 | |||
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Пентан | |||
| Другие имена Quintane; [1] Хладагент-4-13-0 | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| 969132 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100,003,358  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 1766 г. | |||
| MeSH | пентан | ||
PubChem CID | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| Номер ООН | 1265 | ||
CompTox Dashboard ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Свойства [3] | |||
| С 5 Н 12 | |||
| Молярная масса | 72,151 г · моль -1 | ||
| Внешность | Бесцветная жидкость | ||
| Запах | Как бензин [2] | ||
| Плотность | 0,626 г мл -1 ; 0,6262 г мл -1 (при 20 ° C) | ||
| Температура плавления | От -130,5 до -129,1 ° С; От -202,8 до -200,3 ° F; От 142,7 до 144,1 К | ||
| Точка кипения | От 35,9 до 36,3 ° С; От 96,5 до 97,3 ° F; От 309,0 до 309,4 К | ||
| 40 мг л -1 (при 20 ° С) | |||
| журнал P | 3,255 | ||
| Давление газа | 57,90 кПа (при 20,0 ° C) | ||
Константа закона Генри ( k H ) | 7,8 нмоль Па -1 кг -1 | ||
| Кислотность (p K a ) | ~ 45 | ||
| Основность (p K b ) | ~ 59 | ||
| УФ-видимый (λ макс. ) | 200 нм | ||
Магнитная восприимчивость (χ) | -63,05 · 10 −6 см 3 / моль | ||
Показатель преломления ( n D ) | 1,358 | ||
| Вязкость | 0,240 мПа · с (при 20 ° C) | ||
| Термохимия | |||
Теплоемкость ( C ) | 167,19 Дж -1 моль -1 | ||
Стандартная мольная энтропия ( S | 263,47 Дж -1 моль -1 | ||
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 ) | −174,1–−172,9 кДж моль −1 | ||
Стандартная энтальпия сгорания (Δ c H ⦵ 298 ) | −3,5095–−3,5085 МДж моль −1 | ||
| Опасности | |||
| Паспорт безопасности | См .: страницу данных | ||
| Пиктограммы GHS | |||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
Формулировки опасности GHS | H225 , H304 , H336 , H411 | ||
Меры предосторожности GHS | P210 , P261 , P273 , P301 + 310 , P331 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  4 1 0 | ||
| точка возгорания | -49,0 ° С (-56,2 ° F, 224,2 К) | ||
самовоспламенения температуру | 260,0 ° С (500,0 ° F, 533,1 К) | ||
| Пределы взрываемости | 1,5–7,8% [2] | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD 50 ( средняя доза ) |
| ||
ЛК 50 ( средняя концентрация ) | 130 000 мг / м 3 (мышь, 30 мин) 128 200 ppm (мышь, 37 мин) 325 000 мг / м 3 (мышь, 2 часа) [4] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | TWA 1000 частей на миллион (2950 мг / м 3 ) [2] | ||
REL (рекомендуется) | TWA 120 частей на миллион (350 мг / м 3 ) C 610 частей на миллион (1800 мг / м 3 ) [15 минут] [2] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | 1500 частей на миллион [2] | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные алканы |
| ||
| Страница дополнительных данных | |||
Структура и свойства | Показатель преломления ( n ), диэлектрическая проницаемость (ε r ) и т. Д. | ||
Термодинамические данные | Фазовое поведение твердое тело – жидкость – газ | ||
Спектральные данные | УФ , ИК , ЯМР , МС | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Пентан представляет собой органическое соединение с формулой C 5 H 12, то есть алкан с пятью атомами углерода . Термин может относиться к любому из трех структурных изомеров или к их смеси: однако в номенклатуре IUPAC пентан означает исключительно изомер н- пентана ; два других называются изопентаном (метилбутаном) и неопентаном (диметилпропаном). Циклопентан не является изомером пентана, потому что он имеет только 10 атомов водорода, тогда как пентан имеет 12.
Пентаны входят в состав некоторых видов топлива и используются в лаборатории в качестве специальных растворителей . Их свойства очень похожи на бутаны и гексаны .
Промышленное использование [ править ]
Пентаны являются одними из основных вспенивающих агентов, используемых при производстве пенополистирола и других пен. Обычно для этой цели используется смесь н-, изо- и все в большей степени циклопентана.
Изомеризация, катализируемая кислотой, дает изопентан, который используется для производства высокооктановых топлив. [5]
Из-за их низких температур кипения , низкой стоимости и относительной безопасности пентаны используются в качестве рабочего тела на геотермальных электростанциях в некоторых смешанных хладагентах, также используемых в качестве рабочего тела в органических циклах Ранкина.
