Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлен с 1-пропанола )
Перейти к навигации Перейти к поиску
1-пропанол
Скелетная формула 1-пропанола
Шаровидная модель 1-пропанола
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Пропан-1-ол [1]
Другие названия
  • н- пропиловый спирт
  • н- пропанол
  • n -PrOH
  • Этилкарбинол
  • 1-гидроксипропан
  • Пропионовый спирт
  • Пропиониловый спирт
  • Пропионилол
  • Пропиловый спирт
  • Пропиловый спирт
  • Пропилол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
3DMet
1098242
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.000.679 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-746-9
25616
КЕГГ
MeSH1-пропанол
Номер RTECS
  • UH8225000
UNII
Номер ООН1274
  • InChI = 1S / C3H8O / c1-2-3-4 / h4H, 2-3H2,1H3 проверятьY
    Ключ: BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N проверятьY
  • CCCO
Характеристики
С 3 Н 8 О
Молярная масса60,096  г · моль -1
ПоявлениеБесцветная жидкость
Запахмягкий, алкогольный [2]
Плотность0,803 г / мл
Температура плавления−126 ° С; -195 ° F; 147 К
Точка кипенияОт 97 до 98 ° С; От 206 до 208 ° F; От 370 до 371 К
смешивающийся
журнал P0,329
Давление газа1,99 кПа (при 20 ° C)
Кислотность (p K a )16
Основность (p K b )−2
Магнитная восприимчивость (χ)
-45,176 · 10 -6 см 3 / моль
Показатель преломления ( n D )
1,387
Вязкость1,959 мПа · с (при 25 ° C) [3]
Дипольный момент
1,68 D
Термохимия
Теплоемкость ( C )
143,96 Дж / (К · моль)
Стандартная мольная энтропия ( S o 298 )
192,8 Дж / (К · моль)
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 )
−302,79… −302,29 кДж / моль
Std энтальпии сгорания (Δ с Н ⦵ 298 )
−2,02156… −2,02 · 106 МДж / моль
Фармакология
Код УВД
D08AX03 ( ВОЗ )
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHSОпасность
Положения об опасности GHS
H225 , H318 , H336
Меры предосторожности GHS
P210 , P261 , P280 , P305 + 351 + 338
NFPA 704 (огненный алмаз)
1
3
0
точка возгорания 22 ° С (72 ° F, 295 К)
самовоспламенения температуру
 371 ° С (700 ° F, 644 К)
Пределы взрываемости2,2–13,7% [2]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
2800 мг / кг (кролик, перорально)
6800 мг / кг (мышь, перорально)
1870 мг / кг (крыса, перорально) [4]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 200 частей на миллион (500 мг / м 3 ) [2]
REL (рекомендуется)
TWA 200 частей на миллион (500 мг / м 3 ) ST 250 частей на миллион (625 мг / м 3 ) [кожа] [2]
IDLH (Непосредственная опасность)
800 частей на миллион [2]
Родственные соединения
Родственные соединения
Пропан
Изопропиловый спирт
Пропанамин
Этанол
Бутанол
Страница дополнительных данных
Структура и свойства
Показатель преломления ( n ),
диэлектрическая проницаемость (ε r ) и т. Д.
Термодинамические
данные
Фазовое поведение
твердое тело – жидкость – газ
Спектральные данные
УФ , ИК , ЯМР , МС
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

1-пропанол - это первичный спирт с формулой CH
3CH
2CH
2OH и иногда представлен как PrOH или n- PrOH . Это представляет собой бесцветную жидкость и изомер из 2-пропанола . Он образуется в небольших количествах в естественных условиях во время многих процессов ферментации и используется в качестве растворителя в фармацевтической промышленности, в основном для смол и сложных эфиров целлюлозы, а иногда и в качестве дезинфицирующего агента.

