Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Что касается бабочек, см. Халконе (шкипер) .
Халконе [1]
Скелетная формула халкона
Шаровидная модель молекулы халкона
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Халконе [2]
Систематическое название ИЮПАК
(2 E ) -1,3-дифенилпроп-2-ен-1-он
Другие имена
Chalkone
Benzylideneacetophenone
Фенил стирильная кетон
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.002.119 Отредактируйте это в Викиданных
  • InChI = 1S / C15H12O / c16-15 (14-9-5-2-6-10-14) 12-11-13-7-3-1-4-8-13 / h1-12H проверитьY
    Ключ: DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C15H12O / c16-15 (14-9-5-2-6-10-14) 12-11-13-7-3-1-4-8-13 / h1-12H
    Ключ: DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYAP
  • О = С (С = Cc1ccccc1) c2ccccc2
Характеристики
С 15 Н 12 О
Молярная масса208,260  г · моль -1
Плотность1,071 г / см 3
Температура плавления От 55 до 57 ° C (от 131 до 135 ° F; от 328 до 330 K)
Точка кипения От 345 до 348 ° C (от 653 до 658 ° F, от 618 до 621 K)
-125,7 · 10 −6 см 3 / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Халкон - это ароматический кетон и енон , образующий центральное ядро ​​для множества важных биологических соединений, которые вместе известны как халконы или халконоиды . Альтернативные названия халкону включают benzylideneacetophenone, фенил стирильную кетон, benzalacetophenone, & beta ; -phenylacrylophenone, γ - оксо α , γ -diphenyl- α - пропилен и α - фенил - β -benzoylethylene.

Химические свойства [ править ]

Халконы имеют два максимума поглощения при 280 нм и 340 нм. [3]

Химические реакции [ править ]

Синтез [ править ]

Хальконы могут быть получены путем альдольной конденсации между бензальдегидом и ацетофеноном в присутствии гидроксида натрия в качестве катализатора . [4] [5]

Эта реакция может быть проведена без растворителя в твердом состоянии . [6] Реакция между замещенными бензальдегидами и ацетофенонами может быть использована в качестве примера зеленой химии в бакалавриате. [7] В исследовании зеленого синтеза халконы были синтезированы из тех же исходных материалов в высокотемпературной воде (от 200 до 350 ° C). [8]

Замещенные халконы также синтезировали опосредованной пиперидином конденсации, чтобы избежать побочных реакций, таких как множественная конденсация, полимеризация и перегруппировка. [9]

Другие реакции [ править ]

Примером является сопряженное восстановление енона гидридом трибутилолова : [10]

3,5-дизамещенных 1 Н -pyrazoles могут быть получены из подход щим образом замещенного халкону путем реакции с гидразин - гидратом в присутствии элементарной серы [11] или натрия персульфат , [12] или с помощью гидразона и в этом случае азин производится как побочный продукт. Конкретный случай образования 3,5-дифенил-1 H- пиразола из самого халкона можно представить как [13]

Возможная фармакология [ править ]

Халконы и их производные демонстрируют широкий спектр биологических активностей, включая противовоспалительные. [14] Некоторые 2'-аминохалконы были изучены как потенциальные противоопухолевые средства. [15] [16] Терапевтические (противораковые, антибактериальные, противогрибковые, противовирусные, противоамеобные, противомалярийные, противотуберкулезные, нематицидные, антиоксидантные, ингибиторы против различных терапевтических целей и т. Д.) .), каталитический, хемосенсибилизирующий и фотосенсибилизирующий потенциалы комплексов различных металлов (железа, рутения, платины, меди, цинка, кобальта, марганца, никеля, осмия, хрома, теллура, бора, вольфрама и кремния) -халкон . [17] [18]

Перспективы ингибирования биологической мишени [ править ]

