Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не путать с бутеном , бутином или Бутаном .
Бутан
Скелетная формула бутана со всеми показанными неявными атомами водорода
Скелетная формула бутана со всеми показанными атомами углерода и водорода
Шаровидная модель молекулы бутана
Модель заполнения пространства молекулы бутана
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Бутан [3]
Систематическое название ИЮПАК
Тетракарбан (не рекомендуется [3] )
Другие имена
Бутилгидрид; [1] Квартан; [2] Хладагент 3-11-0
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
969129
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.136 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-448-7
Номер EE943a (глазурь, ...)
1148
КЕГГ
MeSHбутан
Номер RTECS
  • EJ4200000
UNII
Номер ООН1011
Характеристики
С 4 Н 10
Молярная масса58,124  г · моль -1
ВнешностьБесцветный газ
ЗапахПодобное бензину или природному газу [1]
Плотность2,48 кг / м 3 (при 15 ° C (59 ° F))
Температура плавленияОт -140 до -134 ° С; От -220 до -209 ° F; 133–139 К
Точка кипенияОт -1 до 1 ° С; От 30 до 34 ° F; От 272 до 274 К
Растворимость в воде
61 мг л -1 (при 20 ° C (68 ° F))
журнал P2,745
Давление газа~ 170 кПа при 283 К [4]
Константа закона Генри  ( k H )
11 нмоль Па -1 кг -1
Конъюгированная кислотаБутан
Магнитная восприимчивость (χ)
-57,4 · 10 −6 см 3 / моль
Термохимия
Теплоемкость ( C )
98.49 Дж -1 моль -1
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 )
−126,3–−124,9 кДж моль −1
Стандартная энтальпия сгорания (Δ c H ⦵ 298 )
−2,8781–−2,8769 МДж моль −1
Опасности [5]
Паспорт безопасностиСм .: страницу данных
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHSОпасность
Формулировки опасности GHS
H220
Меры предосторожности GHS
P210
NFPA 704 (огненный алмаз)
Flammability code 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g. propaneHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazard SA: Simple asphyxiant gas. E.g. nitrogen, heliumNFPA 704 четырехцветный алмаз
4
1
0
SA
точка возгорания -60 ° С (-76 ° F, 213 К)
самовоспламенения температуру
 405 ° С (761 ° F, 678 К)
Пределы взрываемости1,8–8,4%
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
нет [1]
REL (рекомендуется)
TWA 800 частей на миллион (1900 мг / м 3 ) [1]
IDLH (Непосредственная опасность)
1600 частей на миллион [1]
Родственные соединения
Родственные алканы
  • Пропан
  • Изобутан
  • Пентан
Родственные соединения
Перфторбутан
Страница дополнительных данных
Структура и свойства
Показатель преломления ( n ),
диэлектрическая проницаемость (ε r ) и т. Д.
Термодинамические
данные
Фазовое поведение
твердое тело – жидкость – газ
Спектральные данные
УФ , ИК , ЯМР , МС
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Бутан ( / б JU т eɪ п / ) или п -бутан представляет собой алкан с формулой С 4 Н 10 . Бутан - это газ при комнатной температуре и атмосферном давлении. Бутан - легковоспламеняющийся, бесцветный, легко сжижаемый газ, который быстро испаряется при комнатной температуре. Название бутан происходит от корней but- (от масляной кислоты , названной в честь греческого слова, обозначающего масло) и -ane . Он был открыт химиком Эдвардом Франкландом в 1849 году. [6]Он был обнаружен растворенным в сырой нефти в 1864 году Эдмундом Рональдсом , который первым описал его свойства. [7] [8]

Изомеры [ править ]

Основная статья: C4H10
Распространенное имябутан нормальный
неразветвленный бутан
н -бутан		изобутан
и -бутан
Название ИЮПАКбутанметилпропан
Молекулярная
диаграмма

Схема скелета

Вращение вокруг центральной С-С связи производит два различных конформаций ( транс и гош ) для п изобутан. [9]

Реакции [ править ]

Спектр синего пламени горелки с бутаном, показывающий излучение полосы молекулярных радикалов CH и полосы C 2 Swan

Когда кислорода много, бутан горит с образованием двуокиси углерода и водяного пара; когда кислород ограничен, также может образоваться углерод ( сажа ) или оксид углерода . Бутан плотнее воздуха.