Химические свойства [ править ]

Некоторые примеры реакций 1-пропанола

1-пропанол показывает нормальные реакции первичного спирта . Таким образом, он может быть преобразован в галогениды ; например, красный фосфор и йод производят н-пропилиодид с выходом 80%, в то время как PCl3с каталитическим ZnCl2дает н-пропилхлорид . Реакция с уксусной кислотой в присутствии H2ТАК4катализатор в условиях этерификации Фишера дает пропилацетат , тогда как кипячение пропанола с обратным холодильником в течение ночи с одной муравьиной кислотой может дать пропилформиат с выходом 65%. Окисление 1-пропанола Na2Cr2О7и H
2ТАК
4дает только 36% выход пропионового альдегида , и поэтому для этого типа реакции рекомендуются методы с более высоким выходом с использованием PCC или окисления по Сверну . Окисление хромовой кислотой дает пропионовую кислоту .

Подготовка [ править ]

1-пропанол производится путем каталитического гидрирования из пропионового альдегида . Пропиональдегид производится с помощью процесса окс путем гидроформилировани из этилена с использованием окиси углерода и водорода в присутствии катализатора , такие как октакарбонил кобальта или родя комплекс. [5]

ЧАС
2C = CH
2 + CO + H
2 → CH
3CH
2CH = O
CH
3CH
2СН = О + Н
2 → CH
3CH
2CH
2ОЙ

Традиционное лабораторное приготовление 1-пропанола включает обработку н- пропилиодида влажным Ag.2O .

Безопасность [ править ]

Считается, что 1-пропанол аналогичен этанолу по своему воздействию на организм человека, но в 2–4 раза сильнее. Оральная LD 50 у крыс составляет 1870 мг / кг (по сравнению с 7060 мг / кг для этанола). Метаболизируется в пропионовую кислоту . Эффекты включают алкогольную интоксикацию и метаболический ацидоз с высоким анионным разрывом . По состоянию на 2011 год был зарегистрирован только один случай летального отравления пропанолом-1. [6]

Пропанол как топливо [ править ]

Пропанол-1 имеет высокое октановое число и подходит для использования в качестве моторного топлива. Однако пропанол слишком дорог для использования в качестве моторного топлива. Исследовательское октановое число (RON) , пропанола составляет 118, а антидетонационных индекс (ОПП) является 108. [7]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Фэйвр HA, Пауэлл WH (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . п. 61. DOI : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 9780854041824.
  2. ^ a b c d e Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0533» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. Перейти ↑ Pal A, Gaba R (2008). «Объемные, акустические и вискозиметрические исследования молекулярных взаимодействий в бинарных смесях диметилового эфира дипропиленгликоля с 1-алканолами при 298,15 К». J. Chem. Термодин. 40 (5): 818–828. DOI : 10.1016 / j.jct.2008.01.008 .
  4. ^ "н-пропиловый спирт" . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  5. ^ Папа AJ (2011). «Пропанолс». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a22_173.pub2 . ISBN 9783527303854.
  6. ^ Unmack JL (2011). «Оценка состояния здоровья N-ПРОПАНОЛА и рекомендации для HEAC» (PDF) .
  7. ^ «Биоспирты» . Biofuel.org.uk . 2010 . Дата обращения 16 апреля 2014 .

Дальнейшее чтение [ править ]

  1. Фернисс, BS; Ханнафорд, AJ; Смит, PWG; Tatchell, AR (1989), Учебник практической органической химии Фогеля (5-е изд.), Harlow: Longman, ISBN 0-582-46236-3
  2. Лиде ДР, изд. (2006). CRC Справочник по химии и физике (87-е изд.). TF-CRC. ISBN 0849304873.
  3. О'Нил MJ, изд. (2006). Индекс Мерк: Энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов (14-е изд.). Merck. ISBN 091191000X.
  4. Перкин WH, Киппинг Ф.С. (1922). Органическая химия . Лондон: У. и Р. Чемберс. ISBN 0080223540.

Внешние ссылки [ править ]

  • Международная карта химической безопасности 0553
  • Карманный справочник NIOSH по химической опасности