Несколько природных и (пол) синтетических халконов проявили противораковую активность из-за их ингибирующего потенциала против различных мишеней, а именно, члена 2 суперсемейства АТФ-связывающих кассет G (ABCG2), Р-гликопротеина (P-gp), белка устойчивости к раку груди (BCRP), 5α-редуктаза, ароматаза, 17-β-гидроксистероиддегидрогеназа, гистондеацетилаза (HDAC) / сиртуин-1, протеасома, фактор роста эндотелия сосудов (VEGF), киназа рецептора фактора роста эндотелия сосудов-2 (VEGFR-2) , матриксные металлопротеиназы (MMP) -2/9, киназы Януса (JAK) / сигнальный преобразователь и активатор сигнальных путей транскрипционных белков (STAT), цикл деления клеток-25 (CDC25B), тубулин, катепсин-K, топоизомераза-II, Wingless сайт интеграции (Wnt), ядерный фактор, усилитель легкой каппа-цепи активированных В-клеток (NF-κβ),v-raf гомолог вирусного онкогена B1 мышиной саркомы (B-Raf), мишень рапамицина у млекопитающих (mTOR) и т. д.[19] Молекулы халкона заслуживают похвалы как потенциальные кандидаты в антидиабетические препараты, которые действуют путем модуляции терапевтических мишеней гамма-рецептора, активируемого пролифератором пероксисом (PPAR-Γ), дипептидилпептидазы-4 (DPP-4), α-глюкозидазы, протеина- тирозинфосфатаза 1B (PTP1B), альдозоредуктаза и чувствительность тканей. [20]Халконы были идентифицированы как потенциальные противоинфекционные кандидаты, которые ингибируют различные паразитарные, малярийные, бактериальные, вирусные и грибковые мишени, такие как крузаин-1/2, трипанопаин-Tb, транс-сиалидаза, глицеральдегид-3-фосфатдегидрогеназа (GAPDH), фумаратредуктаза, фальципаин-1/2, β-гематин, топоизомераза-II, плазмепсин-II, лактатдегидрогеназа, протеинкиназы (Pfmrk и PfPK5), сорбитол-индуцированный гемолиз, рекомбинантный вирус денге 1 типа (DEN-1 NS3), грипп Вирус (H1N1), вирус иммунодефицита человека (ВИЧ-интеграза / протеаза), протеинтирозинфосфатаза A / B (Ptp-A / B), нитевидный термочувствительный мутант Z (FtsZ), синтез жирных кислот (FAS-II), лактат / изоцитратдегидрогеназа, откачивающий насос NorA, гираза дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК), синтаза жирных кислот, хитинсинтаза, β- (1,3) -глюкансинтаза и т. д. [21]Халконы являются многообещающими кандидатами в ингибировании различных сердечно-сосудистых, гематологических и противодействующих ожирению мишеней, таких как ангиотензин-превращающий фермент (ACE), белок-переносчик сложного эфира холестерина (CETP), диацилглицерин-ацилтрансфераза (DGAT), ацил-кофермент A: холестерин-ацилтрансфераза (ACE), липаза поджелудочной железы (PL), липопротеинлипаза (LPL), кальциевый (Ca2 +) / калиевый (K +) канал, тромбоксан (TXA2 и TXB2) и т. д. [22]Производные халкона продемонстрировали замечательную противовоспалительную активность благодаря своему ингибирующему потенциалу против различных терапевтических мишеней, таких как циклооксигеназа (COX), липооксигеназа (LOX), интерлейкины (IL), простагландины (PGs), синтаза оксида азота (NOS), лейкотриен D4 (LTD4). ), ядерный фактор-κB (NFκB), молекула внутриклеточной клеточной адгезии-1 (ICAM-1), молекула адгезии сосудистых клеток-1 (VCAM-1), хемоаттрактантный белок моноцитов-1 (MCP-1), TLR4 / MD-2 и т.д. [23] Индольные халконы могут связывать и ингибировать белок KasA Mycobacterium tuberculosis . [24] Предварительные исследования докинга показывают, что халконы могут ингибировать белки SARS-CoV-2, в частности основную протеазу ( M pro), РНК-зависимая РНК-полимераза (RdRP) и белки- шипы (S). [25]

См. Также [ править ]

  • Эпоксидирование Хулиа – Колонна

Ссылки [ править ]