Когда кислорода достаточно:

2 C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

Когда кислород ограничен:

2 C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

По весу бутан содержит около 49,5  МДж / кг (13,8  кВтч / кг; 22,5 МДж / фунт ) или по объему жидкости 29,7 мегаджоулей на литр (8,3 кВтч / л; 112 МДж / галлон США; 107000 БТЕ / галлон США).

Максимальная адиабатическая температура пламени бутана с воздухом составляет 2243 К (1970 ° C; 3578 ° F).

н- Бутан является сырьем для каталитического процесса DuPont получения малеинового ангидрида :

2 СН 3 СН 2 СН 2 СН 3 + 7 О 2 → 2 С 2 Н 2 (СО) 2 О + 8 Н 2 О

н- Бутан, как и все углеводороды, подвергается свободнорадикальному хлорированию, давая как 1-хлор-, так и 2-хлорбутаны, а также более сильно хлорированные производные. Относительные скорости хлорирования частично объясняются разной энергией диссоциации связи , 425 и 411 кДж / моль для двух типов связей CH.

Использует [ редактировать ]

Нормальный бутан можно использовать для смешивания бензина , в качестве топливного газа, растворителя для экстракции ароматизаторов, отдельно или в смеси с пропаном , и в качестве сырья для производства этилена и бутадиена , ключевого ингредиента синтетического каучука . Изобутан в основном используется нефтеперерабатывающими заводами для повышения (увеличения) октанового числа автомобильного бензина. [10] [11] [12] [13]

При смешивании с пропаном и другими углеводородами он может называться LPG для сжиженного нефтяного газа. Он используется в качестве компонента бензина, в качестве сырья для производства основных нефтехимических продуктов при паровом крекинге , в качестве топлива для зажигалок и в качестве пропеллента в аэрозольных распылителях, таких как дезодоранты . [14]

Очень чистые формы бутана, особенно изобутана, могут использоваться в качестве хладагентов и в значительной степени заменили галометаны , разрушающие озоновый слой , например, в бытовых холодильниках и морозильниках. Рабочее давление системы для бутана ниже, чем для галометанов, таких как R-12 , поэтому системы R-12, такие как автомобильные системы кондиционирования воздуха, при преобразовании в чистый бутан не будут работать оптимально, и поэтому смесь изобутана и пропана используется для обеспечения производительности системы охлаждения, сопоставимой с R-12.

Бутан также используется в качестве более легкого топлива для обычной зажигалки или бутановой горелки и продается в бутылках в качестве топлива для приготовления пищи, барбекю и походных печей. На мировом рынке канистр с бутаном доминируют производители из Южной Кореи . [15]

В качестве топлива его часто смешивают с небольшими количествами сероводорода и меркаптанов, которые придают несгоревшему газу неприятный запах, который легко уловить человеческим носом. Таким образом можно легко определить утечку бутана. Хотя сероводород и меркаптаны токсичны, они присутствуют в таких низких количествах, что опасность удушья и возгорания бутаном становится проблемой задолго до токсичности. [ необходима цитата ] Наиболее коммерчески доступный бутан также содержит определенное количество загрязняющего масла, которое можно удалить с помощью фильтрации, но которое в противном случае оставит отложение в точке воспламенения и может в конечном итоге заблокировать равномерный поток газа. [16] Загрязняющие вещества не используются при экстракции ароматизаторов [разъяснить ]и бутановые газы могут вызвать взрыв газа в плохо вентилируемых помещениях, если утечки остаются незамеченными и воспламеняются от искры или пламени. [ необходима цитата ]

Канистры бутанового топлива для использования в походных печах.Бутановая зажигалка с резервуаром для жидкого бутанаАэрозольный баллончик, в котором в качестве пропеллента может использоваться бутан.Баллон с бутаном, используемый для приготовления пищи

Эффекты и проблемы со здоровьем [ править ]

Вдыхание бутана может вызвать эйфорию , сонливость , потерю сознания , асфиксию , сердечную аритмию , колебания артериального давления и временную потерю памяти при злоупотреблении непосредственно из контейнера под высоким давлением и может привести к смерти от удушья и фибрилляции желудочков . Он попадает в кровоток и в течение нескольких секунд вызывает интоксикацию. [17] Бутан является наиболее распространенным летучим веществом в Великобритании и был причиной 52% смертей, связанных с растворителями, в 2000 году. [18]Распыляя бутан прямо в горло, струя жидкости может быстро охладиться до -20 ° C (-4 ° F) за счет расширения, вызывая длительный ларингоспазм . [19] Синдром « внезапной смерти сниффера », впервые описанный Бассом в 1970 году, [20] является наиболее частой причиной смерти, связанной с растворителями, приводя к 55% известных смертельных случаев. [19]

