Диазонафтохинон

Диазонафтохинон
Имена

Название ИЮПАК 2-диазо-2 H -нафталин-1-он
Другие имена 1,2-нафтохинон диазид
Идентификаторы
Количество CAS	879-15-2^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	7991089^N
PubChem CID	9815339
ИнЧИ InChI = 1S / C10H6N2O / c11-12-9-6-5-7-3-1-2-4-8 (7) 10 (9) 13 / ч1-6H^N Ключ: URQUNWYOBNUYJQ-UHFFFAOYSA-N^N InChI = 1 / C10H6N2O / c11-12-9-6-5-7-3-1-2-4-8 (7) 10 (9) 13 / ч1-6H Ключ: URQUNWYOBNUYJQ-UHFFFAOYAU
Улыбки O = C (C (C = C2) = [N] = [N]) C1 = C2C = CC = C1
Характеристики
Химическая формула	C ₁₀H ₆N ₂O
Молярная масса	170,171 г · моль ^-1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Diazonaphthoquinone (DNQ) является диазо производным нафтохиноном . Под воздействием света DNQ превращается в производное, подверженное травлению. Таким образом, DNQ стал важным реагентом в технологии фоторезистов в полупроводниковой промышленности. ^[1]

Эфиры диазонафтохинонсульфоновой кислоты являются компонентами обычных фоторезистивных материалов. Такие фоторезисты используются при производстве полупроводников. ^[2]^[3]^[4] В этом приложении DNQ смешиваются с новолачной смолой, типом фенольного полимера.. DNQ действует как ингибитор растворения. Во время процесса маскирования / формирования рисунка части пленки фоторезиста подвергаются воздействию света, в то время как другие остаются неэкспонированными. В неэкспонированных областях пленки резиста DNQ действует как ингибитор растворения, и резист остается нерастворимым в проявителе на водной основе. В открытых областях DNQ образует кетен, который, в свою очередь, реагирует с окружающей водой с образованием основно-растворимой инденкарбоновой кислоты. Открытые участки фоторезистивной пленки становятся растворимыми в водной основе; что позволяет формировать рельефное изображение во время проявки.

Химические реакции [ править ]

При фотолизе DNQ подвергается перегруппировке Вольфа с образованием кетена. Кетен добавляет воду с образованием инданкарбоновой кислоты. ^[5]

Ссылки [ править ]

^ Даммель, Ральф (1993). Резисты на основе диазонафтохинона . Int. Soc. Оптическая инженерия. ISBN 9780819410191.
^ Хинсберг, WD; Wallraff, GM (2005), "Литографские Resists", Kirk-Othmer Энциклопедия химической технологии , Нью - Йорк: John Wiley, DOI : 10.1002 / 0471238961.1209200808091419.a01.pub2 , ISBN 9780471238966
^ Интегрированные лабораторные системы (январь 2006 г.). Документ с обзором химической информации для производных диазонафтохинона, используемых в фоторезистах (PDF) (Отчет). Национальная токсикологическая программа.
^ Интегральные схемы: краткая история
^ NC де Лукас; Х.С. Нетто-Феррейра; Дж. Андраос; JC Scaiano (2001). «Нуклеофильность по отношению к кетенам: константы скорости добавления аминов к арилкетенам в растворе ацетонитрила». J. Org. Chem . 66 (5): 5016–5021. DOI : 10.1021 / jo005752q . PMID 11463250 . S2CID 12123114 .

[1] Даммель, Ральф (1993). Резисты на основе диазонафтохинона . Int. Soc. Оптическая инженерия. ISBN 9780819410191.

[2] Хинсберг, WD; Wallraff, GM (2005), "Литографские Resists", Kirk-Othmer Энциклопедия химической технологии , Нью - Йорк: John Wiley, DOI : 10.1002 / 0471238961.1209200808091419.a01.pub2 , ISBN 9780471238966

[3] Интегрированные лабораторные системы (январь 2006 г.). Документ с обзором химической информации для производных диазонафтохинона, используемых в фоторезистах (PDF) (Отчет). Национальная токсикологическая программа.

[4] Интегральные схемы: краткая история

[5] NC де Лукас; Х.С. Нетто-Феррейра; Дж. Андраос; JC Scaiano (2001). «Нуклеофильность по отношению к кетенам: константы скорости добавления аминов к арилкетенам в растворе ацетонитрила». J. Org. Chem . 66 (5): 5016–5021. DOI : 10.1021 / jo005752q . PMID 11463250 . S2CID 12123114 .

[1]