В химии гидроцианирование — это процесс превращения алкенов в нитрилы . Реакция включает добавление цианистого водорода и требует катализатора . Это преобразование проводится в промышленных масштабах для производства предшественников нейлона.
В промышленности гидроцианирование обычно проводят на алкенах , катализируемых никелевыми комплексами фосфитных ( P(OR) 3 ) лигандов. Показана общая реакция: [1]
Реакция включает добавление к субстрату H + и –CN . Обычно субстратом является алкен , а продуктом — нитрил .
Реакция протекает посредством окислительного присоединения HCN к комплексу низковалентного металла с образованием комплекса гидридоцианида . Последующее связывание алкена дает промежуточное соединение M(H)(CN)L n (алкен), которое затем подвергается мигрирующей вставке с образованием цианида алкилметалла. Цикл завершается восстановительным удалением нитрила.
Кислоты Льюиса , такие как B(C 6 H 5 ) 3 , вызывают восстановительное отщепление нитрильного продукта, увеличивая скорость. [1]
В случае систем на основе никеля дезактивация катализатора включает образование соединений дицианоникель(II), которые не вступают в реакцию с алкенами. Дицианид возникает двумя путями (L = фосфит): [1]