См. Также [ править ]

  • Изобутан
  • Циклобутан
  • Диметиловый эфир
  • Злоупотребление летучими веществами
  • Бутан (страница данных)
  • Бутанон
  • н- бутанол
  • Сжиженный газ
  • Промышленный газ
  • Бутановая горелка
  • Взрывы газа

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b c d e Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0068» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ↑ Хофманн, Август Вильгельм Фон (1 января 1867 г.). «I. О действии трихлорида фосфора на соли ароматических монаминов». Труды Лондонского королевского общества . 15 : 54–62. DOI : 10.1098 / rspl.1866.0018 . S2CID 98496840 . 
  3. ^ a b "Передний вопрос". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 4. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4. Точно так же сохраненные названия «этан», «пропан» и «бутан» никогда не заменялись систематическими названиями «дикарбан», «трикарбан» и «тетракарбан», как рекомендовано для аналогов силана, «дисилана»; фосфан, трифосфан; и сульфан, «тетрасульфан».
  4. ↑ WB Kay (1940). "Соотношение давление-объем-температура для н-бутана". Промышленная и инженерная химия . 32 (3): 358–360. DOI : 10.1021 / ie50363a016 .
  5. ^ "Паспорт безопасности, название материала: N-бутан" (PDF) . США: Matheson Tri-Gas Incorporated. 5 февраля 2011 года Архивировано из оригинального (PDF) на 1 октября 2011 года . Проверено 11 декабря 2011 года .
  6. ^ "Ок бумага" (PDF) . www.chem.qmul.ac.uk .
  7. ^ Уоттс, Х. (1868). Словарь по химии . 4 . п. 385.
  8. ^ Maybery, CF (1896). «О составе серных нефтей Огайо и Канады». Труды Американской академии искусств и наук . 31 : 1–66. DOI : 10.2307 / 20020618 . JSTOR 20020618 . 
  9. ^ Роман М. Балабин (2009). «Разница энтальпии между конформациями нормальных алканов: исследование спектроскопии комбинационного рассеяния н- пентана и н- бутана». J. Phys. Chem. . 113 (6): 1012–9. DOI : 10.1021 / jp809639s . PMID 19152252 . 
  10. ^ MarkWest Energy Partners, форма 10-K LP . Sec.gov
  11. ^ Копано Энерджи, ООО Форма 10-К . Sec.gov. Проверено 12 декабря 2012.
  12. ^ Targa Resources Partners LP Form10-k . Sec.gov. Проверено 12 декабря 2012.
  13. ^ Crosstex Energy, LP ФОРМА 10-K . Sec.gov
  14. ^ Учебник по смешиванию бензина . Информационный меморандум EPRINC
  15. ^ «Предприниматель преодолел невзгоды китайской тюрьмы» . houstonchronicle.com . 21 июня 2016 . Проверено 20 сентября 2018 года .
  16. ^ "BHO Mystery Oil" . Сканк Фарм Исследования . 2013-08-26 . Проверено 5 декабря 2019 .
  17. ^ «Нейротоксические эффекты от бутанового газа» . thcfarmer.com. 19 Декабрь 2009 . Дата обращения 3 октября 2016 .
  18. ^ Филд-Смит М., Бланд Дж. М., Тейлор Дж. С. и др. «Тенденции смертности, связанной со злоупотреблением летучими веществами, 1971–2004» (PDF) . Департамент общественного здравоохранения. Лондон: Медицинская школа Святого Георгия. Архивировано из оригинального (PDF) 27 марта 2007 года.
  19. ^ а б Рэмси Дж., Андерсон Х.Р., Блур К. и др. (1989). «Введение в практику, распространенность и химическую токсикологию злоупотребления летучими веществами». Hum Toxicol . 8 (4): 261–269. DOI : 10.1177 / 096032718900800403 . PMID 2777265 . S2CID 19617950 .  
  20. ↑ Басс М. (1970). «Внезапная нюхательная смерть». JAMA . 212 (12): 2075–2079. DOI : 10,1001 / jama.1970.03170250031004 . PMID 5467774 . 

Внешние ссылки [ править ]

  • Международная карта химической безопасности 0232
  • Карманный справочник NIOSH по химической опасности