  1. Перейти ↑ Merck Index , 11-е издание, 2028 г.
  2. ^ "Front Matter". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 722. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ Песня, Донг-ми; Юнг, Кён-Хун; Мун, Джи Хе; Шин, Дон-Мён (2003). «Фотохимия халкона и применение производных халкона в фотоориентирующем слое жидкокристаллического дисплея». Оптические материалы . 21 (1–3): 667–71. Bibcode : 2003OptMa..21..667S . DOI : 10.1016 / S0925-3467 (02) 00220-3 .
  4. ↑ Думитру, Сырбу; Ион, Марин (2011). «СИНТЕЗ И ИК, ЯМР КАРАКТЕРИЗАЦИЯ НОВЫХ Р- (N, N-ДИФЕНИЛАМИНО) ХАЛКОНОВ» . Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
  5. ↑ Гомес-Ривера, Авраам; Агилар-Марискаль, Хидеми; Ромеро-Серонио, Нэнси; Роа-де-ла-Фуэнте, Луис Ф .; Лобато-Гарсия, Карлос Э. (2013-10-15). «Синтез и противовоспалительное действие трех нитрохалконов» . Письма по биоорганической и медицинской химии . 23 (20): 5519–5522. DOI : 10.1016 / j.bmcl.2013.08.061 . ISSN 0960-894X . PMID 24012185 .  
  6. ^ Тода, Фумио; Танака, Коичи; Хамай, Коки (1990). «Конденсации альдолов в отсутствие растворителя: ускорение реакции и повышение стереоселективности». Журнал химического общества, Perkin Transactions 1 (11): 3207–9. DOI : 10.1039 / P19900003207 .
  7. ^ Palleros, Daniel R (2004). «Синтез халконов без растворителей». Журнал химического образования . 81 (9): 1345. Bibcode : 2004JChEd..81.1345P . DOI : 10.1021 / ed081p1345 .
  8. ^ Комисар, Крейг М; Сэвидж, Филипп Э (2004). «Кинетика скрещенных альдольных конденсаций в высокотемпературной воде». Зеленая химия . 6 (4): 227–31. DOI : 10.1039 / b314622g .
  9. ^ Venkatesan, P; Сумати, S (2009). «Пиперидин-опосредованный синтез н-гетероциклических халконов и их антибактериальная активность». Журнал химии гетероциклов . 47 (1): 81–84. DOI : 10.1002 / jhet.268 .
  10. ^ Leusink, AJ; Нольтес, Дж. Г. (1966). «Реакция оловоорганических гидридов с α, β-ненасыщенными кетонами». Буквы тетраэдра . 7 (20): 2221–5. DOI : 10.1016 / S0040-4039 (00) 72405-1 . hdl : 1874/17014 .
  11. ^ Утирит, Моха; Лебрини, Муним; Лагрене, Мишель; Бентисс, Фуад (2008). «Новый одностадийный синтез 3,5-дизамещенных пиразолов при микроволновом облучении и классическом нагревании». Журнал химии гетероциклов . 45 (2): 503–5. DOI : 10.1002 / jhet.5570450231 .
  12. ^ Чжан, Цзэ; Тан, Я-Джун; Ван, Чунь-Шань; У, Хао-Хао (2014). «Синтез в одной емкости 3,5-дифенил-1H-пиразолов из халконов и гидразина при механохимическом измельчении в шаровой мельнице». Гетероциклы . 89 : 103–12. DOI : 10.3987 / COM-13-12867 .
  13. ^ Ласри, Джамал; Исмаил, Али И. (2018). «Безметалловый и катализируемый FeCl 3 синтез азинов и 3,5-дифенил- 1H- пиразола из гидразонов и / или кетонов под контролем ESI + -MS высокого разрешения » . Индийский журнал по химии, раздел B . 57B (3): 362–373.
  14. ^ Махапатра, Дебарши Кар; Бхарти, Санджай Кумар; Асати, Вивек (2017). «Производные халкона: противовоспалительный потенциал и перспективы молекулярных мишеней». Актуальные темы медицинской химии . 17 (28): 3146–3169. DOI : 10.2174 / 1568026617666170914160446 . PMID 28914193 . 
  15. ^ Ся, Йи; Ян, Чжэн-Ю; Ся, Пэн; Bastow, Kenneth F .; Наканиши, Юка; Ли, Куо-Сюн (2000). «Противоопухолевые агенты. Часть 202: Новые 2'-амино халконы: дизайн, синтез и биологическая оценка». Письма по биоорганической и медицинской химии . 10 (8): 699–701. DOI : 10.1016 / S0960-894X (00) 00072-X . ISSN 0960-894X . PMID 10782667 .  
