О'Брайен начал участвовать в чемпионатах Ирландии по картингу в молодом возрасте, он занял 2-е место в национальном чемпионате Ирландии по картингу Формулы-А для PCR в 1998 году, а также занял 2-е место во Всей Ирландии в 1998 году, выиграв четыре гонки. Его ранние гонки включали чемпионат British Formula Palmer Audi в 2000 году, в котором он участвовал сразу после картинга, в 2001 году он участвовал в чемпионате British Formula Ford для Aztec Racing. Затем О'Брайен записался на два года в британский чемпионат SEAT Cupra Championship . В 2005 году он участвовал в европейских гонках Alfa Romeo 147 Challenge для гонок PRS, где выиграл чемпионат новичков с 10 победами.
Его успех привел к тест-драйву независимой команды BMW Wiechers-Sport на немецкой трассе Ошерслебен , достаточно впечатлив тест, и он был подписан для участия в чемпионате мира FIA по кузовным гонкам с независимой командой Wiechers-Sport BMW в 2006 году. Он выступал в первой половине сезона и покинул команду после череды выходов на пенсию из-за надежности. В конце 2006 года он подписал контракт с командой GR Asia SEAT Leon и занял впечатляющее второе место в Европейском кубке по кузовным гонкам против таких заводских гонщиков, как Алекс Занарди и других чемпионатов мира по кузовным гонкам FIA . завсегдатаи.
После впечатляющего выступления на Европейском кубке FIA Touring Car 2006 года О'Брайен был подписан на участие в гонках 2007 года . О'Брайен выступал за GR Asia в WTCC на SEAT Leon . Сезон был трудным, за рулем первого тестового автомобиля SEAT , шасси SEAT Leon 001, с устаревшим оборудованием и из-за отсутствия поддержки со стороны ирландского дистрибьютора SEAT сезон оказался трудным, и, как и в предыдущем году, его кампания закончилась досрочно из-за этих проблем. . Как и в прошлом году, О'Брайен с опозданием получил приглашение участвовать в гонках за независимую датскую команду Poulsen Motorsport BMW в Европейском кубке FIA Touring Car Cup в Адрии вИталия . Несмотря на то, что О'Брайен не садился за руль с момента ухода из GR Asia SEAT , он квалифицировался как лучший гонщик BMW и занял 3-е место.
В 2008 году он участвовал в чемпионате Дании по кузовным гонкам для Poulsen Motorsport на BMW 320si . О'Брайену нравились гонки в Дании , и он успешно закончил чемпионат, заняв два подиума и заняв третье место в финале Valvoline сразу после чемпионов серии Яна Магнуссена и Мишеля Нюкьяера . ливрея марки Burn Energy на свой BMW 320si .