Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Димеркапрол
Димеркапрол.svg
Димеркапрол-3D-шары.png
Формула скелета и модель димеркапрола с мячом и клюшкой
Клинические данные
Торговые наименованияБАЛ в масле
Другие названия2,3-Димеркаптопропанол
Британский
антилевизит
2,3- Дитиопропанол 2,3-Димеркаптопропан-1-ол
Британский антилевизит
AHFS / Drugs.comМонография
Данные лицензии
Пути администрированиявнутримышечный
Код УВД
Правовой статус
Правовой статус
Фармакокинетические данные
ЭкскрецияМоча [1]
Идентификаторы
  • 2,3-Бис (сульфанил) пропан-1-ол [2]
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard100.000.394 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаС 3 Н 8 О С 2
Молярная масса124,22  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
Плотность1,239 г см −3  г / см 3
Точка кипения393 ° C (739 ° F) при 2,0 кПа
  • OCC (S) CS
  • InChI = 1S / C3H8OS2 / c4-1-3 (6) 2-5 / h3-6H, 1-2H2 проверятьY
  • Ключ: WQABCVAJNWAXTE-UHFFFAOYSA-N

Димеркапрол , также называемый британским антилевизитом ( БАЛ ), представляет собой лекарство, используемое для лечения острого отравления мышьяком , ртутью , золотом и свинцом . [3] Он также может быть использован при отравлении сурьмой , таллием или висмутом , хотя доказательства такого использования не очень убедительны. [3] [4] Он вводится путем инъекции в мышцу . [3]

Общие побочные эффекты включают высокое кровяное давление , боль в месте инъекции, рвоту и лихорадку . [3] Это не рекомендуется для людей с аллергиями арахиса , [3] , и остается неясным , если использование в беременности безопасно для ребенка. [3] Димеркапрол связывается с тяжелыми металлами . [3]

Димеркапрол был впервые произведен во время Второй мировой войны . [5] Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . [6]

Медицинское использование [ править ]

Димеркапрол долгое время был основой хелатной терапии отравлений свинцом или мышьяком [7], и это очень важный препарат. [6] Он также используется как противоядие от химического оружия Люизита . Тем не менее, поскольку он может иметь серьезные побочные эффекты , исследователи также продолжили разработку менее токсичных аналогов [7], таких как сукцимер .

Болезнь Вильсона - это генетическое заболевание, при котором медь накапливается в печени и других тканях. Димеркапрол - это хелатирующий медь агент, одобренный FDA для лечения болезни Вильсона. [8]

Механизм действия [ править ]

Мышьяк и некоторые другие тяжелые металлы действуют путем химической реакции с соседними остатками тиола на метаболические ферменты, создавая хелатный комплекс, который ингибирует активность пораженного фермента. [9] Димеркапрол конкурирует с тиоловыми группами за связывание иона металла, который затем выводится с мочой. [ необходима цитата ]

Димеркапрол сам по себе токсичен, имеет узкий терапевтический диапазон и склонность к концентрации мышьяка в некоторых органах. К другим недостаткам можно отнести необходимость введения болезненной внутримышечной инъекции . [10] Серьезные побочные эффекты включают нефротоксичность и гипертонию .

Было обнаружено, что димеркапрол образует стабильные хелаты in vivo со многими другими металлами, включая неорганическую ртуть , сурьму , висмут , кадмий , хром , кобальт , золото и никель.. Однако это не обязательно лечение токсичности для этих металлов. Димеркапрол использовался в качестве вспомогательного средства при лечении острой энцефалопатии, вызванной отравлением свинцом. Это потенциально токсичный препарат, и его применение может сопровождаться множеством побочных эффектов. Хотя лечение димеркапролом увеличивает выведение кадмия, сопутствующее увеличение концентрации кадмия в почках, поэтому его следует избегать в случае токсичности кадмия. Однако он удаляет неорганическую ртуть из почек; но бесполезен при лечении токсичности алкилртути или фенилртути. Димеркапрол также увеличивает токсичность селена и теллура , поэтому его нельзя использовать для удаления этих элементов из организма. [ необходима цитата]

История [ править ]

Первоначальное название димеркапрола отражает его происхождение как соединения, тайно разработанного британскими биохимиками в Оксфордском университете во время Второй мировой войны [11] [12] в качестве противоядия от люизита , уже устаревшего боевого химического агента на основе мышьяка . [11]

См. Также [ править ]

  • EDTA
  • 2,3-димеркапто-1-пропансульфоновая кислота
  • Димеркаптоянтарная кислота
  • DMSA сканирование
  • Пеницилламин
  • Отравление тяжелыми металлами

Ссылки [ править ]

  1. ^ Отравление у детей . Издательство Jaypee Brothers. 2013. с. 70. ISBN 9789350257739.
  2. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 697. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4. Префиксы «меркапто» (–SH), «гидроселено» или «селенил» (–SeH) и т. Д. Больше не рекомендуются.
  3. ^ a b c d e f g «Димеркапрол» . Американское общество фармацевтов систем здравоохранения. Архивировано 21 декабря 2016 года . Проверено 8 декабря +2016 .
  4. ^ Всемирная организация здравоохранения (2009). Стюарт М.К., Куимци М., Хилл С.Р. (ред.). ВОЗ Модель фармакологические 2008 . Всемирная организация здоровья. п. 62. ЛВП : 10665/44053 . ISBN 9789241547659.
  5. ^ Гринвуд, Дэвид (2008). Противомикробные препараты: хроника триумфа медицины двадцатого века . ОУП Оксфорд. п. 281. ISBN. 9780199534845. Архивировано 20 декабря 2016 года.
  6. ^ a b Всемирная организация здравоохранения (2019). Примерный перечень Всемирной организации здравоохранения основных лекарственных средств: список двадцать первых 2019 . Женева: Всемирная организация здравоохранения. ЛВП : 10665/325771 . WHO / MVP / EMP / IAU / 2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  7. ^ а б Флора, SJ; Pachauri, V (2010), "Хелаты в металле опьянение", Международный журнал исследований окружающей среды и общественного здравоохранения , 7 (7): 2745-2788, DOI : 10,3390 / ijerph7072745 , PMC 2922724 , PMID 20717537 .  
  8. ^ Leggio, L; Аддолорато, G; Абенаволи, L; Гасбаррини, Г. (2005). «Болезнь Вильсона: клинические, генетические и фармакологические данные». Международный журнал иммунопатологии и фармакологии . 18 (1): 7–14. DOI : 10.1177 / 039463200501800102 . PMID 15698506 . S2CID 26059921 .  
  9. Перейти ↑ Goldman M, Dacre JC. (1989) Льюизит: его химия, токсикология и биологические эффекты. Rev Environ Contam Toxicol 110: 75-115
  10. ^ Mückter H, Liebl B, Reichl FX et al. (1997) Готовы ли мы заменить димеркапрол (БАЛ) в качестве антидота мышьяка? Человек и экспериментальная токсикология 16: 460-465
  11. ^ a b Доминго Табангкура-младший; Г. Патрик Добер. «Британский антилевизит» . Архивировано 2 февраля 2009 года.
  12. ^ Петерс, R; Stocken, L; Томпсон, Р. (1945). "Британский антилевизит (БАЛ)". Природа . 156 (3969): 616–619. Bibcode : 1945Natur.156..616P . DOI : 10.1038 / 156616a0 . PMID 21006485 . S2CID 4129186 .  

Внешние ссылки [ править ]

  • «Димеркапрол» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.