Бипиридин


Бипиридины, также известные как бипиридилы, дипиридилы и дипиридины, [1] представляют собой семейство химических соединений с формулой (C 5 H 4 N) 2 , состоящих из двух пиридильных (C 5 H 4 N) колец. Пиридин представляет собой ароматический азотсодержащий гетероцикл. Бипиридины играют важную роль в пестицидах. [2]

Существует шесть изомеров бипиридина, но два из них наиболее популярны: 2,2'-бипиридин является популярным лигандом. 4,4'-Бипиридин является предшественником коммерческого гербицида параквата . Все бипиридины представляют собой бесцветные твердые вещества, растворимые в органических растворителях и слабо растворимые в воде.

2,2'-бипиридин (2,2'-бипиридин) представляет собой хелатирующий лиганд , который образует комплексы с большинством ионов переходных металлов , представляющие широкий академический интерес. Многие из этих комплексов обладают отличительными оптическими свойствами, а некоторые представляют интерес для анализа. Его комплексы используются в исследованиях переноса электронов и энергии, супрамолекулярной химии и химии материалов, катализа .

4,4'-бипиридин (4,4'-бипиридин) в основном используется в качестве предшественника дикатиона N , N' -диметил-4,4'-бипиридиния, широко известного как паракват . Этот вид является окислительно -восстановительным , и его токсичность возникает из-за его способности прерывать биологические процессы переноса электронов . Благодаря своей структуре 4,4'-бипиридин может образовывать мостики между металлическими центрами с образованием координационных полимеров .

Производные 3,4'-бипиридина инамринон и милринон иногда используются для краткосрочного лечения застойной сердечной недостаточности. Они ингибируют фосфодиэстеразу и, таким образом, увеличивают цАМФ , проявляя положительную инотропию и вызывая вазодилатацию. Инамринон вызывает тромбоцитопению . Милринон снижает выживаемость при сердечной недостаточности.


Шесть возможных региоизомеров бипиридина: ( 1 ) 2,2'-бипиридин; ( 2 ) 2,3'-бипиридин; ( 3 ) 2,4'-бипиридин; ( 4 ) 3,3'-бипиридин; ( 5 ) 3,4'-бипиридин; ( 6 ) 4,4'-бипиридин