Пентаны являются растворителями многих обычных продуктов, например, некоторых пестицидов . [6]
Лабораторное использование [ править ]
Пентаны относительно недороги и являются наиболее летучими жидкими алканами при комнатной температуре, поэтому их часто используют в лаборатории в качестве растворителей, которые можно легко и быстро испарить. Однако из-за своей неполярности и отсутствия функциональности они растворяют только неполярные и богатые алкилами соединения. Пентаны смешиваются с наиболее распространенными неполярными растворителями, такими как хлоруглероды , ароматические соединения и простые эфиры .
Их часто используют в жидкостной хроматографии .
Физические свойства [ править ]
Температуры кипения изомеров пентана колеблются от 9 до 36 ° C. Как и в случае других алканов, более разветвленные изомеры имеют более низкие температуры кипения.
То же самое относится и к температурам плавления изомеров алканов, а температура плавления изопентана на 30 ° C ниже, чем у н- пентана. Однако температура плавления неопентана , наиболее сильно разветвленного из трех, на 100 ° C выше, чем у изопентана. Аномально высокая температура плавления неопентана объясняется более плотной упаковкой тетраэдрических молекул в твердой форме. Но этому объяснению противоречит тот факт, что неопентан имеет более низкую плотность, чем два других изомера [7], а высокая температура плавления на самом деле вызвана значительно более низкой энтропией плавления неопентана .
Разветвленные изомеры более стабильны (имеют меньшую теплоту образования и теплоту сгорания ), чем н-пентан. Разница составляет 1,8 ккал / моль для изопентана и 5 ккал / моль для неопентана. [8]
Вращение около двух центральных одиночных CC связей в п пентана производит четыре различных конформаций . [9]
Реакции и появление [ править ]
Как и другие алканы , пентаны практически не реагируют при стандартной комнатной температуре и условиях, однако при достаточной энергии активации (например, в открытом пламени) они легко окисляются с образованием диоксида углерода и воды:
- C 5 H 12 + 8 O 2 → 5 CO 2 + 6 H 2 O + тепло / энергия
Как и другие алканы , пентаны подвергаются свободнорадикальному хлорированию :
- C 5 H 12 + Cl 2 → C 5 H 11 Cl + HCl
Такие реакции неселективны; с н- пентаном в результате получается смесь 1-, 2- и 3-хлорпентанов, а также более сильно хлорированных производных. Также могут происходить другие радикальные галогенирования .
У некоторых людей пентан входит в состав выдыхаемого воздуха. Продукт распада ненасыщенных жирных кислот, его присутствие связано с некоторыми заболеваниями и раком. [10]
Ссылки [ править ]
- ↑ Хофманн, Август Вильгельм Фон (1 января 1867 г.). «I. О действии трихлорида фосфора на соли ароматических монаминов». Труды Лондонского королевского общества . 15 : 54–62. DOI : 10.1098 / rspl.1866.0018 .
- ^ a b c d e Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0486» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Запись н-пентана в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда , доступ 19 апреля 2011 г.
- ^ "н-пентан" . Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Карл Грисбаум, Арно Бер, Дитер Биденкапп, Хайнц-Вернер Фогес, Доротея Гарбе, Кристиан Паец, Герд Коллин, Дитер Майер, Хартмут Хёке (2002). «Углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a13_227 . ISBN 978-3527306732.CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
- Перейти ↑ Milne, ed., GWA (2005). Коммерчески важные химические вещества компании Gardner: синонимы, торговые наименования и свойства . Хобокен, Нью-Джерси: John Wiley & Sons, Inc., стр. 477. ISBN 978-0-471-73518-2.CS1 maint: дополнительный текст: список авторов ( ссылка )
- ^ Джеймс Вей (1999), Молекулярная симметрия, вращательная энтропия и повышенные точки плавления . Ind. Eng. Chem. Res., Том 38, выпуск 12, стр. 5019–5027 doi : 10.1021 / ie990588m
- ^ Из значений, перечисленных в Стандартном изменении энтальпии образования (таблица данных) .
- ^ Роман М. Балабин (2009). «Разница в энтальпии между конформациями нормальных алканов: исследование н-пентана и н-бутана с помощью рамановской спектроскопии». J. Phys. Chem. . 113 (6): 1012–9. DOI : 10.1021 / jp809639s . PMID 19152252 .
- ^ Филлипс, Майкл; Эррера, Иоланта; Кришнан, Сунити; Заин, Моэна; Гринберг, Джоэл; Катанео, Рене Н. (1999). «Вариации летучих органических соединений в дыхании нормального человека». Журнал хроматографии B: биомедицинские науки и приложения . 729 (1–2): 75–88. DOI : 10.1016 / S0378-4347 (99) 00127-9 . PMID 10410929 .
Внешние ссылки [ править ]
- Международная карта химической безопасности 0534 на ILO.org
- Карманный справочник NIOSH по химической опасности на CDC.gov
- Фитохимические данные для пентана на Ars-grin.gov
