Трифенилборан , часто сокращенно обозначаемый как BPh3 , где Ph представляет собой фенильную группу C6H5- , представляет собой химическое соединение с формулой B ( C6H5 ) 3 . Это белое кристаллическое твердое вещество, чувствительное к воздуху и влаге, медленно образующее бензол и трифенилбороксин . Он растворим в ароматических растворителях .
Ядро соединения, ВС 3 , имеет треугольную плоскую структуру. Фенильные группы повернуты примерно на угол 30° от плоскости ядра. [1]
Хотя трифенилборан и трис(пентафторфенил)боран структурно схожи, их кислотность по Льюису неодинакова . BPh 3 является слабой кислотой Льюиса, тогда как B(C 6 F 5 ) 3 является сильной кислотой Льюиса из-за электроотрицательности атомов фтора . Другие кислоты бора-Льюиса включают BF 3 и BCl 3 . [2]
Трифенилборан был впервые синтезирован в 1922 году. [3] Обычно его получают из диэтилового эфира трифторида бора и реактива Гриньяра , фенилмагнийбромида . [4]
Трифенилборан также может быть синтезирован в меньших масштабах путем термического разложения тетрафенилбората триметиламмония . [5]
Трифенилборан производится в промышленных масштабах с помощью процесса, разработанного Du Pont для использования в гидроцианировании бутадиена до адипонитрила , промежуточного продукта нейлона . Du Pont производит трифенилборан путем взаимодействия металлического натрия , галогенароматического соединения ( хлорбензола ) и вторичного алкилборатного эфира . [6]