фаза Раддлесдена-Поппера
Ссылки [ править ]
- ^ a b 1928-, Браун, (Теодор Л. (Теодор Лоуренс) (1991). Химия: центральная наука . ЛеМэй, Х. Юджин (Гарольд Юджин), 1940-, Бурстен, Брюс Эдвард (5-е изд.). Englewood Cliffs, NJ:.. Prentice Hall С. 940 . ISBN 978-0-13-126202-7. OCLC 21973767 .CS1 maint: numeric names: authors list (link)
- ^ Саарела, К. (2013-10-22). Высокомолекулярные Химия-8: Пленарные и основные лекции , представленные на Международном симпозиуме по Макромолекулы , проходившего в Хельсинки, Финляндия, 2-7 июля 1972 . Эльзевир. п. 88. ISBN 978-1-4832-8025-7.
- ↑ Чарльз Герхардт (1843) «Sur la classification chimique des elements organiques» (О химической классификации органических веществ), Revue scientifique et Industrielle , 14 : 580–609. Со стр. 588: « 17. Nous appelons homologues celles qui jouissent des même propriétés chimiques et dont la композиция, предлагающая определенные аналогии в пропорциях, родственников элементов » (17. Мы называем гомологичными веществами те вещества, которые имеют одинаковые химические свойства и состав предлагает определенные аналогии в относительных пропорциях элементов.)
- ^ См. In re Henze , 181 F.2d 196, 201 (CCPA 1950), в котором суд заявил: «Фактически, природа гомологов и тесная взаимосвязь между физическими и химическими свойствами одного члена ряда имеют соседние членов таковы, что презумпция непатентоспособности возникает в отношении претензии, направленной на состав вещества, соседний гомолог которого является старым в данной области ".
- ^ Rojas, Орландо J. (2016-02-25). Химия и свойства целлюлозы: волокна, наноцеллюлозы и современные материалы . Springer. ISBN 978-3-319-26015-0.
- ^ Достижения в химии углеводов и биохимии . Академическая пресса. 1981-06-19. ISBN 978-0-08-056297-1.
- ^ Гиддингса, Дж Кельвин (1982-08-25). Достижения в хроматографии . CRC Press. ISBN 978-0-8247-1868-8.