  16. ^ Сантос, Мариана Б .; Pinhanelli, Vitor C .; Гарсия, Майара, Арканзас; Сильва, Габриэль; Baek, Seung J .; França, Suzelei C .; Fachin, Ana L .; Маринс, Моцарт; Регасини, Луис О. (2017). «Антипролиферативная и проапоптотическая активность 2'- и 4'-аминохалконов против опухолевых клеток собак» (PDF) . Европейский журнал медицинской химии . 138 : 884–889. DOI : 10.1016 / j.ejmech.2017.06.049 . hdl : 11449/174929 . ISSN 0223-5234 . PMID 28738308 .   
  17. ^ Махапатра, DK, Бхарти, SK, асати В., & Singh, SK (2017). Перспективы предпочтительных в медицине координационных соединений металлов на основе халконов для биомедицинских приложений. Европейский журнал медицинской химии, 174, 142-158. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2019.04.032
  18. ^ Рамеш, Дипти; Джоджи, Анну; Виджаякумар, Баладжи Говривел; Сетумадхаван, Айшварья; Мани, Махешваран; Каннан, Тхараниккарасу (15 июля 2020 г.). «Индольные халконы: дизайн, синтез, оценка in vitro и in silico против Mycobacterium tuberculosis» . Европейский журнал медицинской химии . 198 : 112358. дои : 10.1016 / j.ejmech.2020.112358 . ISSN 0223-5234 . 
  19. ^ Махапатра, DK, Бхарти, SK, и асати, В. (2015). Противораковые халконы: структурные и молекулярные перспективы. Европейский журнал медицинской химии, 98, 69-114. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2015.05.004
  20. ^ Махапатра, DK, асати, В., и Бхарти, SK (2015). Халконы и их терапевтические мишени для лечения диабета: структурные и фармакологические перспективы. Европейский журнал медицинской химии, 92, 839-865. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2015.01.051
  21. ^ Махапатра, DK, Бхарти, SK, и асати, В. (2015). Халконовые скаффолды как противоинфекционные агенты: структурные и молекулярные цели. Европейский журнал медицинской химии, 101, 496-524. DOI: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2015.06.052
  22. ^ Махапатра, DK, и Бхарти, SK (2016). Лечебный потенциал халконов как сердечно-сосудистых агентов. Науки о жизни, 148, 154-172. DOI: https://doi.org/10.1016/j.lfs.2016.02.048
  23. ^ Махапатра, DK, Бхарти, SK, и асати, В. (2017). Производные халкона: противовоспалительный потенциал и перспективы молекулярных мишеней. Актуальные темы медицинской химии, 17 (28), 3146-3169. DOI: https://doi.org/10.2174/1568026617666170914160446
  24. ^ Рамеш, Дипти; Джоджи, Анну; Виджаякумар, Баладжи Говривел; Сетумадхаван, Айшварья; Мани, Махешваран; Каннан, Тхараниккарасу (15 июля 2020 г.). «Индольные халконы: дизайн, синтез, оценка in vitro и in silico против Mycobacterium tuberculosis» . Европейский журнал медицинской химии . 198 : 112358. дои : 10.1016 / j.ejmech.2020.112358 . ISSN 0223-5234 . 
  25. ^ Виджаякумар, Баладжи Gowrivel; Рамеш, Дипти; Джоджи, Анну; Джаячандра пракасан, Джаядхарини; Каннан, Тхараниккарасу (5 ноября 2020 г.). «Фармакокинетические и молекулярные исследования in silico естественных флавоноидов и синтетических индольных халконов против основных белков SARS-CoV-2» . Европейский журнал фармакологии . 886 : 173448. DOI : 10.1016 / j.ejphar.2020.173448 . ISSN 0014-2999 . PMC 7406432 .  

Внешние ссылки [ править ]

  • Chalcone на reference.md